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山田健一

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2025年11月18日更新

職名: 教授
電話: 088-633-7281
電子メール: yamak@tokushima-u.ac.jp
学歴: 1992/3: 千葉県立千葉高等学校卒業
1992/4: 東京大学教養学部理科I類入学
1994/4: 東京大学薬学部進学
1996/3: 東京大学薬学部製薬化学科卒業
1996/4: 東京大学大学院薬学系研究科修士課程進学
1998/3: 東京大学大学院薬学系研究科修士課程修了
1998/4: 東京大学大学院薬学系研究科博士課程進学
2001/3: 東京大学大学院薬学系研究科博士課程修了
学位: 博士 / 博士(薬学) (東京大学) (2001年3月)
職歴・経歴: 2001/4: 京都大学大学院薬学研究科助手
2006/7: 京都大学大学院薬学研究科助教授
2007/4: 京都大学大学院薬学研究科准教授
2016/7: 着任

専門分野・研究分野: 有機合成化学 (Synthetic Organic Chemistry)

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2025年11月18日更新

専門分野・研究分野: 有機合成化学 (Synthetic Organic Chemistry)
担当経験のある授業科目: 創薬化学特論 (大学院)
創薬研究実践特論 (大学院)
創薬科学演習 (大学院)
創製薬科学入門 (学部)
専攻公開ゼミナール (大学院)
有機化学4(カルボニル) (学部)
有機化学実習 (学部)
有機反応論 (学部)
薬科学演習1 (大学院)
薬科学特別研究 (大学院)
指導経験: 16人 (修士), 2人 (博士)

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2025年11月18日更新

専門分野・研究分野: 有機合成化学 (Synthetic Organic Chemistry)

研究テーマ: 高反応性活性種の制御に基づく新規分子変換反応の開拓, 活性種の特性を活かした官能基選択的変換反応の開拓, 不斉触媒の分子設計と触媒的不斉合成方の開拓, 生物活性評価を指向した非天然有機化合物の化学合成

著書

山田健一 :
電子論に基づく分子の基本的性質,
東京化学同人, 2024年7月. Ken-ichi Yamada :
Preface to heterocycles issue honoring the 70th birthday of professor Dr. Kiyoshi Tomioka,
Jan. 2018.

(出版サイトへのリンク): ● Publication site (DOI): 10.3987/COM-18-S(T)Foreword_3
(文献検索サイトへのリンク): ● Summary page in Scopus @ Elsevier: 2-s2.0-85069602468

(DOI: 10.3987/COM-18-S(T)Foreword_3, Elsevier: Scopus) Kiyoshi Tomioka, Ken-ichi Yamada and Yasutomo Yamamoto :
Copper-Catalyzed Asymmetric Addition Reaction of Imines,
Mar. 2014.

(キーワード): Alkynylation / Allylation / Arylation / Conjugate addition / Ethylation / Methylation
(出版サイトへのリンク): ● Publication site (DOI): 10.1002/9783527664573.ch9
(文献検索サイトへのリンク): ● Summary page in Scopus @ Elsevier: 2-s2.0-84926462587

(DOI: 10.1002/9783527664573.ch9, Elsevier: Scopus) K. Tomioka, Y. Yamamoto and Ken-ichi Yamada :
3.20 Stoichiometric Auxiliary Ligands for Metals and Main Group Elements: Ligands for Lithium,
Jan. 2012.

(キーワード): Chiral auxiliary / Chiral ligand / Lithium amide / Organolithium compound
(出版サイトへのリンク): ● Publication site (DOI): 10.1016/B978-0-08-095167-6.00320-7
(文献検索サイトへのリンク): ● Summary page in Scopus @ Elsevier: 2-s2.0-84875922189

(DOI: 10.1016/B978-0-08-095167-6.00320-7, Elsevier: Scopus) K. Tomioka, Y. Yamamoto and Ken-ichi Yamada :
4.7 C-C Bond Formation (Transition Metal-Catalyzed Michael),
Jan. 2012.

(キーワード): Conjugate addition / Michael reaction / Transition metal
(出版サイトへのリンク): ● Publication site (DOI): 10.1016/B978-0-08-095167-6.00406-7
(文献検索サイトへのリンク): ● Summary page in Scopus @ Elsevier: 2-s2.0-84902420703

(DOI: 10.1016/B978-0-08-095167-6.00406-7, Elsevier: Scopus) Masakatsu Shibasaki, Ken-ichi Yamada and Naoki Yoshikawa :
Lanthanide Lewis Acids Catalysis,
Apr. 2008.

(出版サイトへのリンク): ● Publication site (DOI): 10.1002/9783527618309.ch20
(文献検索サイトへのリンク): ● Summary page in Scopus @ Elsevier: 2-s2.0-84955403352

(DOI: 10.1002/9783527618309.ch20, Elsevier: Scopus)

論文

Tsubasa Inokuma, fukuhara Kohki, sugano masayuki, miyamoto maki, someno takatoshi and Ken-ichi Yamada :
Palladium-catalyzed asymmetric arylation of α-2-nitrophenylsulfenylimino acetamide,
Tetrahedron, 190, 15, 135041, 2025. Kazuma Sugimoto, Takaaki Nagao, Kazuma Kurokawa, Tsukasa Tawatari, Yasunori Miyakawa, Shun Fujimura, Ken-ichi Yamada, Yousuke Yamaoka, Aki Kohyama, Yusuke Kuroda, Hiroshi Takikawa and Kiyosei Takasu :
A Potassium Base-Promoted Intramolecular EnolateOlefin Metathesis,
Chemistry - A European Journal, 31, 55, e00737, 2025.

(要約): Polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) are important structures known for their unique properties. Herein, we present a transition-metal-free method for synthesizing hydroxy-substituted PAHs using base-promoted intramolecular enolate-olefin-metathesis chemistry. 2-Acyl-2'-alkenylbiaryl substrates were subjected to [2 + 2]-/retro-[2 + 2]-cycloaddition sequences to afford functionalized PAH derivatives, including enantiomerically enriched [7]helicenes. Density functional theory (DFT) calculations predicted that ionic and radical intermediates are involved in a stepwise process. Various biaryl substrates, including heteroatom-containing compounds, were successfully converted into the desired PAHs. The developed method also enabled the synthesis of -extended arenols, thereby offering a sustainable and efficient alternative to transition-metal-catalyzed processes.
(出版サイトへのリンク): ● Publication site (DOI): 10.1002/chem.202500737
(文献検索サイトへのリンク): ● PubMed @ National Institutes of Health, US National Library of Medicine (PMID): 40767041; ● Search Scopus @ Elsevier (PMID): 40767041; ● Search Scopus @ Elsevier (DOI): 10.1002/chem.202500737

(DOI: 10.1002/chem.202500737, PubMed: 40767041) Chunzhao Sun, Hiromichi Nishikawa, Tsubasa Inokuma and Ken-ichi Yamada :
Diastereodivergent Construction of Octahydrophenanthridinone and Octahydrophenanthridine Cores,
Molecules, 30, 2, 371, 2025.

(要約): Diastereodivergent synthesis of octahydrophenanthridinone and octahydrophenanthridine skeletons, structural motifs often found in biologically active natural products, is described. We previously reported a total synthesis of a pancratistatin analog using novel octahydrophenanthridinone construction. In this study, we examined the generality of our method and its extension to octahydrophenanthridine formation. Conjugate addition of diarylcuprates to nitrosocyclohexenes, which were generated in situ from 2-chlorocyclohexanone oximes, provided 2-arylcyclohexanone oximes. Subsequent reduction of the oxime moiety gave - and -configured amines. Both amines were separately converted into the corresponding octahydrophenanthridinones and octahydrophenanthridines via hexahydrophenanthridine intermediates.
(出版サイトへのリンク): ● Publication site (DOI): 10.3390/molecules30020371
(文献検索サイトへのリンク): ● PubMed @ National Institutes of Health, US National Library of Medicine (PMID): 39860238; ● Search Scopus @ Elsevier (PMID): 39860238; ● Search Scopus @ Elsevier (DOI): 10.3390/molecules30020371

(DOI: 10.3390/molecules30020371, PubMed: 39860238) Sun Chunzhao, Tsubasa Inokuma, Tsuji Daisuke, Yamaoka Yousuke, Akagi Reiko and Ken-ichi Yamada :
Total Synthesis of 1,4a-di-epi-ent-Pancratistatin, Exemplifying a Stereodivergent Approach to Pancratistatin Isomers,
Chemical Communications, 60, 6757-6760, 2024.

(要約): The total synthesis of 1,4a-di--pancratistatin, a novel stereoisomer of the anti-tumor alkaloid pancratistatin, was achieved in 14 steps starting from D-mannitol. The construction of the pancratistatin skeleton involved conjugate addition of organocuprate to a nitrosoolefin, which was generated from inosose oxime. This was followed by stereoselective reduction of the oxime to an amine and site-selective formylation. Biological evaluations revealed that the newly synthesized compounds exhibit cytotoxicity toward cancer cells and significant ferroptosis inhibitory activity. These compounds constitute a promising small-molecule library for the development of potent bioactive agents.
(キーワード): Amaryllidaceae Alkaloids / Humans / Stereoisomerism / Cell Line, Tumor / Isoquinolines / Antineoplastic Agents / Drug Screening Assays, Antitumor / Molecular Structure / Cell Proliferation / Structure-Activity Relationship / Cell Survival
(徳島大学機関リポジトリ): ● Metadata: 2012341
(出版サイトへのリンク): ● Publication site (DOI): 10.1039/D4CC02199A
(文献検索サイトへのリンク): ● PubMed @ National Institutes of Health, US National Library of Medicine (PMID): 38864269; ● Summary page in Scopus @ Elsevier: 2-s2.0-85195834622

(徳島大学機関リポジトリ: 2012341, DOI: 10.1039/D4CC02199A, PubMed: 38864269, Elsevier: Scopus) Masayuki Sugano, Tsubasa Inokuma, Yousuke Yamaoka and Ken-ichi Yamada :
5-exo-Selective Asymmetric Bromolactonization of Stilbenecarboxylic Acids Catalyzed by Phenol-bearing Chiral Thiourea,
Organic & Biomolecular Chemistry, 22, 1765-1769, 2023.

(要約): We developed a novel thiourea Lewis-base catalyst with phenol moieties for the enantioselective 5--bromolactonization of stilbenecarboxylic acids to afford chiral 3-substituted phthalides. The phenol moieties are crucial for the enantio- and regio-selectivity.
(徳島大学機関リポジトリ): ● Metadata: 2011573
(出版サイトへのリンク): ● Publication site (DOI): 10.1039/d3ob01895d
(文献検索サイトへのリンク): ● PubMed @ National Institutes of Health, US National Library of Medicine (PMID): 38099597; ● Search Scopus @ Elsevier (PMID): 38099597; ● Search Scopus @ Elsevier (DOI): 10.1039/d3ob01895d

(徳島大学機関リポジトリ: 2011573, DOI: 10.1039/d3ob01895d, PubMed: 38099597) Ken-ichi Yamada and Tsubasa Inokuma :
Evaluation of Quantum Chemistry Calculation Methods for Conformational Analysis of Organic Molecules Using A-Value Estimation as a Benchmark Test.,
RSC Advances, 13, 51, 35904-35910, 2023.

(要約): A-values of 20 substituents were estimated by quantum chemistry calculations of different theoretical levels. Comparison with the reported experimental values provided a good benchmark to evaluate the theoretical levels for the conformational analysis of organic molecules.
(徳島大学機関リポジトリ): ● Metadata: 2011581
(出版サイトへのリンク): ● Publication site (DOI): 10.1039/d3ra06783a
(文献検索サイトへのリンク): ● PubMed @ National Institutes of Health, US National Library of Medicine (PMID): 38090087; ● CiNii @ 国立情報学研究所 (CRID): 1050585658871492224; ● Summary page in Scopus @ Elsevier: 2-s2.0-85180013778

(徳島大学機関リポジトリ: 2011581, DOI: 10.1039/d3ra06783a, PubMed: 38090087, CiNii: 1050585658871492224, Elsevier: Scopus) Yousuke Yamaoka, Nao Takeuchi, Ken-ichi Yamada and KIyosei Takasu :
Efficient Synthesis of Medium-sized Nitrogen Heterocycles by Brønsted Acid-Catalyzed Cyclization of Ene-ynamides,
Asian Journal of Organic Chemistry, 12, 5, e202300145, 2023.

(出版サイトへのリンク): ● Publication site (DOI): 10.1002/ajoc.202300145
(文献検索サイトへのリンク): ● Search Scopus @ Elsevier (DOI): 10.1002/ajoc.202300145

(DOI: 10.1002/ajoc.202300145) Tsubasa Inokuma, Kentaro Hashimoto, Tatsuya Fujiwara, Chunzhao Sun, Satoru Kuwano and Ken-ichi Yamada :
Remote Electronic Effect of Chiral N-Heterocyclic Carbene Catalyst on an Asymmetric Benzoin Reaction,
Chemistry - A European Journal, 29, 38, e202300858, 2023.

(要約): A remote electronic effect of chiral aminoindanol-derived N-heterocyclic carbene catalyst on an asymmetric benzoin reaction was investigated. The catalyst bearing remote electron-withdrawing substituents increased enantioselectivity of the reaction at the cost of the reaction rate. DFT calculations rationalized the increased enantioselectivity.
(徳島大学機関リポジトリ): ● Metadata: 2011576
(出版サイトへのリンク): ● Publication site (DOI): 10.1002/chem.202300858
(文献検索サイトへのリンク): ● PubMed @ National Institutes of Health, US National Library of Medicine (PMID): 37067457; ● Summary page in Scopus @ Elsevier: 2-s2.0-85159444706

(徳島大学機関リポジトリ: 2011576, DOI: 10.1002/chem.202300858, PubMed: 37067457, Elsevier: Scopus) Tsubasa Inokuma, Kohei Iritani, Yuki Takahara, Chunzhao Sun, Yousuke Yamaoka, Satoru Kuwano and Ken-ichi Yamada :
Remote electronic effect on the N-heterocyclic carbene-catalyzed asymmetric intramolecular Stetter reaction and structural revision of products,
Chemical Communications, 59, 36, 5375-5378, 2023.

(要約): The remote electronic effects of chiral N-heterocyclic carbene catalysts on the asymmetric intramolecular Stetter reaction are investigated. The reaction rate and enantioselectivity were markedly influenced by a substituent at a remote position of the catalyst. The absolute configurations of the products are revised by X-ray diffraction. Density-functional theory calculations rationalize the improvement of the enantioselectivity using an electron-deficient catalyst.
(徳島大学機関リポジトリ): ● Metadata: 2011574
(出版サイトへのリンク): ● Publication site (DOI): 10.1039/D3CC00693J
(文献検索サイトへのリンク): ● PubMed @ National Institutes of Health, US National Library of Medicine (PMID): 36939087; ● CiNii @ 国立情報学研究所 (CRID): 1050304183894785536; ● Summary page in Scopus @ Elsevier: 2-s2.0-85151022419

(徳島大学機関リポジトリ: 2011574, DOI: 10.1039/D3CC00693J, PubMed: 36939087, CiNii: 1050304183894785536, Elsevier: Scopus) Kenji Matsumoto, Rina Nakano, Ken-ichi Yamada, Tsukasa Hirokane and Masahiro Yoshida :
Catalytic and Aerobic Oxidative C-H Annulation Reaction of Saturated Cyclic Amines for Synthesis of Dipyrroloquinolines,
Advanced Synthesis & Catalysis, 365, 3, 323-329, 2023.

(出版サイトへのリンク): ● Publication site (DOI): 10.1002/adsc.202201332
(文献検索サイトへのリンク): ● Search Scopus @ Elsevier (DOI): 10.1002/adsc.202201332

(DOI: 10.1002/adsc.202201332) Tsubasa Inokuma, Masui Kana, Kohki Fukuhara and Ken-ichi Yamada :
Preparation of N-2-Nitrophenylsulfenyl Imino Peptides and Their Catalyst-Controlled Diastereoselective Indolylation,
Chemistry - A European Journal, 29, 8, e202203120, 2022.

(要約): N-2-Nitrophenylsulfenyl (Nps) imino dipeptides bearing various functional groups were successfully prepared via MnO2mediated oxidation and then subjected to diastereoselective indolylation. Each diastereomer of the adduct was selectively obtained from the same substrates using the appropriate chiral phosphoric acid catalysts. These transformations would be useful for synthesizing non-canonical amino acid-containing peptides as novel drug candidates.
(徳島大学機関リポジトリ): ● Metadata: 2011572
(出版サイトへのリンク): ● Publication site (DOI): 10.1002/chem.202203120
(文献検索サイトへのリンク): ● PubMed @ National Institutes of Health, US National Library of Medicine (PMID): 36369610; ● Search Scopus @ Elsevier (PMID): 36369610; ● Search Scopus @ Elsevier (DOI): 10.1002/chem.202203120

(徳島大学機関リポジトリ: 2011572, DOI: 10.1002/chem.202203120, PubMed: 36369610) Ken-ichi Yamada, Akiho Yamauchi, Tatsuya Fujiwara, Keiji Hashimoto, Yinli Wang, Satoru Kuwano and Tsubasa Inokuma :
Kinetic Resolution of α-Hydroxyamide via N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Acylation,
Asian Journal of Organic Chemistry, 11, 10, e202200452, 2022.

(徳島大学機関リポジトリ): ● Metadata: 2011582
(出版サイトへのリンク): ● Publication site (DOI): 10.1002/ajoc.202200452
(文献検索サイトへのリンク): ● Search Scopus @ Elsevier (DOI): 10.1002/ajoc.202200452

(徳島大学機関リポジトリ: 2011582, DOI: 10.1002/ajoc.202200452) Yousuke Yamaoka, Daisuke Yamasaki, Daigo Kajiwara, Makiko Shinozaki, Ken-ichi Yamada and Kiyosei Takasu :
Lewis Acid-Catalyzed Diastereoselective Domino Reaction of Ene-Ynamide with Trimethylsilyl Cyanide to Construct Spiroindolines,
Organic Letters, 24, 24, 4389-4393, 2022.

(要約): The Zn(OTf)-catalyzed domino reaction of enamide-ynamides in the presence of trimethylsilyl cyanide as an external nucleophile to construct spirocyclic indolines was developed. This domino reaction involved cyclization of enamide to ynamide to generate 4',5'-dihydrospiro[indoline-3,3'-pyrrol]-1'-ium followed by cyanide addition to produce spiroindolopyrrolidines with good diastereoselectivity.
(出版サイトへのリンク): ● Publication site (DOI): 10.1021/acs.orglett.2c01607
(文献検索サイトへのリンク): ● PubMed @ National Institutes of Health, US National Library of Medicine (PMID): 35687516; ● Search Scopus @ Elsevier (PMID): 35687516; ● Search Scopus @ Elsevier (DOI): 10.1021/acs.orglett.2c01607

(DOI: 10.1021/acs.orglett.2c01607, PubMed: 35687516) Wang Yinli, Yamauchi Akiho, Hashimoto Keiji, Fujiwara Tatsuya, Tsubasa Inokuma, Mitani Yuta, Koichi Ute, Kuwano Satoru, Yamaoka Yousuke, Takasu Kiyosei and Ken-ichi Yamada :
Enhanced Molecular Recognition through SubstrateAdditive Complex Formation in N-Heterocyclic-Carbene-Catalyzed Kinetic Resolution of alpha-Hydroxythioamides.,
ACS Catalysis, 12, 10, 6100-6107, 2022.

(徳島大学機関リポジトリ): ● Metadata: 2010030
(出版サイトへのリンク): ● Publication site (DOI): 10.1021/acscatal.2c01579
(文献検索サイトへのリンク): ● Search Scopus @ Elsevier (DOI): 10.1021/acscatal.2c01579

(徳島大学機関リポジトリ: 2010030, DOI: 10.1021/acscatal.2c01579) Ken-ichi Yamada, Shinichi Fujiwara, Tsubasa Inokuma, Masayuki Sugano, Yousuke Yamaoka and Kiyosei Takasu :
The Rationale for Stereoinduction in Conjugate Addition to Alkylidenemalonates Bearing a Menthol-derived Chiral Auxiliary,
Tetrahedron, 91, 132220, 2021.

(徳島大学機関リポジトリ): ● Metadata: 2009966
(出版サイトへのリンク): ● Publication site (DOI): 10.1016/j.tet.2021.132220
(文献検索サイトへのリンク): ● Search Scopus @ Elsevier (DOI): 10.1016/j.tet.2021.132220

(徳島大学機関リポジトリ: 2009966, DOI: 10.1016/j.tet.2021.132220) Kohta Yamasaki, Akiho Yamauchi, Tsubasa Inokuma, Yasunori Miyakawa, Yinli Wang, Raphaël Oriez, Yousuke Yamaoka, Kiyosei Takasu, Naonobu Tanaka, Yoshiki Kashiwada and Ken-ichi Yamada :
Mechanistic Support for Intramolecular Migrative Cyclization of Propargyl Sulfones Provided by Catalytic Asymmetric Induction with a Chiral Counter Cation Strategy,
Asian Journal of Organic Chemistry, 10, 7, 1828-1834, 2021.

(徳島大学機関リポジトリ): ● Metadata: 2009947
(出版サイトへのリンク): ● Publication site (DOI): 10.1002/ajoc.202100274
(文献検索サイトへのリンク): ● Summary page in Scopus @ Elsevier: 2-s2.0-85105445485

(徳島大学機関リポジトリ: 2009947, DOI: 10.1002/ajoc.202100274, Elsevier: Scopus) Naoki Ogawa, Yousuke Yamaoka, Hiroshi Takikawa, Ken-ichi Yamada and Kiyosei Takasu :
Helical Nanographenes Embedded with Contiguous Azulene Units,
Journal of the American Chemical Society, 142, 31, 13322-13327, 2020.

(出版サイトへのリンク): ● Publication site (DOI): 10.1021/jacs.0c06156
(文献検索サイトへのリンク): ● Search Scopus @ Elsevier (DOI): 10.1021/jacs.0c06156

(DOI: 10.1021/jacs.0c06156) Mariko Baba, Ken-ichi Yamada and Michiho Ito :
Cloning and Expression of a Perilla frutescens Cytochrome P450 Enzyme Catalyzing the Hydroxylation of Phenylpropenes,
Plants, 9, 5, 577, 2020.

(徳島大学機関リポジトリ): ● Metadata: 2008613
(出版サイトへのリンク): ● Publication site (DOI): 10.3390/plants9050577
(文献検索サイトへのリンク): ● Search Scopus @ Elsevier (DOI): 10.3390/plants9050577

(徳島大学機関リポジトリ: 2008613, DOI: 10.3390/plants9050577) Tsubasa Inokuma, Takuya Sakakibara, Takatoshi Someno, Kana Masui, Akira Shigenaga, Akira Otaka and Ken-ichi Yamada :
Asymmetric Synthesis of α-Amino Phosphonic Acids Using Stable Imino Phosphonate as a Universal Precursor,
Chemistry - A European Journal, 25, 2019.

(徳島大学機関リポジトリ): ● Metadata: 2008082
(出版サイトへのリンク): ● Publication site (DOI): 10.1002/chem.201903572
(文献検索サイトへのリンク): ● Summary page in Scopus @ Elsevier: 2-s2.0-85073945802

(徳島大学機関リポジトリ: 2008082, DOI: 10.1002/chem.201903572, Elsevier: Scopus) Kazuma Shimoda, Yousuke Yamaoka, Dongeun Yoo, Ken-ichi Yamada, Hiroshi Takikawa and Kiyosei Takasu :
Total Syntheses of Allelopathic 4-Oxyprotoilludanes, Melleolides, and Echinocidins,
The Journal of Organic Chemistry, 84, 17, 11014-11024, 2019.

(要約): Stereocontrolled total syntheses of allelopathic 4-oxyprotoilludane sesquiterpenes, melleolide, melleolide F, and echinocidins B and D were achieved. The curved 5/6/4 tricyclic system with an angular hydroxy group was built via three key transformations: (1) MeAl-catalyzed [2 + 2] cycloaddition of a ketene silyl acetal with a propiolate, (2) reductive ring-opening of a cyclic hemiketal, and (3) the intramolecular Morita-Baylis-Hillman reaction. This synthetic route represents a new and reliable strategy to obtain protoilludanes with several oxy-functional groups.
(出版サイトへのリンク): ● Publication site (DOI): 10.1021/acs.joc.9b01589
(文献検索サイトへのリンク): ● PubMed @ National Institutes of Health, US National Library of Medicine (PMID): 31403293; ● Search Scopus @ Elsevier (PMID): 31403293; ● Search Scopus @ Elsevier (DOI): 10.1021/acs.joc.9b01589

(DOI: 10.1021/acs.joc.9b01589, PubMed: 31403293) Kiyosei Takasu, Tomohiro Ito, Masaki Tsutsumi, Ken-ichi Yamada, Hiroshi Takikawa and Yousuke Yamaoka :
Synthesis of Functionalized MediumSized transCycloalkenes by 4π Electrocyclic Ring OpeningAlkylation Cascade,
Angewandte Chemie International Edition, 58, 34, 11836-11840, 2019.

(出版サイトへのリンク): ● Publication site (DOI): 10.1002/anie.201906665
(文献検索サイトへのリンク): ● Search Scopus @ Elsevier (DOI): 10.1002/anie.201906665

(DOI: 10.1002/anie.201906665) Mogi Yuzo, Inanaga Kazato, Tokuyama Hidetoshi, Ihara Masataka, Yamaoka Yousuke, Ken-ichi Yamada and Takasu Kiyosei :
Rapid Assembly of Protoilludane Skeleton through Tandem Catalysis: Total Synthesis of Paesslerin A and Its Structural Revision.,
Organic Letters, 21, 11, 3954-3958, 2019.

(要約): A multicomponent domino reaction involving three mechanistically distinct TfNH-catalyzed reactions was developed. The reaction cascade enables the assembly of a skewed 5/6/4 tricyclic motif with migration of the reactive site with the assistance of a catalyst. The tricyclic product was used to achieve the first total synthesis of cytotoxic paesslerin A by regioselective C-H insertion of the sulfonyl carbenoid and base-promoted olefin isomerization. Our results led to the revision of the originally proposed tricyclic structure of paesslerin A.
(出版サイトへのリンク): ● Publication site (DOI): 10.1021/acs.orglett.9b01089
(文献検索サイトへのリンク): ● PubMed @ National Institutes of Health, US National Library of Medicine (PMID): 31117698; ● Summary page in Scopus @ Elsevier: 2-s2.0-85066931582

(DOI: 10.1021/acs.orglett.9b01089, PubMed: 31117698, Elsevier: Scopus) Masato Kono, Shingo Harada, Tomoyuki Nozaki, Yoshinori Hashimoto, Shun-ichi Murata, Harald Gröger, Yusuke Kuroda, Ken-ichi Yamada, Kiyosei Takasu, Yasumasa Hamada and Tetsuhiro Nemoto :
Asymmetric Formal Synthesis of (+)-Catharanthine via Desymmetrization of Isoquinuclidine,
Organic Letters, 21, 10, 3750-3754, 2019.

(要約): Although (+)-catharanthine is an attractive alkaloid for both clinical research and organic synthetic chemistry, only a limited number of approaches for its catalytic asymmetric synthesis exist. Herein, we describe a novel strategy for synthesizing a chiral intermediate of (+)-catharanthine via phosphoric acid-catalyzed asymmetric desymmetrization of a meso-isoquinuclidine possessing a 1,3-diol unit that was synthesized by a formal amide insertion reaction.
(出版サイトへのリンク): ● Publication site (DOI): 10.1021/acs.orglett.9b01198
(文献検索サイトへのリンク): ● PubMed @ National Institutes of Health, US National Library of Medicine (PMID): 31021094; ● Summary page in Scopus @ Elsevier: 2-s2.0-85065575518

(DOI: 10.1021/acs.orglett.9b01198, PubMed: 31021094, Elsevier: Scopus) Hiroki Kiyama, Tsubasa Inokuma, Yusuke Kuroda, Yousuke Yamaoka, Kiyosei Takasu and Ken-ichi Yamada :
Optical Resolution via Catalytic Generation of Chiral Auxiliary,
Tetrahedron Letters, 60, 2, 175-177, 2018.

(徳島大学機関リポジトリ): ● Metadata: 2006525
(出版サイトへのリンク): ● Publication site (DOI): 10.1016/j.tetlet.2018.12.006
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(徳島大学機関リポジトリ: 2006525, DOI: 10.1016/j.tetlet.2018.12.006, Elsevier: Scopus) Yasutomo Yamamoto, Yasuo Nakanishi, Ken-ichi Yamada and Kiyoshi Tomioka :
Aminolithiation-Arylation Consecutive Cyclization of N-(2-Fluorophenyl)methyl-aminoalkylstyryls Giving Aryl-substituted Pyrido[1,2-b]isoquinoline.,
Tetrahedron, 74, 38, 5309-5318, 2018.

(出版サイトへのリンク): ● Publication site (DOI): 10.1016/j.tet.2018.05.085
(文献検索サイトへのリンク): ● Summary page in Scopus @ Elsevier: 2-s2.0-85048071093

(DOI: 10.1016/j.tet.2018.05.085, Elsevier: Scopus) Takahisa Jichu, Tsubasa Inokuma, Keisuke Aihara, Taiki Kohiki, Kohdai Nishida, Akira Shigenaga, Ken-ichi Yamada and Akira Otaka :
A recyclable hydrophobic anchor-tagged asymmetric amino thiourea catalyst,
ChemCatChem, 10, 16, 3402-3405, 2018.

(徳島大学機関リポジトリ): ● Metadata: 2005057
(出版サイトへのリンク): ● Publication site (DOI): 10.1002/cctc.201800714
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(徳島大学機関リポジトリ: 2005057, DOI: 10.1002/cctc.201800714) Tsubasa Inokuma, Kohdai Nishida, Akira Shigenaga, Ken-ichi Yamada and Akira Otaka :
Direct enantioselective indolylation of peptidyl imine for the synthesis of indolyl glycine-containing peptides,
Heterocycles, 97, 2, 1269-1287, 2018.

(出版サイトへのリンク): ● Publication site (DOI): 10.3987/COM-18-S(T)86
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(DOI: 10.3987/COM-18-S(T)86) Yousuke Yamaoka, Marie Taniguchi, Ken-ichi Yamada and Kiyosei Takasu :
TOTAL SYNTHESIS OF PHENANTHROQUINOLIZIDINE ALKALOID CRYPTOPLEURINE AND PHENANTHROINDOLIZIDINE ALKALOID TYLOPHORINE,
Heterocycles, 97, 1, 292-305, 2018.

(出版サイトへのリンク): ● Publication site (DOI): 10.3987/COM-18-S(T)19
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(DOI: 10.3987/COM-18-S(T)19) Yusuke Kuroda, Shingo Harada, Ken-ichi Yamada and Kiyosei Takasu :
Asymmetric substitution reactions catalyzed by a chiral phosphoric acid,
Journal of Synthetic Organic Chemistry, Japan, 76, 4, 325-335, 2018.

(キーワード): Asymmetric catalysis / Desymmetrization / Kinetic resolution / Nucleophilic substitution / Phosphoric acid
(出版サイトへのリンク): ● Publication site (DOI): 10.5059/yukigoseikyokaishi.76.325
(文献検索サイトへのリンク): ● Summary page in Scopus @ Elsevier: 2-s2.0-85044989761

(DOI: 10.5059/yukigoseikyokaishi.76.325, Elsevier: Scopus) Yasutomo Yamamoto, Tatsuya Yamaguchi, Atsunori Kaneshige, Aiko Hashimoto, Sachiho Kaibe, Akari Miyawaki, Ken-ichi Yamada and Kiyoshi Tomioka :
Consecutive Aminolithiation Carbolithiation of a Linear Aminoalkene Bearing Terminal Vinyl Sulfide Moiety to Give Hydro indolizine,
Synlett, 28, 20, 2913-2917, 2017.

(出版サイトへのリンク): ● Publication site (DOI): 10.1055/s-0036-1588522
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(DOI: 10.1055/s-0036-1588522) Naoki Ogawa, Yousuke Yamaoka, Ken-ichi Yamada and Kiyosei Takasu :
Synthesis of π-Extended Fluoranthenes via a KHMDS-promoted Anionic-Radical Reaction Cascade.,
Organic Letters, 19, 12, 3327-3330, 2017.

(要約): An unprecedented KHMDS-promoted domino reaction to furnish hydroxyfluoranthenes is described. Biaryl compounds bearing acyl and naphthylalkenyl moieties are transformed into 9-hydroxydibenzo[j,l]fluoranthenes in a single step through the formation of an aromatic and a pentagonal ring system. A variety of fluoranthenes including those with extended π-conjugation, a heteroaromatic ring, and unsymmetrical substituents could be synthesized. Mechanistic studies reveal a unique reaction cascade where KHMDS acts as both a base and a single-electron donor.
(出版サイトへのリンク): ● Publication site (DOI): 10.1021/acs.orglett.7b01538
(文献検索サイトへのリンク): ● PubMed @ National Institutes of Health, US National Library of Medicine (PMID): 28590747; ● Search Scopus @ Elsevier (PMID): 28590747; ● Search Scopus @ Elsevier (DOI): 10.1021/acs.orglett.7b01538

(DOI: 10.1021/acs.orglett.7b01538, PubMed: 28590747) Yousuke Yamaoka, Motoki Ueda, Tohru Yamashita, Kazuki Shimoda, Ken-ichi Yamada and Kiyosei Takasu :
Synthesis of Multi-Substituted Cyclobutenes: Cyclic Strategy for [2+2] Cycloadditon of Ketene Silyl Acetals with Propiolates.,
Tetrahedron Letters, 58, 30, 2944-2947, 2017.

(出版サイトへのリンク): ● Publication site (DOI): 10.1016/j.tetlet.2017.06.039
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(DOI: 10.1016/j.tetlet.2017.06.039) Norihito Arichi, Shinichi Fujiwara, Michiyasu Ishizawa, Makoto Makishima, Duy H. Hua, Ken-ichi Yamada, Yousuke Yamaoka and Kiyosei Takasu :
Synthesis and Biological Evaluation of Steroidal Derivatives Bearing a Small Ring as Vitamin D Receptor Agonists.,
Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 27, 15, 3408-3411, 2017.

(要約): A novel series of 3-ketolithocholic acid derivatives as well as estrone derivatives bearing a small ring for the conformational fixation of the side chain were synthesized by using a catalytic [2+2] cycloaddition and a ring-contraction rearrangement. The steroidal derivatives were evaluated for transcriptional activation of vitamin D receptor by luciferase reporter assays. Among them, two estrone derivatives showed a higher efficacy of the transactivation of vitamin D receptor than 3-ketolithocholic acid, and the small ring moieties were found to be important for the efficacy.
(キーワード): Dose-Response Relationship, Drug / Estrone / Humans / Lithocholic Acid / Molecular Conformation / Receptors, Calcitriol / Structure-Activity Relationship
(出版サイトへのリンク): ● Publication site (DOI): 10.1016/j.bmcl.2017.05.089
(文献検索サイトへのリンク): ● PubMed @ National Institutes of Health, US National Library of Medicine (PMID): 28610979; ● Search Scopus @ Elsevier (PMID): 28610979; ● Search Scopus @ Elsevier (DOI): 10.1016/j.bmcl.2017.05.089

(DOI: 10.1016/j.bmcl.2017.05.089, PubMed: 28610979) Bubwoong Kang, Yinli Wang, Satoru Kuwano, Yousuke Yamaoka, Kiyosei Takasu and Ken-ichi Yamada :
Site-selective Benzoin-type Cyclization of Unsymmetrical Dialdoses Catalyzed by N-Heterocyclic Carbenes for Divergent Cyclitol Synthesis.,
Chemical Communications, 53, 32, 4469-4472, 2017.

(要約): A highly site-selective N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed benzoin-type cyclization of unsymmetrical dialdoses is developed to enable a divergent cyclitol synthesis. The choice of chiral NHCs and protecting groups affects the site-selectivity. The resulting inososes are converted into epi-, muco- and myo-inositols, and their chiral protected derivatives are formed in good yields.
(徳島大学機関リポジトリ): ● Metadata: 2006526
(出版サイトへのリンク): ● Publication site (DOI): 10.1039/c7cc01191a
(文献検索サイトへのリンク): ● PubMed @ National Institutes of Health, US National Library of Medicine (PMID): 28379256; ● Search Scopus @ Elsevier (PMID): 28379256; ● Search Scopus @ Elsevier (DOI): 10.1039/c7cc01191a

(徳島大学機関リポジトリ: 2006526, DOI: 10.1039/c7cc01191a, PubMed: 28379256) Yinli Wang, Raphaël Oriez, Shogun Oh, Yasunori Miyakawa, Yousuke Yamaoka, Kiyosei Takasu and Ken-ichi Yamada :
Phosphine-Promoted Migrative Cyclization of Sulfonylalkynol and Sulfonylalkynamide for the Synthesis of Oxa- and Azacycles.,
Heterocycles, 95, SI, 413-421, 2016.

(徳島大学機関リポジトリ): ● Metadata: 2006527
(出版サイトへのリンク): ● Publication site (DOI): 10.3987/COM-16-S(S)22
(文献検索サイトへのリンク): ● Summary page in Scopus @ Elsevier: 2-s2.0-85025624071

(徳島大学機関リポジトリ: 2006527, DOI: 10.3987/COM-16-S(S)22, Elsevier: Scopus) Yusuke Kuroda, Shingo Harada, Akinori Oonishi, Hiroki Kiyama, Yousuke Yamaoka, Ken-ichi Yamada and Kiyosei Takasu :
Use of a Catalytic Chiral Leaving Group for Asymmetric Substitutions at sp3-Hybridized Carbon Atoms: Kinetic Resolution of beta-Amino Alcohols by p-Methoxybenzylation .,
Angewandte Chemie International Edition, 55, 42, 13137-13141, 2016.

(徳島大学機関リポジトリ): ● Metadata: 2006164
(出版サイトへのリンク): ● Publication site (DOI): 10.1002/anie.201607208
(文献検索サイトへのリンク): ● PubMed @ National Institutes of Health, US National Library of Medicine (PMID): 27709822; ● Summary page in Scopus @ Elsevier: 2-s2.0-84992025974

(徳島大学機関リポジトリ: 2006164, DOI: 10.1002/anie.201607208, PubMed: 27709822, Elsevier: Scopus) Ken-ichi Yamada, Akinori Oonishi, Yosuke Kuroda, Shingo Harada, Hiroki Kiyama, Yousuke Yamaoka and Kiyosei Takasu :
Desymmetrization of Acid Anhydride with Asymmetric Esterification Catalyzed by Chiral Phosphoric Acid.,
Tetrahedron Letters, 57, 36, 4098-4100, 2016.

(徳島大学機関リポジトリ): ● Metadata: 2006528
(出版サイトへのリンク): ● Publication site (DOI): 10.1016/j.tetlet.2016.07.093
(文献検索サイトへのリンク): ● Search Scopus @ Elsevier (DOI): 10.1016/j.tetlet.2016.07.093

(徳島大学機関リポジトリ: 2006528, DOI: 10.1016/j.tetlet.2016.07.093) Ken-ichi Yamada, Yusuke Matsumoto, Shitaro Fujii, Takehito Konishi, Yousuke Yamaoka and Kiyosei Takasu :
Striking Difference between Succinimidomethyl and Phthalimidomethyl Radicals in Conjugate Addition to Alkylidenemalonate Initiated by Dimethylzinc.,
The Journal of Organic Chemistry, 81, 9, 3809-3817, 2016.

(要約): We used dimethylzinc to develop a conjugate addition reaction of imidomethyl radicals to alkylidenemalonates, in which we observed a significant difference between succinimidomethyl and phthalimidomethyl radicals. This reaction provides new access to γ-aminobutyric acid derivatives, which often function as neurotransmitters.
(徳島大学機関リポジトリ): ● Metadata: 2008107
(出版サイトへのリンク): ● Publication site (DOI): 10.1021/acs.joc.6b00485
(文献検索サイトへのリンク): ● PubMed @ National Institutes of Health, US National Library of Medicine (PMID): 27080088; ● Search Scopus @ Elsevier (PMID): 27080088; ● Search Scopus @ Elsevier (DOI): 10.1021/acs.joc.6b00485

(徳島大学機関リポジトリ: 2008107, DOI: 10.1021/acs.joc.6b00485, PubMed: 27080088) Yinli Wang, Raphaël Oriez, Satoru Kuwano, Yousuke Yamaoka, Kiyosei Takasu and Ken-ichi Yamada :
Oxa- and Azacycle-formation via Migrative Cyclization of Sulfonylalkynol and Sulfonylalkynamide with N-Heterocyclic Carbene.,
The Journal of Organic Chemistry, 81, 6, 2652-2664, 2016.

(要約): An N-heterocyclic carbene promotes cyclization of sulfonylalkynols and sulfonylalkynamides that accompanies 1,2-migration of the sulfonyl groups. This reaction provides a novel access to oxa- and azacycles possessing a pendent vinyl sulfone functionality, which, in turn, is amenable for further transformations.
(徳島大学機関リポジトリ): ● Metadata: 2008106
(出版サイトへのリンク): ● Publication site (DOI): 10.1021/acs.joc.6b00182
(文献検索サイトへのリンク): ● PubMed @ National Institutes of Health, US National Library of Medicine (PMID): 26930143; ● Search Scopus @ Elsevier (PMID): 26930143; ● Search Scopus @ Elsevier (DOI): 10.1021/acs.joc.6b00182

(徳島大学機関リポジトリ: 2008106, DOI: 10.1021/acs.joc.6b00182, PubMed: 26930143) Ken-ichi Yamada and Kiyoshi Tomioka :
Exploration of Dimethylzinc-Mediated Radical Reactions.,
Chemical Record, 15, 5, 854-871, 2015.

(要約): In this account, our studies on radical reactions that are promoted by dimethylzinc and air are described. Advantages of this reagent and differences from conventional radical initiators, such as triethylborane, are discussed.
(キーワード): Boranes / Free Radicals / Molecular Structure / Organometallic Compounds / Zinc
(出版サイトへのリンク): ● Publication site (DOI): 10.1002/tcr.201500017
(文献検索サイトへのリンク): ● PubMed @ National Institutes of Health, US National Library of Medicine (PMID): 26201084; ● Search Scopus @ Elsevier (PMID): 26201084; ● Search Scopus @ Elsevier (DOI): 10.1002/tcr.201500017

(DOI: 10.1002/tcr.201500017, PubMed: 26201084) Norihito Arichi, Ken-ichi Yamada, Yousuke Yamaoka and Kiyosei Takasu :
An Arylative Ring Expansion Cascade of Fused Cyclobutenes via Short-Lived Intermediates with Planar Chirality.,
Journal of the American Chemical Society, 137, 30, 9579-9582, 2015.

(要約): An arylative ring expansion cascade has been developed for the synthesis of medium-sized carbocycles from fused cyclobutenes. This reaction proceeds through a short-lived cis,trans-cycloalkadiene intermediate that is formed by thermal 4ϖ electrocyclic ring opening. Chirality transfer experiments provide direct evidence for the transient generation of the intermediate.
(キーワード): Alkadienes / Cyclization / Cyclobutanes / Indoles / Molecular Structure / Stereoisomerism
(出版サイトへのリンク): ● Publication site (DOI): 10.1021/jacs.5b06576
(文献検索サイトへのリンク): ● PubMed @ National Institutes of Health, US National Library of Medicine (PMID): 26190818; ● Search Scopus @ Elsevier (PMID): 26190818; ● Search Scopus @ Elsevier (DOI): 10.1021/jacs.5b06576

(DOI: 10.1021/jacs.5b06576, PubMed: 26190818) Yousuke Yamaoka, Marie Taniguchi, Ken-ichi Yamada and Kiyosei Takasu :
Asymmetric Total Synthesis of Tylophorine via a Formal [2+2] Cycloaddition Followed by Migrative Ring Opening of a Cyclobutane.,
Synthesis, 47, 18, 2819-2825, 2015.

(出版サイトへのリンク): ● Publication site (DOI): 10.1055/s-0034-1380430
(文献検索サイトへのリンク): ● Search Scopus @ Elsevier (DOI): 10.1055/s-0034-1380430

(DOI: 10.1055/s-0034-1380430) Yusuke Kuroda, Shingo Harada, Akinori Oonishi, Yousuke Yamaoka, Ken-ichi Yamada and Kiyosei Takasu :
Organocatalytic Activation of the Leaving Group in the Intramolecular Asymmetric SN 2' Reaction.,
Angewandte Chemie International Edition, 54, 28, 8263-8266, 2015.

(要約): A Brønsted-acid-catalyzed intramolecular enantioselective SN 2' reaction was developed utilizing trichloroacetimidate as a leaving group. The findings indicated that dual activation of the substrates is operative. This metal-free allylic alkylation allows highly enantioselective access to 2-vinylpyrrolidines bearing various substituents.
(キーワード): Allyl Compounds / Catalysis / Molecular Structure / Pyrrolidines / Stereoisomerism
(出版サイトへのリンク): ● Publication site (DOI): 10.1002/anie.201502831
(文献検索サイトへのリンク): ● PubMed @ National Institutes of Health, US National Library of Medicine (PMID): 26016987; ● Search Scopus @ Elsevier (PMID): 26016987; ● Search Scopus @ Elsevier (DOI): 10.1002/anie.201502831

(DOI: 10.1002/anie.201502831, PubMed: 26016987) Katsumi Nishimura, Naoshi Fukuyama, Tomohisa Yasuhara, Mitsuaki Yamashita, Takaaki Sumiyoshi, Yasutomo Yamamoto, Ken-ichi Yamada and Kiyoshi Tomioka :
Cyclic Model for the Asymmetric Conjugate Addition of Organolithium with Enoate.,
Synthesis, 47, 15, 2256-2264, 2015.

(出版サイトへのリンク): ● Publication site (DOI): 10.1055/s-0034-1380702
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(DOI: 10.1055/s-0034-1380702, Elsevier: Scopus, Elsevier: Scopus) Katsumi Nishimura, Naoshi Fukuyama, Tomohisa Yasuhara, Mitsuaki Yamashita, Takaaki Sumiyoshi, Yasutomo Yamamoto, Ken-ichi Yamada and Kiyoshi Tomioka :
A Short Synthesis of (+)-β-Lycorane by Asymmetric Conjugate Addition Cascade.,
Tetrahedron, 71, 39, 7222-7226, 2015.

(出版サイトへのリンク): ● Publication site (DOI): 10.1016/j.tet.2015.03.014
(文献検索サイトへのリンク): ● Search Scopus @ Elsevier (DOI): 10.1016/j.tet.2015.03.014

(DOI: 10.1016/j.tet.2015.03.014) Shinichi Fujiwara, Romain Cadou, Yousuke Yamaoka, Kiyosei Takasu and Ken-ichi Yamada :
Hydrostannylation-Cross-Coupling Strategy for Stereoselective Synthesis of Alkylidenemalonates and Related α,β-Unsaturated Esters.,
European Journal of Organic Chemistry, 2015, 6, 1264-2172, 2015.

(出版サイトへのリンク): ● Publication site (DOI): 10.1002/ejoc.201403429
(文献検索サイトへのリンク): ● Summary page in Scopus @ Elsevier: 2-s2.0-85027938996

(DOI: 10.1002/ejoc.201403429, Elsevier: Scopus) Bubwoong Kang, Toshiaki Sutou, Yinli Wang, Satoru Kuwano, Yousuke Yamaoka, Kiyosei Takasu and Ken-ichi Yamada :
N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Benzoin Strategy for Divergent Synthesis of Cyclitol Derivatives from Alditols.,
Advanced Synthesis & Catalysis, 357, 1, 131-147, 2015.

(出版サイトへのリンク): ● Publication site (DOI): 10.1002/adsc.201400712
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(DOI: 10.1002/adsc.201400712) Yousuke Yamaoka, Takahiro Yoshida, Makiko Shinozaki, Ken-ichi Yamada and Kiyosei Takasu :
Development of a Brønsted acid-promoted arene-ynamide cyclization toward the total syntheses of marinoquinolines A and C and aplidiopsamine A,
The Journal of Organic Chemistry, 80, 2, 957-964, 2014.

(要約): A Brønsted acid-promoted arene-ynamide cyclization has been developed to construct the 3H-pyrrolo[2,3-c]quinolines. This reaction consists of the generation of a highly reactive keteniminium intermediate from arene-ynamide activated by a Brønsted acid and electrophilic aromatic substitution reaction to give arene-fused quinolines in high yields. This methodology enabled facile access to marinoquinolines A and C and aplidiopsamine A.
(キーワード): Acids / Catalysis / Cyclization / Molecular Structure / Pyrroles / Quinolines
(出版サイトへのリンク): ● Publication site (DOI): 10.1021/jo502467m
(文献検索サイトへのリンク): ● PubMed @ National Institutes of Health, US National Library of Medicine (PMID): 25541814; ● Summary page in Scopus @ Elsevier: 2-s2.0-84921301852

(DOI: 10.1021/jo502467m, PubMed: 25541814, Elsevier: Scopus) Norihito Arichi, Kenji Hata, Yoshiji Takemoto, Ken-ichi Yamada, Yousuke Yamaoka and Kiyosei Takasu :
Synthesis of Steroidal Derivatives Bearing a Small Ring Using a Catalytic [2+2] Cycloaddition and a Ring-Contraction Rearrangement.,
Tetrahedron, 71, 2, 233-244, 2014.

(出版サイトへのリンク): ● Publication site (DOI): 10.1016/j.tet.2014.11.065
(文献検索サイトへのリンク): ● Search Scopus @ Elsevier (DOI): 10.1016/j.tet.2014.11.065

(DOI: 10.1016/j.tet.2014.11.065) Shintaro Fujii, Mayu Nakano, Yousuke Yamaoka, Kiyosei Takasu, Ken-ichi Yamada and Kiyoshi Tomioka :
Contiguous Radical Pivaloyloxymethylation-Directed C(sp3)-H Iodination of N-Tosyl Cycloalkanecarbaldimine.,
Tetrahedron Letters, 56, 23, 3086-3089, 2014.

(出版サイトへのリンク): ● Publication site (DOI): 10.1016/j.tetlet.2014.11.105
(文献検索サイトへのリンク): ● Search Scopus @ Elsevier (DOI): 10.1016/j.tetlet.2014.11.105

(DOI: 10.1016/j.tetlet.2014.11.105) Shintaro Fujii, Takehito Konishi, Yusuke Matsumoto, Yousuke Yamaoka, Kiyosei Takasu and Ken-ichi Yamada :
Radical aminomethylation of imines,
The Journal of Organic Chemistry, 79, 17, 8128-8133, 2014.

(要約): Taking advantage of the high level of performance of N-alkoxycarbonyl-imines, we achieved the first example of addition of the aminomethyl radical to imine. The reaction efficiency depended on the structure of the radical precursor, whether it is an iodide or a xanthate, and an electron-withdrawing group on the nitrogen atom of the radical. This reaction allows direct introduction of an N-substituted aminomethyl group onto imine to provide 1,2-diamine as well as the short-step synthesis of ICI-199,441.
(キーワード): Diamines / Ethylamines / Imines / Methylation / Molecular Structure / Stereoisomerism
(出版サイトへのリンク): ● Publication site (DOI): 10.1021/jo501332j
(文献検索サイトへのリンク): ● PubMed @ National Institutes of Health, US National Library of Medicine (PMID): 25101967; ● Summary page in Scopus @ Elsevier: 2-s2.0-84908002714

(DOI: 10.1021/jo501332j, PubMed: 25101967, Elsevier: Scopus) Kenji Hata, Norihito Arichi, Yousuke Yamaoka, Ken-ichi Yamada, Yoshiji Takemoto and Kiyosei Takasu :
Equilibration of the [2+2] Cycloaddition of Silyl Enol Ethers Catalyzed by Ethylaluminium Dichloride: Diastereoselectivity Switch in the Synthesis of Fused Cyclobutanes,
Asian Journal of Organic Chemistry, 3, 6, 706-710, 2014.

(キーワード): Cyclobutanes / Ethylaluminium dichloride / Silyl enol ethers / Steroids
(出版サイトへのリンク): ● Publication site (DOI): 10.1002/ajoc.201402042
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(DOI: 10.1002/ajoc.201402042, Elsevier: Scopus) Shingo Harada, Satoru Kuwano, Yousuke Yamaoka, Ken-ichi Yamada and Kiyosei Takasu :
Kinetic resolution of secondary alcohols catalyzed by chiral phosphoric acids,
Angewandte Chemie International Edition, 52, 39, 10227-10230, 2013.

(キーワード): asymmetric acylation / chiral alcohols / kinetic resolution / organocatalysis
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(文献検索サイトへのリンク): ● PubMed @ National Institutes of Health, US National Library of Medicine (PMID): 23940027; ● Summary page in Scopus @ Elsevier: 2-s2.0-84884888017

(DOI: 10.1002/anie.201304281, PubMed: 23940027, Elsevier: Scopus) Satoru Kuwano, Shingo Harada, Bubwoong Kang, Raphaël Oriez, Yousuke Yamaoka, Kiyosei Takasu and Ken-ichi Yamada :
Enhanced rate and selectivity by carboxylate salt as a basic cocatalyst in chiral N-heterocyclic carbene-catalyzed asymmetric acylation of secondary alcohols,
Journal of the American Chemical Society, 135, 31, 11485-11488, 2013.

(出版サイトへのリンク): ● Publication site (DOI): 10.1021/ja4055838
(文献検索サイトへのリンク): ● Summary page in Scopus @ Elsevier: 2-s2.0-84881255290

(DOI: 10.1021/ja4055838, Elsevier: Scopus) Yusuke Kuroda, Kazuto Imaizumi, Ken-ichi Yamada, Yosuke Yamaoka and Kiyosei Takasu :
Synthesis of 2,3,4,5-tetra-substituted pyrroles via a base-promoted double Michael reaction of oxime-enoates with nitroolefins,
Tetrahedron Letters, 54, 31, 4073-4075, 2013.

(キーワード): Domino reaction / Michael addition / Nitroolefins / Oximes / Pyrroles
(出版サイトへのリンク): ● Publication site (DOI): 10.1016/j.tetlet.2013.05.100
(文献検索サイトへのリンク): ● Summary page in Scopus @ Elsevier: 2-s2.0-84879688460

(DOI: 10.1016/j.tetlet.2013.05.100, Elsevier: Scopus) Shingo Harada, Takeo Sakai, Kiyosei Takasu, Ken-ichi Yamada, Yasutomo Yamamoto and Kiyoshi Tomioka :
Critical profiles of chiral diether-mediated asymmetric conjugate aminolithiation of enoate with lithium amide as a key to the total synthesis of (-)-kopsinine,
Tetrahedron, 69, 15, 3264-3273, 2013.

(キーワード): Asymmetric reaction / Heterocycles / Lithium / One-pot / Total synthesis
(出版サイトへのリンク): ● Publication site (DOI): 10.1016/j.tet.2013.02.035
(文献検索サイトへのリンク): ● Summary page in Scopus @ Elsevier: 2-s2.0-84875231708

(DOI: 10.1016/j.tet.2013.02.035, Elsevier: Scopus) Tokutaro Ogata, Tetsutaro Kimachi, Ken-ichi Yamada, Yasutomo Yamamoto and Kiyoshi Tomioka :
Catalytic asymmetric synthesis of (S)-laudanosine by hydroamination,
Heterocycles, 86, 1, 469-485, 2012.

(出版サイトへのリンク): ● Publication site (DOI): 10.3987/COM-12-S(N)44
(文献検索サイトへのリンク): ● Summary page in Scopus @ Elsevier: 2-s2.0-84879841858

(DOI: 10.3987/COM-12-S(N)44, Elsevier: Scopus) Ken-ichi Yamada, Yuzo Mogi, A. Magdi Mohamed, Kiyosei Takasu and Kiyoshi Tomioka :
Total synthesis of (+)- trans -dihydronarciclasine utilizing asymmetric conjugate addition,
Organic Letters, 14, 23, 5868-5871, 2012.

(要約): A highly efficient short-step construction of the common phenanthridine skeleton of pancratistatin-class alkaloids was accomplished in enantiomerically pure form using chiral ligand-controlled asymmetric conjugate addition. The utility of the intermediate was demonstrated by the total synthesis of (+)-trans-dihydronarciclasine with mild oxidation from an amine to an amide as a key step.
(キーワード): Alkaloids / Amaryllidaceae Alkaloids / Amides / Amines / Catalysis / Isoquinolines / Molecular Structure / Phenanthridines / Stereoisomerism
(出版サイトへのリンク): ● Publication site (DOI): 10.1021/ol302757y
(文献検索サイトへのリンク): ● PubMed @ National Institutes of Health, US National Library of Medicine (PMID): 23145975; ● Summary page in Scopus @ Elsevier: 2-s2.0-84870928093

(DOI: 10.1021/ol302757y, PubMed: 23145975, Elsevier: Scopus) Shingo Harada, Takeo Sakai, Kiyosei Takasu, Ken-ichi Yamada, Yasutomo Yamamoto and Kiyoshi Tomioka :
Total synthesis of (-)-kopsinine by an asymmetric one-pot [N+2+3] cyclization,
Chemistry - An Asian Journal, 7, 10, 2196-2198, 2012.

(キーワード): asymmetric synthesis / chiral ligands / domino reactions / lithium amide / total synthesis
(出版サイトへのリンク): ● Publication site (DOI): 10.1002/asia.201200575
(文献検索サイトへのリンク): ● PubMed @ National Institutes of Health, US National Library of Medicine (PMID): 22907720; ● Summary page in Scopus @ Elsevier: 2-s2.0-84866076700

(DOI: 10.1002/asia.201200575, PubMed: 22907720, Elsevier: Scopus) Shingo Harada, Takeo Sakai, Kiyosei Takasu, Ken-ichi Yamada, Yasutomo Yamamoto and Kiyoshi Tomioka :
General entry to asymmetric one-pot [ N + 2 + n ] cyclization for the synthesis of three- to seven-membered azacycloalkanes,
The Journal of Organic Chemistry, 77, 17, 7212-7222, 2012.

(要約): Enantio- and diastereoselective one-pot synthesis of three- to seven-membered cis-azaheterocycles was achieved using a triggered asymmetric conjugate addition reaction of lithium amide with an enoate, followed by alkylation of the resulting lithium enolate with α,ω-dihaloalkane and N-alkylation. Isomerization of cis-azaheterocycles with a base yielded the trans-product, constituting a one-pot synthesis of cis-azacycles and a two-step synthesis of trans-azacycles. The four-step asymmetric synthesis of nemonapride highlights the general utility of the method.
(キーワード): Aza Compounds / Cyclization / Cycloparaffins / Molecular Structure / Stereoisomerism
(出版サイトへのリンク): ● Publication site (DOI): 10.1021/jo301495a
(文献検索サイトへのリンク): ● PubMed @ National Institutes of Health, US National Library of Medicine (PMID): 22894619; ● Summary page in Scopus @ Elsevier: 2-s2.0-84866104490

(DOI: 10.1021/jo301495a, PubMed: 22894619, Elsevier: Scopus) Ken-ichi Yamada, Takehito Konishi, Mayu Nakano, Shintaro Fujii, Romain Cadou, Yasutomo Yamamoto and Kiyoshi Tomioka :
Radical one-pot α,β-dual and β-mono-oxymethylation of alkylidenemalonate,
The Journal of Organic Chemistry, 77, 13, 5775-5780, 2012.

(要約): Dimethylzinc-mediated radical conjugate addition reaction of dimethyl alkylidenemalonates with iodomethyl pivalate gave a high yield of the α,β-dual oxymethylation product in one pot under air and the β-pivaloyloxymethylation product under argon.
(キーワード): Free Radicals / Malonates / Methylation / Molecular Structure
(出版サイトへのリンク): ● Publication site (DOI): 10.1021/jo300944f
(文献検索サイトへのリンク): ● PubMed @ National Institutes of Health, US National Library of Medicine (PMID): 22667329; ● Summary page in Scopus @ Elsevier: 2-s2.0-84863611713

(DOI: 10.1021/jo300944f, PubMed: 22667329, Elsevier: Scopus) Ken-ichi Yamada, Yasumasa Matsumoto, B. Khalid Selim, Yasutomo Yamamoto and Kiyoshi Tomioka :
Steric tuning of C 2-symmetric chiral N-heterocyclic carbene in gold-catalyzed asymmetric cyclization of 1,6-enynes,
Tetrahedron, 68, 22, 4159-4165, 2012.

(出版サイトへのリンク): ● Publication site (DOI): 10.1016/j.tet.2012.03.107
(文献検索サイトへのリンク): ● Summary page in Scopus @ Elsevier: 2-s2.0-84860459586

(DOI: 10.1016/j.tet.2012.03.107, Elsevier: Scopus) Ken-ichi Yamada, Takehito Konishi, Mayu Nakano, Shintaro Fujii, Romain Cadou, Yasutomo Yamamoto and Kiyoshi Tomioka :
High performance of N -alkoxycarbonyl-imines in triethylborane-mediated tin-free radical addition,
The Journal of Organic Chemistry, 77, 3, 1547-1553, 2012.

(要約): Triethylborane-mediated tin-free radical alkylation of N-alkoxycarbonyl-imines, such as N-Boc-, N-Cbz-, and N-Teoc-imines, proceeded smoothly at a low temperature (-78 to -20 °C) to give the corresponding adducts in high yield. Although the formation of isocyanate was the major unfavorable reaction at room temperature, a one-pot conversion of N-Boc-imine to N-ethoxycarbonyl-adduct was possible through the corresponding isocyanate generated in situ. The higher performance of N-alkoxycarbonyl-imine than those of N-Ts- and N-PMP-imines is rationalized by a moderate electron-withdrawing character of an alkoxycarbonyl group that makes both addition of alkyl radical and trapping of the resulting aminyl radical by triethylborane efficiently fast.
(キーワード): Alkylation / Boranes / Catalysis / Free Radicals / Imines / Isocyanates / Methylation / Tin
(出版サイトへのリンク): ● Publication site (DOI): 10.1021/jo2025042
(文献検索サイトへのリンク): ● PubMed @ National Institutes of Health, US National Library of Medicine (PMID): 22208724; ● Summary page in Scopus @ Elsevier: 2-s2.0-84856628649

(DOI: 10.1021/jo2025042, PubMed: 22208724, Elsevier: Scopus) Satoru Kuwano, Shingo Harada, Raphaël Oriez and Ken-ichi Yamada :
Chemoselective conversion of α-unbranched aldehydes to amides, esters, and carboxylic acids by NHC-catalysis,
Chemical Communications, 48, 1, 145-147, 2011.

(要約): Depending on the N-heterocyclic carbene catalyst utilized, α-unbranched aldehydes selectively provided amides, esters, or carboxylic acids through oxidation by NCS. The α-unbranched aldehyde underwent these reactions chemoselectively in the presence of an aromatic or α-branched aldehyde.
(キーワード): Aldehydes / Amides / Carboxylic Acids / Catalysis / Esters / Methane / Substrate Specificity
(出版サイトへのリンク): ● Publication site (DOI): 10.1039/c1cc15539c
(文献検索サイトへのリンク): ● PubMed @ National Institutes of Health, US National Library of Medicine (PMID): 22064827; ● Summary page in Scopus @ Elsevier: 2-s2.0-82355163624

(DOI: 10.1039/c1cc15539c, PubMed: 22064827, Elsevier: Scopus) Xinyu Hao, Qian Chen, Ken-ichi Yamada, Yasutomo Yamamoto and Kiyoshi Tomioka :
Steric influence of N-phosphorus-arylimines on the rhodium-catalyzed asymmetric arylation,
Tetrahedron, 67, 35, 6469-6473, 2011.

(キーワード): Boroxine / Bulkiness / Enantioselectivity / Hydrolysis / Imine
(出版サイトへのリンク): ● Publication site (DOI): 10.1016/j.tet.2011.06.033
(文献検索サイトへのリンク): ● Summary page in Scopus @ Elsevier: 2-s2.0-79960957480

(DOI: 10.1016/j.tet.2011.06.033, Elsevier: Scopus) Xinyu Hao, Qian Chen, Masami Kuriyama, Ken-ichi Yamada, Yasutomo Yamamoto and Kiyoshi Tomioka :
Rhodium-catalyzed asymmetric phenylation of N-phosphinoylarylimines with triphenylborane,
Catalysis Science & Technology, 1, 1, 62-64, 2011.

(出版サイトへのリンク): ● Publication site (DOI): 10.1039/c0cy00083c
(文献検索サイトへのリンク): ● Summary page in Scopus @ Elsevier: 2-s2.0-79953023216

(DOI: 10.1039/c0cy00083c, Elsevier: Scopus) B. Khalid Selim, Hirotsugu Nakanishi, Yasumasa Matsumoto, Yasutomo Yamamoto, Ken-ichi Yamada and Kiyoshi Tomioka :
Chiral N-heterocyclic carbene-copper(I)-catalyzed asymmetric allylic arylation of aliphatic allylic bromides: Steric and electronic effects on γ-selectivity,
The Journal of Organic Chemistry, 76, 5, 1398-1408, 2011.

(要約): Chiral N-heterocyclic carbene ligands were electronically and sterically tuned to improve γ-selectivity in copper(I)-catalyzed asymmetric allylic arylation of aliphatic allylic bromides with several aryl Grignard reagents. High γ-selectivity was realized when either the aryl group of the Grignard reagent or the aryl group on the N-substituent of the carbene ligand was electron-deficient or when either the carbene ligand or allylic bromide was bulky. The results indicated that electron deficiency and steric hindrance of the initially formed ς-allyl copper intermediate enhance the rate of the reductive elimination to give γ-products as major isomers.
(キーワード): Catalysis / Copper / Electrons / Heterocyclic Compounds / Hydrocarbons, Brominated / Methane / Molecular Structure / Organometallic Compounds / Stereoisomerism
(出版サイトへのリンク): ● Publication site (DOI): 10.1021/jo102386s
(文献検索サイトへのリンク): ● PubMed @ National Institutes of Health, US National Library of Medicine (PMID): 21265531; ● Summary page in Scopus @ Elsevier: 2-s2.0-79952141058

(DOI: 10.1021/jo102386s, PubMed: 21265531, Elsevier: Scopus) Ken-ichi Yamada, Tomohiro Sato, Masaki Hosoi, Yasutomo Yamamoto and Kiyoshi Tomioka :
Stereoselective formal synthesis of (+)-allokainic acid via thiol-mediated acyl radical cyclization,
Chemical & Pharmaceutical Bulletin, 58, 11, 1511-1516, 2010.

(要約): Stereoselective formal synthesis of (+)-allokainic acid was accomplished starting from L-glutamate by using a thiol-mediated acyl radical cyclization as a key step. The cyclization of a formylalkenoate proceeded in a highly diastereoselective manner to give trans-4,5-disubstituted pyrrolidin-3-one without the production of the cis-isomer. The pyrrolidinone was then converted into the established synthetic intermediate of (+)-allokainic acid via the iron-catalyzed coupling reaction with an isopropenyl Grignard reagent.
(キーワード): (+)-allokainic acid / Acyl radical cyclization / Stereoselective synthesis / Thiol
(出版サイトへのリンク): ● Publication site (DOI): 10.1248/cpb.58.1511
(文献検索サイトへのリンク): ● PubMed @ National Institutes of Health, US National Library of Medicine (PMID): 21048345; ● Summary page in Scopus @ Elsevier: 2-s2.0-78049468659

(DOI: 10.1248/cpb.58.1511, PubMed: 21048345, Elsevier: Scopus) Tito Akindele, Ken-ichi Yamada, Takumi Sejima, Masaru Maekawa, Yasutomo Yamamoto, Mayu Nakano and Kiyoshi Tomioka :
Stereoselective radical addition of an acetal to sterically tuned enantiomerically pure N-sulfinyl imines,
Chemical & Pharmaceutical Bulletin, 58, 2, 265-269, 2010.

(要約): Enantiomerically enriched sulfonamides were synthesized by the radical addition of an acetal to enantiomerically pure N-sulfinyl imines using dimethylzinc-air and boron trifluoride diethyl etherate. Higher levels of stereocontrol were observed by using a mesitylenesulfinyl group. Furthermore, an amine and an amino alcohol with high enantiomeric purity were obtainable from the sulfonamide product.
(キーワード): Asymmetric synthesis / Dimethylzinc / Radical reaction / Sulfonamide
(出版サイトへのリンク): ● Publication site (DOI): 10.1248/cpb.58.265
(文献検索サイトへのリンク): ● PubMed @ National Institutes of Health, US National Library of Medicine (PMID): 20118594; ● Summary page in Scopus @ Elsevier: 2-s2.0-76249094972

(DOI: 10.1248/cpb.58.265, PubMed: 20118594, Elsevier: Scopus) Yasumasa Matsumoto, B. Khalid Selim, Hirotsugu Nakanishi, Ken-ichi Yamada, Yasutomo Yamamoto and Kiyoshi Tomioka :
Chiral carbene approach to gold-catalyzed asymmetric cyclization of 1,6-enynes,
Tetrahedron Letters, 51, 2, 404-406, 2010.

(出版サイトへのリンク): ● Publication site (DOI): 10.1016/j.tetlet.2009.11.039
(文献検索サイトへのリンク): ● Summary page in Scopus @ Elsevier: 2-s2.0-71049152038

(DOI: 10.1016/j.tetlet.2009.11.039, Elsevier: Scopus) Ken-ichi Yamada, Masaru Maekawa, Yasutomo Yamamoto, Mayu Nakano, Tito Akindele and Kiyoshi Tomioka :
Iron chloride enhancement of dimethylzinc-mediated radical conjugate addition of ethers and an amine to alkylidenemalonates,
Tetrahedron Letters, 50, 44, 6040-6043, 2009.

(出版サイトへのリンク): ● Publication site (DOI): 10.1016/j.tetlet.2009.08.034
(文献検索サイトへのリンク): ● Summary page in Scopus @ Elsevier: 2-s2.0-70149116122

(DOI: 10.1016/j.tetlet.2009.08.034, Elsevier: Scopus) Xinyu Hao, Masami Kuriyama, Qian Chen, Yasutomo Yamamoto, Ken-ichi Yamada and Kiyoshi Tomioka :
Steric tuning of the amidomonophosphane-rhodium(l) catalyst in asymmetric addition of arylboroxines to n-phosphinoyl aldimines,
Organic Letters, 11, 19, 4470-4473, 2009.

(要約): Highly enantioselective rhodium-catalyzed addition of arylboroxines to N-phosphinoylaldimines was realized by the steric tuning of a diphenylphosphorus moiety to a di(o-tolyl)phosphorus moiety of a chiral amidomonophosphane. The presence of MS 4 A in a 5:1 solvent mixture of dioxane-propanol was essential to afford the corresponding diarylmethylamines in high yield.
(キーワード): Boron Compounds / Catalysis / Imines / Methylamines / Molecular Structure / Organometallic Compounds / Phosphines / Rhodium / Stereoisomerism
(出版サイトへのリンク): ● Publication site (DOI): 10.1021/ol901866y
(文献検索サイトへのリンク): ● PubMed @ National Institutes of Health, US National Library of Medicine (PMID): 19739616; ● Summary page in Scopus @ Elsevier: 2-s2.0-70350192265

(DOI: 10.1021/ol901866y, PubMed: 19739616, Elsevier: Scopus) Qian Chen, Masami Kuriyama, Xinyu Hao, Takahiro Soeta, Yasutomo Yamamoto, Ken-ichi Yamada and Kiyoshi Tomioka :
Chiral amidophosphane-rhodium(I)-catalyzed asymmetric conjugate arylation of acyclic enones with arylboronic acids,
Chemical & Pharmaceutical Bulletin, 57, 9, 1024-1027, 2009.

(要約): A catalytic asymmetric conjugate arylation of acyclic alpha,beta-unsaturated ketones with arylboronic acids was catalyzed by 3 mol% of chiral amidomonophosphane 1-rhodium(I) in the presence of potassium hydroxide in a mixture of 1,4-dioxane and water at 70 degrees C to afford 1,4-conjugate arylated acyclic ketones with high enantiomeric excess in high chemical yield. Thirteen examples of the reaction demonstrate the general applicability of the catalytic system.
(キーワード): α, β-unsaturated ketone / Arylation / Arylboronic acid / Catalytic asymmetric reaction / Conjugate addition
(出版サイトへのリンク): ● Publication site (DOI): 10.1248/cpb.57.1024
(文献検索サイトへのリンク): ● PubMed @ National Institutes of Health, US National Library of Medicine (PMID): 19721271; ● Summary page in Scopus @ Elsevier: 2-s2.0-70349183765

(DOI: 10.1248/cpb.57.1024, PubMed: 19721271, Elsevier: Scopus) A. Magdi Mohamed, Ken-ichi Yamada and Kiyoshi Tomioka :
Accessing the amide functionality by the mild and low-cost oxidation of imine,
Tetrahedron Letters, 50, 26, 3436-3438, 2009.

(出版サイトへのリンク): ● Publication site (DOI): 10.1016/j.tetlet.2009.02.174
(文献検索サイトへのリンク): ● Summary page in Scopus @ Elsevier: 2-s2.0-65549126858

(DOI: 10.1016/j.tetlet.2009.02.174, Elsevier: Scopus) Mitsuru Shindo, Yasutomo Yamamoto, Ken-ichi Yamada and Kiyoshi Tomioka :
Asymmetric construction of binaphthyl by the chiral diether-mediated conjugate addition of naphthyllithium to naphthalenecarboxylic acid 2,6-di-t-butyl-4-methoxyphenyl ester,
Chemical & Pharmaceutical Bulletin, 57, 7, 752-754, 2009.

(要約): Two ways for the synthesis of binaphthyl were examined based on a chiral ligand-mediated asymmetric conjugate addition of 1-naphthyllithium to naththalene-2-carboxylic acid 2,6-di-t-butyl-4-methoxyphenyl esters. The one pot method by conjugate addition-elimination gave a relatively higher enantioselectivity than the two step synthesis based on addition and subsequent oxidative aromatization.
(キーワード): Asymmetric addition / Axial chirality / Central chirality / Chiral ligand
(出版サイトへのリンク): ● Publication site (DOI): 10.1248/cpb.57.752
(文献検索サイトへのリンク): ● PubMed @ National Institutes of Health, US National Library of Medicine (PMID): 19571427; ● Summary page in Scopus @ Elsevier: 2-s2.0-67650812811

(DOI: 10.1248/cpb.57.752, PubMed: 19571427, Elsevier: Scopus) Ken-ichi Yamada, Mitsuaki Yamashita, Takaaki Sumiyoshi, Katsumi Nishimura and Kiyoshi Tomioka :
Total synthesis of (-)-lycorine and (-)-2-epi-lycorine by asymmetric conjugate addition cascade,
Organic Letters, 11, 7, 1631-1633, 2009.

(要約): Total syntheses of (-)-lycorine and (-)-2-epi-lycorine were accomplished using chiral ligand-controlled asymmetric cascade conjugate addition methodology, which enables the formation of two C-C bonds and three stereogenic centers in one pot to give synthetically useful chiral cyclohexane derivatives.
(キーワード): Amaryllidaceae Alkaloids / Catalysis / Molecular Structure / Phenanthridines / Stereoisomerism
(出版サイトへのリンク): ● Publication site (DOI): 10.1021/ol9003564
(文献検索サイトへのリンク): ● PubMed @ National Institutes of Health, US National Library of Medicine (PMID): 19243131; ● Summary page in Scopus @ Elsevier: 2-s2.0-64349123331

(DOI: 10.1021/ol9003564, PubMed: 19243131, Elsevier: Scopus) Tito Akindele, Ken-ichi Yamada and Kiyoshi Tomioka :
Dimethylzinc-initiated radical reactions,
Accounts of Chemical Research, 42, 2, 345-355, 2009.

(要約): Developments in modern organic synthesis owe much to the field of radical chemistry. Mild reaction conditions, high selectivity, good functional group tolerance and high product yield are features that have made reactions involving radical species indispensable tools for synthetic chemists. In part, the discovery of new radical initiators has led to the efficiency that now characterizes most radical reactions. This Account describes our investigations of radical reactions initiated by dimethylzinc. In 2001, we unexpectedly observed this reaction while investigating the amidophosphane-copper-catalyzed asymmetric addition of dimethylzinc to N-sulfonyl imines with tetrahydrofuran (THF) as reaction solvent. However, instead of adding the desired methyl group to the N-sulfonyl imine, we produced the THF adduct in excellent yield. This result laid the foundation for our discovery of novel modes of reactivity. Further investigations of the unexpected addition reaction revealed that a trace amount of air was needed for reaction progress, indicating that radical intermediates were involved. Indeed, controlled injection of air into the reaction flask by a syringe pump through a sodium hydroxide tube afforded the products in good to excellent yield. In addition, the reaction proved to be chemoselective for a C=N bond over a C=O bond, as well as for 1,4-addition over 1,2-addition. We developed asymmetric variants of the radical addition reaction of ethers to imines using chiral N-sulfinyl imines to produce the adducts in reasonably high stereoselectivity (up to 11:1). A 93:7 diastereomeric ratio of the adduct was obtained when bis(8-phenylmenthyl) benzylidenemalonate was used in the radical addition of ethers to C=C bonds. Interestingly, in the presence of dimethylzinc and air, arylamines, alkoxyamines, and dialkylhydrazines react with THF to give amino alcohols, oximes, and hydrazones, respectively, in moderate to high yields. We performed a tin-free intermolecular addition of functionalized primary alkyl groups, generated from their corresponding iodides, to N-sulfonyl imines using dimethylzinc, air, boron trifluoride diethyl etherate, and a catalytic amount of copper(II) triflate. Direct C-H bond cleavage from cycloalkanes was also feasible in the presence of dimethylzinc, air, and boron trifluoride diethyl etherate to give the corresponding cycloalkyl radicals, which were suitable nucleophiles for N-sulfonyl imines. In all of the above reactions, dimethylzinc was a superior radical initiator than other conventional initiators such as dibenzoyl peroxide, diethylzinc, and triethylborane. We hope the coming decades will witness the report of other novel radical initiators that would complement the reactivity modes of existing ones.
(キーワード): Aldehydes / Amines / Ethers / Free Radicals / Imines / Molecular Structure / Organometallic Compounds / Tin
(出版サイトへのリンク): ● Publication site (DOI): 10.1021/ar800166q
(文献検索サイトへのリンク): ● PubMed @ National Institutes of Health, US National Library of Medicine (PMID): 19113862; ● Summary page in Scopus @ Elsevier: 2-s2.0-61749095868

(DOI: 10.1021/ar800166q, PubMed: 19113862, Elsevier: Scopus) Ken-ichi Yamada, Masaru Maekawa, Tito Akindele, Yasutomo Yamamoto, Mayu Nakano and Kiyoshi Tomioka :
Tandem conjugate addition-aldol cyclization of 2-formylbenzylidenemalonate with ether radicals by the mediation of dimethylzinc,
Tetrahedron, 65, 4, 903-908, 2009.

(出版サイトへのリンク): ● Publication site (DOI): 10.1016/j.tet.2008.11.009
(文献検索サイトへのリンク): ● Summary page in Scopus @ Elsevier: 2-s2.0-57649084600

(DOI: 10.1016/j.tet.2008.11.009, Elsevier: Scopus) B. Khalid Selim, Yasumasa Matsumoto, Ken-ichi Yamada and Kiyoshi Tomioka :
Efficient chiral N-heterocyclic carbene/copper(I)-catalyzed asymmetric allylic arylation with aryl Grignard reagents,
Angewandte Chemie International Edition, 48, 46, 8733-8735, 2009.

(キーワード): Allylic compounds / Asymmetric catalysis / Copper / Magnesium / N-heterocyclic carbenes
(出版サイトへのリンク): ● Publication site (DOI): 10.1002/anie.200904676
(文献検索サイトへのリンク): ● PubMed @ National Institutes of Health, US National Library of Medicine (PMID): 19834927; ● Summary page in Scopus @ Elsevier: 2-s2.0-70350599360

(DOI: 10.1002/anie.200904676, PubMed: 19834927, Elsevier: Scopus) Ken-ichi Yamada, Masaru Maekawa, Tito Akindele, Mayu Nakano, Yasutomo Yamamoto and Kiyoshi Tomioka :
Chemoselective conjugate addition of dimethylzinc-mediated ether and acetal radicals to alkylidenemalonates and asymmetric reactions,
The Journal of Organic Chemistry, 73, 24, 9535-9538, 2008.

(要約): Cyclic and acyclic ether or acetal radicals were generated directly from ethers or acetals by the action of dimethylzinc-air, and their subsequent conjugate addition reaction with alkylidenemalonates afforded the corresponding conjugate adducts in reasonably high yields. The reaction with benzylidenemalonates bearing formyl and imino groups gave chemoselectively the conjugate addition products. The asymmetric reaction of bis(8-phenylmenthyl) benzylidenemalonate proceeded diastereoselectively to provide the adduct with 93:7 dr.
(キーワード): Acetals / Crystallization / Ethers / Free Radicals / Indicators and Reagents / Magnetic Resonance Spectroscopy / Malonates / Organometallic Compounds / Stereoisomerism
(出版サイトへのリンク): ● Publication site (DOI): 10.1021/jo801541m
(文献検索サイトへのリンク): ● PubMed @ National Institutes of Health, US National Library of Medicine (PMID): 18795789; ● Summary page in Scopus @ Elsevier: 2-s2.0-58049216768

(DOI: 10.1021/jo801541m, PubMed: 18795789, Elsevier: Scopus) B. Khalid Selim, Ken-ichi Yamada and Kiyoshi Tomioka :
Copper-catalyzed asymmetric allylic substitution with aryl and ethyl Grignard reagents,
Chemical Communications, 41, 5140-5142, 2008.

(要約): Phenyl- and ethyl-magnesium bromides undergo regioselective asymmetric allylic substitution with high enantioselectivity under the catalysis of chiral amidophosphane-copper(I) complexes.
(キーワード): Catalysis / Copper / Indicators and Reagents / Magnesium Compounds / Models, Molecular / Molecular Conformation / Organometallic Compounds / Stereoisomerism
(出版サイトへのリンク): ● Publication site (DOI): 10.1039/b809140d
(文献検索サイトへのリンク): ● PubMed @ National Institutes of Health, US National Library of Medicine (PMID): 18956048; ● Summary page in Scopus @ Elsevier: 2-s2.0-54949113734

(DOI: 10.1039/b809140d, PubMed: 18956048, Elsevier: Scopus) Takeo Sakai, Ken-ichi Yamada and Kiyoshi Tomioka :
Base-induced sequential cyclization-rearrangement of enantioenriched 3-aminoalkanoates to five- and seven-membered lactams,
Chemistry - An Asian Journal, 3, 8-9, 1486-1493, 2008.

(要約): By treatment with tBuLi, linear 3-aminoalkanoates (4) were converted stereoselectively into five- and seven-membered lactams (trans-5 and cis-6). Initial cyclization to azetidin-2-one with subsequent aza-[1,2] and [2,3] rearrangement is the probable mechanistic pathway from 4 to 5 and 6. Although enantioenriched 4 was converted into nearly racemic 5 and 6, a linear 3-amino-2-methylalkanoate (17) with 90 % ee bearing chirality at the ester alpha-position afforded an all-cis seven-membered lactam (18) bearing three asymmetric centers with 85 % ee.
(キーワード): Chirality / Cyclization / Lactams / Lithium / Rearrangement
(出版サイトへのリンク): ● Publication site (DOI): 10.1002/asia.200700423
(文献検索サイトへのリンク): ● PubMed @ National Institutes of Health, US National Library of Medicine (PMID): 18452234; ● Summary page in Scopus @ Elsevier: 2-s2.0-54849434855

(DOI: 10.1002/asia.200700423, PubMed: 18452234, Elsevier: Scopus) Ken-ichi Yamada, Mayu Nakano, Masaru Maekawa, Tito Akindele and Kiyoshi Tomioka :
Tin-free radical addition of acyloxymethyl to imines,
Organic Letters, 10, 17, 3805-3808, 2008.

(要約): Acyloxymethyl radicals were generated from the corresponding iodomethyl esters and successfully underwent addition to the CN bond of N-Ts, N-PMP, and N-Dpp imines by the action of dimethylzinc or triethylborane. Ethyl acetate, toluene, and benzene as well as dichloromethane were suitable solvents. The utility of acyloxymethyl radicals as a hydroxymethyl anion equivalent was highlighted by the facile hydrolysis of the acyloxy moiety of the adducts to give the corresponding amino alcohol derivatives in good to high yield.
(キーワード): Amino Alcohols / Esters / Free Radicals / Hydrocarbons, Iodinated / Imines / Organometallic Compounds
(出版サイトへのリンク): ● Publication site (DOI): 10.1021/ol8014978
(文献検索サイトへのリンク): ● PubMed @ National Institutes of Health, US National Library of Medicine (PMID): 18666775; ● Summary page in Scopus @ Elsevier: 2-s2.0-55949093214

(DOI: 10.1021/ol8014978, PubMed: 18666775, Elsevier: Scopus) Ken-ichi Yamada, Hiroyuki Umeki, Masaru Maekawa, Yasutomo Yamamoto, Tito Akindele, Mayu Nakano and Kiyoshi Tomioka :
Conjugate addition reaction of THF-2-yl radical with α,β-unsaturated N-tosyl imines using a dimethylzinc-air initiator,
Tetrahedron, 64, 30-31, 7258-7265, 2008.

(出版サイトへのリンク): ● Publication site (DOI): 10.1016/j.tet.2008.05.069
(文献検索サイトへのリンク): ● Summary page in Scopus @ Elsevier: 2-s2.0-45449090945

(DOI: 10.1016/j.tet.2008.05.069, Elsevier: Scopus) Yasumasa Matsumoto, Ken-ichi Yamada and Kiyoshi Tomioka :
C2 symmetric chiral NHC ligand for asymmetric quaternary carbon constructing copper-catalyzed conjugate addition of Grignard reagents to 3-substituted cyclohexenones,
The Journal of Organic Chemistry, 73, 12, 4578-4581, 2008.

(要約): The asymmetric construction of quaternary carbon centers by conjugate addition of Grignard reagents to 3-methyl- and 3-ethylcyclohexenones was realized in a maximum enantioselectivity of 80% by using a C 2 symmetric chiral N-heterocyclic carbene (NHC)-copper catalyst, generated from (4 S,5 S)-1,3-bis(2-methoxyphenyl)-4,5-diphenyl-4,5-dihydro-1 H-imidazol-3-ium tetrafluoroborate and copper(II) triflate. The stereostructures of the NHC-Au complexes were analyzed by X-ray crystallography, which rationalized the good stereocontrolling ability of N-aryl NHCs.
(キーワード): Carbon / Catalysis / Crystallography, X-Ray / Cyclohexenes / Indicators and Reagents / Ligands / Stereoisomerism
(出版サイトへのリンク): ● Publication site (DOI): 10.1021/jo800613h
(文献検索サイトへのリンク): ● PubMed @ National Institutes of Health, US National Library of Medicine (PMID): 18489154; ● Summary page in Scopus @ Elsevier: 2-s2.0-45249088116

(DOI: 10.1021/jo800613h, PubMed: 18489154, Elsevier: Scopus) Khalid Selim, Takahiro Soeta, Ken-ichi Yamada and Kiyoshi Tomioka :
Amidophosphane-copper(I)-catalyzed asymmetric conjugate addition of dialkylzinc reagents to racemic 6-substituted cyclohexenones to form 2,5-di- and 2,2,5-trisubstituted cyclohexanones,
Chemistry - An Asian Journal, 3, 2, 342-350, 2008.

(要約): The asymmetric conjugate addition of dialkylzinc reagents to racemic 6-substituted cyclohexenones under the catalysis of chiral amidophosphane-copper(I) complexes gave a mixture of nearly equal amounts of the corresponding trans- and cis-disubstituted cyclohexanones with extremely high catalyst-controlled enantioselectivity. Epimerization with 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) led to the conversion of these mixtures into the thermodynamically more stable trans-2,5-disubstituted cyclohexanone as the major product with up to 96% ee in up to 96% yield. The regio- and stereoselective alkylation of the disubstituted cyclohexanone products via the thermodynamically favored enolate gave 2,2,5-trisubstituted cyclohexanones with a quaternary asymmetric carbon atom in good yield.
(キーワード): Asymmetric catalysis / Copper / Michael addition / Phosphane ligands / Zinc
(出版サイトへのリンク): ● Publication site (DOI): 10.1002/asia.200700302
(文献検索サイトへのリンク): ● PubMed @ National Institutes of Health, US National Library of Medicine (PMID): 18069713; ● Summary page in Scopus @ Elsevier: 2-s2.0-40149105599

(DOI: 10.1002/asia.200700302, PubMed: 18069713, Elsevier: Scopus) Tito Akindele, Yasutomo Yamamoto, Masaru Maekawa, Hiroyuki Umeki, Ken-ichi Yamada and Kiyoshi Tomioka :
Asymmetric radical addition of ethers to enantiopure N-p-toluenesulfinyl aldimines, mediated by dimethylzinc-air,
Organic Letters, 8, 25, 5729-5732, 2006.

(要約): Asymmetric radical addition of ethers to enantiopure aromatic N-p-toluenesulfinyl aldimines has been achieved. The requisite radicals were generated by dimethylzinc-air. Lewis acid activation of the N-p-toluenesulfinyl aldimines followed by radical addition gives a mixture of sulfinamide and sulfonamide products. Subsequent treatment of the mixture with dry m-CPBA affords the sulfonamide product in enantiomerically enriched form. [reaction: see text]
(キーワード): Air / Chromatography, High Pressure Liquid / Ethers / Free Radicals / Imines / Magnetic Resonance Spectroscopy / Models, Molecular / Molecular Conformation / Organometallic Compounds / Stereoisomerism / Sulfinic Acids / Sulfonamides / Toluene
(出版サイトへのリンク): ● Publication site (DOI): 10.1021/ol0621093
(文献検索サイトへのリンク): ● PubMed @ National Institutes of Health, US National Library of Medicine (PMID): 17134258; ● Summary page in Scopus @ Elsevier: 2-s2.0-33846328726

(DOI: 10.1021/ol0621093, PubMed: 17134258, Elsevier: Scopus) Qian Chen, Takahiro Soeta, Masami Kuriyama, Ken-ichi Yamada and Kiyoshi Tomioka :
Efficient catalytic asymmetric synthesis of trans-5-aryl-2-substituted cyclohexanones by rhodium-catalyzed conjugate arylation of racemic 6-substituted cyclohexenones,
Advanced Synthesis & Catalysis, 348, 18, 2604-2608, 2006.

(キーワード): Arylation / Asymmetric catalysis / Conjugate addition / Cyclohexanones / Rhodium
(出版サイトへのリンク): ● Publication site (DOI): 10.1002/adsc.200600263
(文献検索サイトへのリンク): ● Summary page in Scopus @ Elsevier: 2-s2.0-33846031942

(DOI: 10.1002/adsc.200600263, Elsevier: Scopus) Ken-ichi Yamada, Yasutomo Yamamoto, Masaru Maekawa, Tito Akindele, Hiroyuki Umeki and Kiyoshi Tomioka :
Tin-free intermolecular addition of primary alkyls to imines via the dimethylzinc-air radical process,
Organic Letters, 8, 1, 87-89, 2006.

(出版サイトへのリンク): ● Publication site (DOI): 10.1021/ol052563r
(文献検索サイトへのリンク): ● Summary page in Scopus @ Elsevier: 2-s2.0-30944437087

(DOI: 10.1021/ol052563r, Elsevier: Scopus) Hiroki Fujieda, Seiji Hata, Ken-ichi Yamada and Kiyoshi Tomioka :
Asymmetric mannich-type addition of lithium glycolates to imines producing 3-hydroxy-4-phenylazetidin-2-ones,
Heterocycles, 66, 1, 603-610, 2005.

(出版サイトへのリンク): ● Publication site (DOI): 10.3987/COM-05-S(K)40
(文献検索サイトへのリンク): ● Summary page in Scopus @ Elsevier: 2-s2.0-33646868393

(DOI: 10.3987/COM-05-S(K)40, Elsevier: Scopus) Mitsuaki Yamashita, Ken-ichi Yamada and Kiyoshi Tomioka :
Catalytic asymmetric addition of terminal alkynes to aldehydes mediated by (1R,2R)-2-(dimethylamino)-1,2-diphenylethanol,
Advanced Synthesis & Catalysis, 347, 11-13, 1649-1652, 2005.

(キーワード): Alcohols / Aldehydes / Alkynes / Asymmetric catalysis / Zinc
(出版サイトへのリンク): ● Publication site (DOI): 10.1002/adsc.200505157
(文献検索サイトへのリンク): ● Summary page in Scopus @ Elsevier: 2-s2.0-27544466295

(DOI: 10.1002/adsc.200505157, Elsevier: Scopus) Qian Chen, Masami Kuriyama, Takahiro Soeta, Xinyu Hao, Ken-ichi Yamada and Kiyoshi Tomioka :
Asymmetric synthesis of 5-arylcyclohexenones by rhodium(I)-catalyzed conjugate arylation of racemic 5-(trimethylsilyl)cyclohexenone with arylboronic acids,
Organic Letters, 7, 20, 4439-4441, 2005.

(要約): [reaction: see text] A catalytic asymmetric conjugate arylation of racemic 5-(trimethylsilyl)cyclohex-2-enone with arylboronic acids was catalyzed by 3 mol % chiral amidophosphane- or BINAP-Rh(I) in dioxane-water (10:1) to afford trans- and cis-3-aryl-5-(trimethylsilyl)cyclohexanones in high enantioselectivity. Dehydrosilylation of the product mixture with cupric chloride in DMF gave 5-arylcyclohex-2-enones with up to 93% ee in good yield. Enantiofacial selectivity with chiral phosphane-Rh(I) exceeds the trans-diastereoselectivity that is maintained in the achiral or racemic phosphane-Rh(I)-catalyzed conjugate arylation of 5-(trimethylsilyl)cyclohexenone.
(キーワード): Boronic Acids / Catalysis / Cyclohexanones / Hydrogen / Isomerism / Ligands / Methylation / Molecular Structure / Phosphines / Rhodium
(出版サイトへのリンク): ● Publication site (DOI): 10.1021/ol051704m
(文献検索サイトへのリンク): ● PubMed @ National Institutes of Health, US National Library of Medicine (PMID): 16178553; ● Summary page in Scopus @ Elsevier: 2-s2.0-26444604795

(DOI: 10.1021/ol051704m, PubMed: 16178553, Elsevier: Scopus) Fanny Valleix, Kazushige Nagai, Takahiro Soeta, Masami Kuriyama, Ken-ichi Yamada and Kiyoshi Tomioka :
Chiral amidophosphane-copper-catalyzed asymmetric conjugate addition of dialkylzinc reagents to nitroalkenes,
Tetrahedron, 61, 31, 7420-7424, 2005.

(キーワード): Asymmetric reaction / Conjugate addition / Nitroolefin / Organocopper
(出版サイトへのリンク): ● Publication site (DOI): 10.1016/j.tet.2005.05.070
(文献検索サイトへのリンク): ● Summary page in Scopus @ Elsevier: 2-s2.0-21744436465

(DOI: 10.1016/j.tet.2005.05.070, Elsevier: Scopus) Mitsuaki Yamashita, Ken-ichi Yamada and Kiyoshi Tomioka :
Chiral amino alcohol-mediated asymmetric conjugate addition of arylalkynes to nitroolefins,
Organic Letters, 7, 12, 2369-2371, 2005.

(出版サイトへのリンク): ● Publication site (DOI): 10.1021/ol050643p
(文献検索サイトへのリンク): ● Summary page in Scopus @ Elsevier: 2-s2.0-20544467000

(DOI: 10.1021/ol050643p, Elsevier: Scopus) Kazuya Yoshikai, Tomoharu Hayama, Katsumi Nishimura, Ken-ichi Yamada and Kiyoshi Tomioka :
Mechanistic aspects of thiyl radical-promoted acyl radical cyclization of formylenoate-cyclization versus oxidation,
Chemical & Pharmaceutical Bulletin, 53, 5, 586-588, 2005.

(要約): Treatment of formylalkenoates 1 and 7 with 2,2'-azobis(2-methylpropanenitrile) (AIBN) in the presence of dioxygen gave oxygenated carboxylic acids 5, 6, 8, 9 instead of acyl radical cyclization products, through preferential reaction of the corresponding acyl radicals with dioxygen rather than intramolecular attack to an enoate moiety. The reaction of 1 with AIBN in the absence of dioxygen recovered starting 1 in 98% yield.
(キーワード): Acyl radical / Carboxylic acid / Ketoester / Oxidation
(出版サイトへのリンク): ● Publication site (DOI): 10.1248/cpb.53.586
(文献検索サイトへのリンク): ● PubMed @ National Institutes of Health, US National Library of Medicine (PMID): 15863938; ● Summary page in Scopus @ Elsevier: 2-s2.0-19644374853

(DOI: 10.1248/cpb.53.586, PubMed: 15863938, Elsevier: Scopus) Kazuya Yoshikai, Tomoharu Hayama, Katsumi Nishimura, Ken-ichi Yamada and Kiyoshi Tomioka :
Thiol-catalyzed acyl radical cyclization of alkenals,
The Journal of Organic Chemistry, 70, 2, 681-683, 2005.

(出版サイトへのリンク): ● Publication site (DOI): 10.1021/jo048275a
(文献検索サイトへのリンク): ● Summary page in Scopus @ Elsevier: 2-s2.0-12344334249

(DOI: 10.1021/jo048275a, Elsevier: Scopus) Yasutomo Yamamoto, Masaru Maekawa, Tito Akindele, Ken-ichi Yamada and Kiyoshi Tomioka :
Dimethylzinc-initiated radical reaction of cyclic ethers with arylamines, alkoxyamines, and dialkylhydrazines,
Tetrahedron, 61, 2, 379-384, 2005.

(キーワード): Amines / Cyclic ethers / Hydrazones / Oximes / Radical reaction
(出版サイトへのリンク): ● Publication site (DOI): 10.1016/j.tet.2004.10.080
(文献検索サイトへのリンク): ● Summary page in Scopus @ Elsevier: 2-s2.0-9944243162

(DOI: 10.1016/j.tet.2004.10.080, Elsevier: Scopus) Takeo Sakai, Hirohisa Doi, Yoshito Kawamoto, Ken-ichi Yamada and Kiyoshi Tomioka :
Structure tuning of lithium amide for asymmetric 1,4-addition to cinnamate and subsequent demasking,
Tetrahedron Letters, 45, 50, 9261-9263, 2004.

(キーワード): Amino acid / Asymmetric conjugate addition / Chiral ligand / Hydrogenolysis / Lithium amide
(出版サイトへのリンク): ● Publication site (DOI): 10.1016/j.tetlet.2004.10.050
(文献検索サイトへのリンク): ● Summary page in Scopus @ Elsevier: 2-s2.0-8544219696

(DOI: 10.1016/j.tetlet.2004.10.050, Elsevier: Scopus) Ken-ichi Yamada, Yasutomo Yamamoto, Masaru Maekawa, Jingbo Chen and Kiyoshi Tomioka :
Direct aminoalkylation of cycloalkanes through dimethylzinc-initiated radical process,
Tetrahedron Letters, 45, 35, 6595-6597, 2004.

(キーワード): Cycloalkanes / Dimethylzinc / Imines / Radicals
(出版サイトへのリンク): ● Publication site (DOI): 10.1016/j.tetlet.2004.07.028
(文献検索サイトへのリンク): ● Summary page in Scopus @ Elsevier: 2-s2.0-4143088241

(DOI: 10.1016/j.tetlet.2004.07.028, Elsevier: Scopus) Hirohisa Doi, Takeo Sakai, Ken-ichi Yamada and Kiyoshi Tomioka :
N-allyl-N-tert-butyldimethylsilylamine for chiral ligand-controlled asymmetric conjugate addition to tert-butyl alkenoates,
Chemical Communications, 16, 1850-1851, 2004.

(出版サイトへのリンク): ● Publication site (DOI): 10.1039/b405347h
(文献検索サイトへのリンク): ● Summary page in Scopus @ Elsevier: 2-s2.0-4644324808

(DOI: 10.1039/b405347h, Elsevier: Scopus) Seiji Hata, Tetsuo Iwasawa, Mayu Iguchi, Ken-ichi Yamada and Kiyoshi Tomioka :
Catalytic enhancement effect of a chiral ligand on the asymmetric mannich-type reactions of menthyl alkanoates with aldimines,
Synthesis, 9, 1471-1475, 2004.

(キーワード): Addition reactions / Asymmetric catalysis / Asymmetric synthesis / Imines / Lithium
(出版サイトへのリンク): ● Publication site (DOI): 10.1055/s-2004-822365
(文献検索サイトへのリンク): ● Summary page in Scopus @ Elsevier: 2-s2.0-3042831747

(DOI: 10.1055/s-2004-822365, Elsevier: Scopus) Seiji Hata, Mayu Iguchi, Tetsuo Iwasawa, Ken-ichi Yamada and Kiyoshi Tomioka :
Lithium amide assisted asymmetric Mannich-type reactions of menthyl acetate with PMP-aldimines,
Organic Letters, 6, 11, 1721-1723, 2004.

(出版サイトへのリンク): ● Publication site (DOI): 10.1021/ol049675n
(文献検索サイトへのリンク): ● Summary page in Scopus @ Elsevier: 2-s2.0-2942594634

(DOI: 10.1021/ol049675n, Elsevier: Scopus) Mitsuaki Yamashita, Ken-ichi Yamada and Kiyoshi Tomioka :
Improved asymmetric synthesis of dopamine D1 full agonist, dihydrexidine, employing chiral ligand-controlled asymmetric conjugate addition of aryllithium to a nitroalkene,
Tetrahedron, 60, 19, 4237-4242, 2004.

(キーワード): Agonist / Alkaloid / Asymmetric synthesis / Dopamine / Piperidine
(出版サイトへのリンク): ● Publication site (DOI): 10.1016/j.tet.2004.03.039
(文献検索サイトへのリンク): ● Summary page in Scopus @ Elsevier: 2-s2.0-1942535888

(DOI: 10.1016/j.tet.2004.03.039, Elsevier: Scopus) Tomohisa Yasuhara, Emi Osafune, Katsumi Nishimura, Mitsuaki Yamashita, Ken-ichi Yamada, Osamu Muraoka and Kiyoshi Tomioka :
Efficient synthesis of (±)-γ-lycorane employing stereoselective conjugate addition to nitroolefin,
Tetrahedron Letters, 45, 15, 3043-3045, 2004.

(キーワード): Addition / Alkaloid / Nitroolefin / Synthesis
(出版サイトへのリンク): ● Publication site (DOI): 10.1016/j.tetlet.2004.02.096
(文献検索サイトへのリンク): ● Summary page in Scopus @ Elsevier: 2-s2.0-1642400497

(DOI: 10.1016/j.tetlet.2004.02.096, Elsevier: Scopus) Ken-ichi Yamada, Yasutomo Yamamoto, Masaru Maekawa and Kiyoshi Tomioka :
Introduction of Functionalized C1, C2, and C3 Units to Imines through the Dimethylzinc-Air-Initiated Radical Addition,
The Journal of Organic Chemistry, 69, 5, 1531-1534, 2004.

(出版サイトへのリンク): ● Publication site (DOI): 10.1021/jo035496s
(文献検索サイトへのリンク): ● Summary page in Scopus @ Elsevier: 2-s2.0-1442299995

(DOI: 10.1021/jo035496s, Elsevier: Scopus) Mitsuaki Yamashita, Ken-ichi Yamada and Kiyoshi Tomioka :
Construction of Arene-Fused-Piperidine Motifs by Asymmetric Addition of 2-Trityloxymethylaryllithiums to Nitroalkenes: The Asymmetric Synthesis of a Dopamine D1 Full Agonist, A-86929,
Journal of the American Chemical Society, 126, 7, 1954-1955, 2004.

(要約): The straightforward methodology for the construction of chiral arene-fused-piperidine motifs using a highly enantioselective addition of 2-trityloxymethylaryllithiums to cyclic and acyclic nitroalkenes has been developed. The versatility of the process was highlighted by the first asymmetric synthesis of a dopamine D1 full agonist, A-86929.
(キーワード): Alkenes / Dopamine Agonists / Lithium / Nitro Compounds / Organometallic Compounds / Piperidines / Quinolones / Receptors, Dopamine D1 / Stereoisomerism / Thiophenes
(出版サイトへのリンク): ● Publication site (DOI): 10.1021/ja031760n
(文献検索サイトへのリンク): ● PubMed @ National Institutes of Health, US National Library of Medicine (PMID): 14971926; ● Summary page in Scopus @ Elsevier: 2-s2.0-1242342197

(DOI: 10.1021/ja031760n, PubMed: 14971926, Elsevier: Scopus) Yasutomo Yamamoto, Ken-ichi Yamada and Kiyoshi Tomioka :
Unexpected reaction of a dimethylzinc-generated THF radical with aldehydes,
Tetrahedron Letters, 45, 4, 795-797, 2004.

(出版サイトへのリンク): ● Publication site (DOI): 10.1016/j.tetlet.2003.11.037
(文献検索サイトへのリンク): ● Summary page in Scopus @ Elsevier: 2-s2.0-0347418216

(DOI: 10.1016/j.tetlet.2003.11.037, Elsevier: Scopus) Ken-ichi Yamada, Yasutomo Yamamoto and Kiyoshi Tomioka :
Radical reactions initiated by dimethylzinc,
Journal of Synthetic Organic Chemistry, Japan, 62, 11 SPEC. ISS., 1158-1164, 2004.

(出版サイトへのリンク): ● Publication site (DOI): 10.5059/yukigoseikyokaishi.62.1158
(文献検索サイトへのリンク): ● Summary page in Scopus @ Elsevier: 2-s2.0-12344256180

(DOI: 10.5059/yukigoseikyokaishi.62.1158, Elsevier: Scopus) Ken-ichi Yamada, Yasutomo Yamamoto and Kiyoshi Tomioka :
Initiator-dependent chemoselective addition of THF radical to aldehyde and aldimine and its application to a three-component reaction,
Organic Letters, 5, 10, 1797-1799, 2003.

(出版サイトへのリンク): ● Publication site (DOI): 10.1021/ol034473x
(文献検索サイトへのリンク): ● Summary page in Scopus @ Elsevier: 2-s2.0-0141629311

(DOI: 10.1021/ol034473x, Elsevier: Scopus) Tomohisa Yasuhara, Katsumi Nishimura, Mitsuaki Yamashita, Naoshi Fukuyama, Ken-ichi Yamada, Osamu Muraoka and Kiyoshi Tomioka :
Total synthesis of (±)-α- and β-lycoranes by sequential chemoselective conjugate addition-stereoselective nitro-Michael cyclization of an ω-nitro-α,β,ψ,ω-unsaturated ester,
Organic Letters, 5, 7, 1123-1126, 2003.

(要約): [reaction: see text] An omega-nitro-alpha,beta,psi,omega-unsaturated ester underwent a chemoselective conjugate addition of a nitroolefin moiety with aryllithium to produce a psi-aryl-omega-nitro-alpha,beta-unsaturated ester, which was then stereoselectively cyclized by intramolecular nitro-Michael reaction giving a functionalized cyclohexane applicable to the total synthesis of (+/-)-alpha- and beta-lycoranes.
(キーワード): Alkaloids / Amaryllidaceae Alkaloids / Cyclization / Esters / Molecular Structure / Nitrogen / Stereoisomerism
(出版サイトへのリンク): ● Publication site (DOI): 10.1021/ol0341905
(文献検索サイトへのリンク): ● PubMed @ National Institutes of Health, US National Library of Medicine (PMID): 12659589; ● Summary page in Scopus @ Elsevier: 2-s2.0-0042730091

(DOI: 10.1021/ol0341905, PubMed: 12659589, Elsevier: Scopus) Hirohisa Doi, Takeo Sakai, Mayu Iguchi, Ken-ichi Yamada and Kiyoshi Tomioka :
Chiral ligand-controlled asymmetric conjugate addition of lithium amides to enoates,
Journal of the American Chemical Society, 125, 10, 2886-2887, 2003.

(要約): The external chiral ligand-controlled asymmetric conjugate addition reaction of lithium amides with alpha,beta-unsaturated esters provided beta-amino esters in high yields and high enantioselectivities.
(キーワード): Amides / Amino Acids / Esters / Lithium / Organometallic Compounds
(出版サイトへのリンク): ● Publication site (DOI): 10.1021/ja029633z
(文献検索サイトへのリンク): ● PubMed @ National Institutes of Health, US National Library of Medicine (PMID): 12617650; ● Summary page in Scopus @ Elsevier: 2-s2.0-0037433606

(DOI: 10.1021/ja029633z, PubMed: 12617650, Elsevier: Scopus) Ken-ichi Yamada, Hidetaka Fujihara, Yasutomo Yamamoto, Yoshihisa Miwa, Tooru Taga and Kiyoshi Tomioka :
Radical addition of ethers to imines initiated by dimethylzinc,
Organic Letters, 4, 20, 3509-3511, 2002.

(要約): Ethers undergo addition to imines in the presence of dimethylzinc and air through a radical process. [reaction: see text]
(出版サイトへのリンク): ● Publication site (DOI): 10.1021/ol0266572
(文献検索サイトへのリンク): ● PubMed @ National Institutes of Health, US National Library of Medicine (PMID): 12323056; ● Summary page in Scopus @ Elsevier: 2-s2.0-0013323218

(DOI: 10.1021/ol0266572, PubMed: 12323056, Elsevier: Scopus) Masami Kuriyama, Kazushige Nagai, Ken-ichi Yamada, Yoshinao Miwa, Tooru Taga and Kiyoshi Tomioka :
Hemilabile amidomonophosphine ligand-rhodium(I) complex-catalyzed asymmetric 1,4-addition of arylboronic acids to cycloalkenones,
Journal of the American Chemical Society, 124, 30, 8932-8939, 2002.

(要約): The asymmetric 1,4-addition reaction of arylboronic acids with cycloalkenones was catalyzed by 1 mol % of an amidomonophosphine-rhodium(I) catalyst in a 10:1 mixture of 1,4-dioxane and water at 100 degrees C, affording 3-arylcycloalkanones in reasonably high enantioselectivity and high yields. It was revealed by NMR, IR, and X-ray spectroscopies that this bidentate amidomonophosphine behaves as a hemilabile ligand that contains a hard donor site in addition to the soft donor in a molecule. Phosphorus atom strongly bonds to rhodium(I), and the amide carbonyl oxygen is coordinatively labile. The reaction efficacy of phenylboronic acid with cyclopent-2-en-1-one was significantly dependent on the possibility of coordination of the amide carbonyl oxygen to rhodium(I).
(出版サイトへのリンク): ● Publication site (DOI): 10.1021/ja0261933
(文献検索サイトへのリンク): ● PubMed @ National Institutes of Health, US National Library of Medicine (PMID): 12137548; ● Summary page in Scopus @ Elsevier: 2-s2.0-0037205856

(DOI: 10.1021/ja0261933, PubMed: 12137548, Elsevier: Scopus) Natsuko Tsuritani, Ken-ichi Yamada, Naoki Yoshikawa and Masakatsu Shibasaki :
Catalytic asymmetric syntheses of ICI-199441 and CP-99994 using nitro-Mannich reaction,
Chemistry Letters, 3, 276-277, 2002.

(出版サイトへのリンク): ● Publication site (DOI): 10.1246/cl.2002.276
(文献検索サイトへのリンク): ● Summary page in Scopus @ Elsevier: 2-s2.0-0036012045

(DOI: 10.1246/cl.2002.276, Elsevier: Scopus) Kazushige Nagai, Hidetaka Fujihara, Masami Kuriyama, Ken-ichi Yamada and Kiyoshi Tomioka :
Efficient chiral amidophosphine ligand for copper-catalyzed asymmetric addition of diethylzinc to N-sulfonylimines,
Chemistry Letters, 1, 8-9, 2002.

(出版サイトへのリンク): ● Publication site (DOI): 10.1246/cl.2002.8
(文献検索サイトへのリンク): ● Summary page in Scopus @ Elsevier: 2-s2.0-0035982908

(DOI: 10.1246/cl.2002.8, Elsevier: Scopus) Yasutomi Asano, Mitsuaki Yamashita, Kazushige Nagai, Masami Kuriyama, Ken-ichi Yamada and Kiyoshi Tomioka :
The first asymmetric synthesis of a dopamine D1 agonist, dihydrexidine, employing asymmetric conjugate addition technology,
Tetrahedron Letters, 42, 48, 8493-8495, 2001.

(出版サイトへのリンク): ● Publication site (DOI): 10.1016/S0040-4039(01)01823-8
(文献検索サイトへのリンク): ● Summary page in Scopus @ Elsevier: 2-s2.0-0035955815

(DOI: 10.1016/S0040-4039(01)01823-8, Elsevier: Scopus) K. Tomioka, Y. Shioya, Y. Nagaoka and Ken-ichi Yamada :
Electronic and steric control in regioselective addition reactions of organolithium reagents with enaldimines,
The Journal of Organic Chemistry, 66, 21, 7051-7054, 2001.

(要約): A reaction mode of imines derived from naphthalene-1-carbaldehyde and acyclic alpha,beta-unsaturated aldehydes with organolitium reagents was dependent on the characteristic nature of a substituent on the imine nitrogen atom. An imine having an electron-withdrawing aryl group on the nitrogen atom behaves as a 1,2-directing imine toward organolithium reagents. In contrast, an imine bearing an alkyl or a bulky aryl group favors 1,4-addition of organolithium reagents. Electronic and steric tuning of a substituent on the imine nitrogen atom for a reaction mode was rationalized on the basis of molecular orbital calculations.
(出版サイトへのリンク): ● Publication site (DOI): 10.1021/jo015766b
(文献検索サイトへのリンク): ● PubMed @ National Institutes of Health, US National Library of Medicine (PMID): 11597228; ● Summary page in Scopus @ Elsevier: 2-s2.0-0035914104

(DOI: 10.1021/jo015766b, PubMed: 11597228, Elsevier: Scopus) Ken-ichi Yamada, G. Moll and M. Shibasaki :
The first enantioselective and diastereoselective catalytic nitro-Mannich reaction: A new entry to chiral vicinal diamines,
Synlett, SPEC. ISS, 980-982, 2001.

(キーワード): 1,2-Diamines / Asymmetric catalysis / Imines / Nitro compounds / Nucleophilic additions
(文献検索サイトへのリンク): ● Summary page in Scopus @ Elsevier: 2-s2.0-0034974140

(Elsevier: Scopus) Ken-ichi Yamada, J. Simon Harwood, Harald Gröger and Masakatsu Shibasaki :
The first catalytic asymmetric nitro-Mannich-type reaction promoted by a new heterobimetallic complex,
Angewandte Chemie International Edition, 38, 23, 3504-3506, 1999.

(キーワード): Asymmetric catalysis / Asymmetric synthesis / Diamines / Imines / Nitroalkanes
(出版サイトへのリンク): ● Publication site (DOI): 10.1002/(SICI)1521-3773(19991203)38:23<3504::AID-ANIE3504>3.0.CO;2-E
(文献検索サイトへのリンク): ● Summary page in Scopus @ Elsevier: 2-s2.0-0033521210

(DOI: 10.1002/(SICI)1521-3773(19991203)38:23<3504::AID-ANIE3504>3.0.CO;2-E, Elsevier: Scopus) Ken-ichi Yamada, Takayoshi Arai, Hiroaki Sasai and Masakatsu Shibasaki :
A Catalytic Asymmetric Synthesis of 11-Deoxy-PGF1α Using ALB, a Heterobimetallic Multifunctional Asymmetric Complex,
The Journal of Organic Chemistry, 63, 11, 3666-3672, 1998.

(出版サイトへのリンク): ● Publication site (DOI): 10.1021/jo9723319
(文献検索サイトへのリンク): ● Summary page in Scopus @ Elsevier: 2-s2.0-0000429727

(DOI: 10.1021/jo9723319, Elsevier: Scopus)

MISC

Natsuko Tsuritani, Ken-ichi Yamada, Naoki Yoshikawa and Masakatsu Shibasaki :
Erratum: Catalytic asymmetric syntheses of ICI-199441 and CP-99994 using nitro-Mannich reaction (Chemistry Letters (2002) (276-277)),
Chemistry Letters, 34, 3, 452, 2005.

(出版サイトへのリンク): ● Publication site (DOI): 10.1246/cl.2005.452
(文献検索サイトへのリンク): ● Summary page in Scopus @ Elsevier: 2-s2.0-19444385565

(DOI: 10.1246/cl.2005.452, Elsevier: Scopus)

総説・解説

Tsubasa Inokuma and Ken-ichi Yamada :
Improvement of Asymmetric Reactions via Remote Electronic Tuning of N-Heterocyclic Carbene Catalysts,
ChemCatChem, 16, 22, e202401078, Aug. 2024.

(キーワード): Asymmetric catalysis / N-heterocyclic carbene / Organocatalysis / Remote electronic tuning / Umpolung
(徳島大学機関リポジトリ): ● Metadata: 2012340
(出版サイトへのリンク): ● Publication site (DOI): 10.1002/cctc.202401078
(文献検索サイトへのリンク): ● Summary page in Scopus @ Elsevier: 2-s2.0-85205050022

(徳島大学機関リポジトリ: 2012340, DOI: 10.1002/cctc.202401078, Elsevier: Scopus) 猪熊翼, 山田健一 :
遠隔位電子チューニングによるN-複素環式カルベン触媒の高性能化,
有機合成化学協会誌, 82, 3, 222-233, 2024年3月.

(キーワード): organocatalysis / N-heterocyclic carbene / remote electronic tuning / asymmetric reaction / kinetic resolution / acylation / Stetter reaction / benzoin condensation
(出版サイトへのリンク): ● Publication site (DOI): 10.5059/yukigoseikyokaishi.82.222
(文献検索サイトへのリンク): ● CiNii @ 国立情報学研究所 (CRID): 1390580848625407488; ● Search Scopus @ Elsevier (DOI): 10.5059/yukigoseikyokaishi.82.222

(DOI: 10.5059/yukigoseikyokaishi.82.222, CiNii: 1390580848625407488) Tsubasa Inokuma and Ken-ichi Yamada :
Remote Electronic Tuning of Chiral N-Heterocyclic Carbenes,
Chemical Record, 23, 7, e202300103, May 2023.

(要約): Our recent efforts to develop novel N-Heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed asymmetric reactions are described. During our investigation for development of the acylation reactions via acylazoliums generated by the reactions of NHCs and α-oxidized aldehydes, we have observed significant effects of substitution at a remote site of the carbene carbon of NHCs. In addition, we also observed a significant enhancement of the enantioselectivity by the addition of carboxylate anions. From this observation, we proposed a novel working hypothesis involving a formation of a complex of the substrate and additive to reinforce the recognition of the catalyst for enhancement of the catalytic performance of the asymmetric N-heterocyclic carbene system. By applying this concept, we achieved the kinetic resolutions of both cyclic and acyclic alcohols in excellent enantioselectivities. The effects of the remote substitution were also observed in intramolecular Stetter reaction and intermolecular benzoin reaction. In these reactions, the comparison of the catalytic performance of the NHCs bearing variable remote substitutions provided insights into the reaction mechanism because the remote substitution tuned the electronic nature of NHCs without affecting the steric and electrostatic factors around the reaction site. We also developed an intramolecular benzoin condensation involving two aldehydes, which is challenging to realize. Using the substrates bearing proper protecting groups, we succeeded in the stereo divergent synthesis of a variety of inososes, which are important intermediates for the synthesis of biologically active cyclitols.
(徳島大学機関リポジトリ): ● Metadata: 2011579
(出版サイトへのリンク): ● Publication site (DOI): 10.1002/tcr.202300103
(文献検索サイトへのリンク): ● PubMed @ National Institutes of Health, US National Library of Medicine (PMID): 37255345; ● Search Scopus @ Elsevier (PMID): 37255345; ● Search Scopus @ Elsevier (DOI): 10.1002/tcr.202300103

(徳島大学機関リポジトリ: 2011579, DOI: 10.1002/tcr.202300103, PubMed: 37255345) Ken-ichi Yamada and Kiyoshi Tomioka :
Copper-catalyzed asymmetric alkylation of imines with dialkylzinc and related reactions,
Chemical Reviews, 108, 8, 2874-2886, Jul. 2008.

(キーワード): Alkylation / Amines / Catalysis / Copper / Imines / Ligands / Molecular Structure / Organometallic Compounds / Stereoisomerism / Zinc
(出版サイトへのリンク): ● Publication site (DOI): 10.1021/cr078370u
(文献検索サイトへのリンク): ● PubMed @ National Institutes of Health, US National Library of Medicine (PMID): 18652515; ● Summary page in Scopus @ Elsevier: 2-s2.0-51049097914

(DOI: 10.1021/cr078370u, PubMed: 18652515, Elsevier: Scopus)

講演・発表

ONO Mitsuki, Tsubasa Inokuma, YATA Hiroaki, Mai Inagaki, Ken-ichi Yamada and Masanori Tachikawa :
Molecular design, chemical synthesis and transport evaluation of creatine prodrug prototypes for therapeutics of cerebral creatine deficiency syndrome,
Cerebral Vascular Biology 15th International Conference, Jun. 2025. Tsubasa Inokuma, Masaki Kobayashi, Yuki Iwasa, Mako Nishigaki and Ken-ichi Yamada :
Development of novel sulfur reagents for the controlled chemical synthesis of supersulfides,
Redox Week in Sendai 2025, Apr. 2025. Tsubasa Inokuma, Takuya Sakakibara and Ken-ichi Yamada :
N-Sulfur-Substituted Imines as a Stable Precursor for Asymmetric Synthesis of α-Amino Phosphonic Acid Derivatives,
The 12th International Conference on the Biology, Chemistry, and Therapeutic Application of Nitric Oxide and the 22th Anual Scientific Meeting of the Nitric Oxide Society of Japan, Oct. 2022. Ken-ichi Yamada :
The Remote Electronic Tuning of Chiral Catalysts on Catalytic Asymmetric Reactions,
the 18th Asian Chemical Congress and the 20th General AssembIy of the Federation of Asian Chemical Socieities (ACC 2019), Dec. 2019. Harada Shingo, Kono Masato, Nozaki Tomoyuki, Hashimoto Yoshinori, Murata Shun-ichi, Gröger Harald, Kuroda Yusuke, Ken-ichi Yamada, Takasu Kiyosei, Hamada Yasumasa and Nemoto Tetsuhiro :
Asymmetric Formal Synthesis of (+)-Catharanthine via Desymmetrization of Isoquinuclidine,
13th CeBiTec Symposium: Multi-Step Syntheses in Biology & Chemistry, Dec. 2019. Ken-ichi Yamada, Yinli Wang, Satoru Kuwano, Tsubasa Inokuma, Yousuke Yamaoka and Kiyosei Takasu :
The Enhancement of Enantio-recognition in Kinetic Resolution of Chiral Secondary Alcohols with Chiral Acyltriazolium by Formation of AlcoholCarboxylate Complexes,
27th International Society of Heterocyclic Chemistry Congress, Sep. 2019. Ken-ichi Yamada, Yinli Wang, Satoru Kuwano, Tsubasa Inokuma, Yousuke Yamaoka and Kiyosei Takasu :
The Enhanced Enantio-recognition of Chiral Acylazolium in Kinetic Resolution of Chiral Secondary Alcohol by Carboxylate Additive,
The 4th International Symposium on Process Chemistry (ISPC 2019), Jul. 2019. Ken-ichi Yamada, Wang Yinli, Kuwano Satoru, Tsubasa Inokuma, Yamaoka Yousuke and Takasu Kiyosei :
NHC-Carboxylate Dual Catalysis in Kinetic Resolution of α-Hydroxy Thioamide by Acylation,
The 1st International Symposium on Hybrid Catalysis for Enabling Molecular Synthesis on Demand, Tokyo, May 2019. Tomohiro Ito, Masaki Tsutsumi, Hiroshi Takikawa, Ken-ichi Yamada, Yousuke Yamaoka and Kiyosei Takasu :
4π-ElectrocyclizationAlkylation Reaction of Fused Cyclobutenes Giving Medium-sized trans-Cycloalkenes.,
The 14th International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry (IKCOC-14), Nov. 2018. Tsubasa Inokuma, Nishida Kodai, Akira Shigenaga, Ken-ichi Yamada and Akira Otaka :
Novel methodology for the synthesis of-indolyl-glycine containing peptidevia direct asymmetric FriedelCrafts reactionto peptidyl imine,
35th European Peptide Symposium, Dublin, Ireland, Aug. 2018. Ken-ichi Yamada, Yinli Wang, Satoru Kuwano and Kiyosei Takasu :
The Enhanced Enantio-recognition of Chiral Secondary Alcohols with Chiral Acyltriazolium by Formation of Alcohol-Carboxylate Complexes,
International Congress on Pure & Applied Chemistry 2018, Siem Reap, Cambodia, Mar. 2018. Ken-ichi Yamada :
Kinetic Resolution of alpha-Hydroxy Carboxylic Acid Derivatives by Chiral N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Acylation,
The 3rd Symposium of Drug Development Research Institute, College of Pharmacy, Dongguk University, Seoul, Dec. 2017. Kazuma Shimoda, Yousuke Yamaoka, Hiroshi Takikawa, Ken-ichi Yamada and Kiyosei Takasu :
Total Synthesis of Echinocidin D by Using Lewis Acid Catalyzed [2+2] Cycloaddition,
The 11th International Symposium on Integrated Synthesis(ISONIS-11), Awaji, Nov. 2017. Norihito Arichi, Yousuke Yamaoka, Ken-ichi Yamada and Kiyosei Takasu :
An Arylative Ring Expansion Cascade of Fused Cyclobutenes via Short-lived Cycloalkadienes with Planar Chirality,
26th ISHC Congress, Regensburg, Germany, Sep. 2017. Kazuma Shimoda, Yousuke Yamaoka, Hiroshi Takikawa, Ken-ichi Yamada and Kiyosei Takasu :
Total Synthesis of Echinocidin D by Using Lewis Acid Catalyzed [2+2] Cycloaddition,
26th ISHC Congress, Regensburg, Germany, Sep. 2017. Tomohiro Ito, Ken-ichi Yamada, Yousuke Yamaoka and Kiyosei Takasu :
Synthesis of Medium-sized trans-Cycloalkenes by Domino 4π-ElectrocyclizationAlkylation of Fused Cyclobutenes,
26th ISHC Congress, Regensburg, Germany, Sep. 2017. Naoki Ogawa, Yousuke Yamaoka, Hiroshi Takikawa, Ken-ichi Yamada and Kiyosei Takasu :
Synthesis of π-Extended 9-Hydoroxyfluoranthenes by KHMDS-Promoted Domino Reaction,
26th ISHC Congress, Regensburg, Germany, Sep. 2017. Yinli Wang, Yousuke Yamaoka, Kiyosei Takasu and Ken-ichi Yamada :
Kinetic Resolution of α-Hydroxy Carboxylic Acid Derivatives by Chiral N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Acylation,
SKO Symposium, Osaka, May 2017. Tomohiro Ito, Ken-ichi Yamada, Yousuke Yamaoka and Kiyosei Takasu :
Synthesis of Medium-sized trans-Cycloalkenes by Domino 4p-Electrocyclization-Alkylation of Fused Cyclobutenes,
The Tenth International Symposium on Integrated Synthesis (ISONIS-10), Hyogo Prefecture, Nov. 2016. Norihito Arichi, Tomohiro Ito, Ken-ichi Yamada, Yousuke Yamaoka and Kiyosei Takasu :
Asymmetric Synthesis of Medium-Sized Ring Compounds via Short-Lived Cycloalkadiene Intermediates Based on Memory of Chirality Strategy,
Molecular Chirality Asia 2016, Osaka, Apr. 2016. Shinichi Fujiwara, Yousuke Yamaoka, Kiyosei Takasu and Ken-ichi Yamada :
A New Model for Stereoseletivity with 8-Phenylmenthyl Benzylidenemalonates,
Molecular Chirality Asia 2016, Osaka, Apr. 2016. Yinli Wang, Yasunori Miyakawa, Raphaël Oriez, Yousuke Yamaoka, Kiyosei Takasu and Ken-ichi Yamada :
Oxa- and Azacycle-Formation via Migrative Cyclization of Sulfonylalkynol and Sulfonylalkynamide with N-Heterocyclic Carbene,
Molecular Chirality Asia 2016, Osaka, Apr. 2016. Yusuke Kuroda, Yousuke Yamaoka, Ken-ichi Yamada and Kiyosei Takasu :
Catalytic Chiral Leaving Group Strategy for Asymmetric Substitution Reactions: Kinetic Resolution of Amino Alcohols through p-Methoxybenzylation,
Molecular Chirality Asia 2016, Osaka, Apr. 2016. Ken-ichi Yamada, Yinli Wang, Yoshinori Miyakawa, Raphaël Oriez, Yousuke Yamaoka and Kiyosei Takasu :
Migrative Cyclization of Alkynylsulfones Using N-Heterocyclic Carbenes,
The 2015 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies (Pacifichem2015), Honolulu, Dec. 2015. Ken-ichi Yamada :
Activation of the leaving group in the chiral phosphoric acid-catalyzed intramolecular asymmetric SN2' reaction,
The 2015 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies (Pacifichem2015), Honolulu, Dec. 2015. Shinichi Fujiwara, Yousuke Yamaoka, Kiyosei Takasu and Ken-ichi Yamada :
E/Z-selective synthesis of unsymmetric alkylidenemalonates and its applications,
The 9th SKO Symposium, Seoul, Nov. 2015. Yusuke Kuroda, Shingo Harada, Akinori Oonishi, Yousuke Yamaoka, Ken-ichi Yamada and Kiyosei Takasu :
Organocatalytic Activation of the Leaving Group in the Asymmetric Substitution Reaction,
The 13th International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry (IKCOC-13), Kyoto, Nov. 2015. Mogi Yuzo, Ken-ichi Yamada, Yousuke Yamaoka and Takasu Kiyosei :
Total Synthesis and Structural Revision of Paesslerin A,
International Symposium of the Phytochemical Society of Asia 2015 (ISPSA2015) TOKUSHIMA, Tokushima, Aug. 2015. Yousuke Yamaoka, Nao Takeuchi, Ken-ichi Yamada and Kiyosei Takasu :
Efficient Synthesis of Nitrogen-containing Medium Rings with Ynamides,
The 25th ISHC Congress, Santa Barbara, Aug. 2015. Ken-ichi Yamada, Yusuke Kuroda, Harada Shingo, Yousuke Yamaoka and Kiyosei Takasu :
The asymmetric intramolecular SN2' reaction catalyzed by chiral phosphoric acid,
The 39th Naito Conference The Chemistry of Organocatalysts, 北海道, Jul. 2015. Yuzo Mogi, Kazato Inanaga, Hidetoshi Tokuyama, Masataka Ihara, Yousuke Yamaoka, Ken-ichi Yamada and Kiyosei Takasu :
Total Synthesis of Paesslerin A,
The 39th Naito Conference The Chemistry of Organocatalysts, 北海道, Jul. 2015. 山田健一 :
ブロモラクトン化の触媒制御,
第18回有機触媒シンポジウム, 2025年11月. 汐澤壘, 増井香奈, 猪熊翼, 山田健一 :
異常アミノ酸含有ジペプチド両エピマーの一挙合成法の開発,
第64回日本薬学会・日本薬剤師会・日本病院薬剤師会中国四国支部学術大会, 2025年11月. 藤原達也, 猪熊翼, 山田健一 :
含窒素複素環式カルベン触媒を用いるα-チオアルデヒドの異性化によるチオエステル合成,
第64回日本薬学会・日本薬剤師会・日本病院薬剤師会中国四国支部学術大会, 2025年11月. 藤原達也, 猪熊翼, 山田健一 :
含窒素複素環式カルベン触媒を用いるα-チオアルデヒドの異性化によるチオエステル合成,
第51回反応と合成の進歩シンポジウム, 2025年11月. Ono Mitsuki, Tsubasa Inokuma, Yata Hiroaki, Mai Inagaki, Ken-ichi Yamada and Masanori Tachikawa :
Molecular design and the blood-brain barrier transport evaluation of creatine prodrug prototypes for therapeutics of creatine transporter deficiency syndrome,
日本薬物動態学会第40年会京都, Oct. 2025. 菅野正幸, 望月若菜, 藤原達也, 猪熊翼, 山田健一 :
スチルベンカルボン酸の位置選択的ブロモラクトン化反応,
第54回複素環化学討論会, 2025年10月. 小野美月, 猪熊翼, 矢田浩晃, 稲垣舞, 山田健一, 立川正憲 :
クレアチン欠乏症治療のための脳移行型クレアチンプロドラッグの開発および輸送評価,
第39回若手化学者のための化学道場(愛媛2025), 2025年9月. 藤原達也, 猪熊翼, 山田健一 :
含窒素複素環式カルベン触媒を用いるアルデヒドのα-チオ基転位反応によるチオエステル合成,
日本プロセス化学会2025サマーシンポジウム, 2025年7月. 藤原達也, 猪熊翼, 山田健一 :
アルデヒドのα-チオ基転位反応による脂肪族チオエステルの合成,
日本薬学会第145年会(福岡), 2025年3月. 小林将希, 岩浅雄喜, 猪熊翼, 山田健一 :
段階的な硫黄原子の伸長による非対称ペンタスルフィドの合成,
日本薬学会第145年会(福岡), 2025年3月. 外原新也, 猪熊翼, 山田健一 :
ビスフェニルメンチルアルキリデンマロネートを用いる不斉シクロプロパン化の開発とシクロプロパンアミノ酸合成への応用,
日本薬学会第145年会(福岡), 2025年3月. 汐澤壘, 増井香奈, 猪熊翼, 山田健一 :
α-インドリルグリシン含有ペプチド両エピマーの一挙合成法の開発,
日本薬学会第145年会(福岡), 2025年3月. 光安彩香, 榊原拓哉, 猪熊翼, 山田健一 :
N-Npsイミノリン酸アミドへのインドールの付加によるɑ-アミノリン酸含有ペプチドの後期修飾型合成法の開発,
日本薬学会第145年会(福岡), 2025年3月. 小野美月, 猪熊翼, 矢田浩晃, 稲垣舞, 山田健一, 立川正憲 :
クレアチン輸送体欠損型脳クレアチン欠乏症治療を指向したクレアチンプロドラッグの開発,
日本薬学会第145年会, 2025年3月. 光安彩香, 榊原拓哉, 猪熊翼, 山田健一 :
α-イミノリン酸アミドエステル合成法の開発,
第63回日本薬学会・日本薬剤師会・日本病院薬剤師会中国四国支部学術大会, 2024年11月. 外原新也, 山田健一, 猪熊翼 :
ビスフェニルメンチルアルキリデンマロネートを用いるシクロプロパンアミノ酸のエナンチオ選択的合成法の開発,
第63回日本薬学会・日本薬剤師会・日本病院薬剤師会中国四国支部学術大会, 2024年11月. 猪熊翼, 小林将希, 岩浅雄喜, 西垣真子, 山田健一 :
硫黄原子の段階的伸長反応による超硫黄分子の新規合成法開発,
第50回反応と合成の進歩シンポジウム, 2024年10月. 菅野正幸, 猪熊翼, 山田健一 :
スチルベンカルボン酸のブロモラクトン化反応における位置選択性制御,
第50回反応と合成の進歩シンポジウム, 2024年10月. 藤原達也, 猪熊翼, 山田健一 :
含窒素複素環式カルベン触媒を用いる新規チオエステル合成法,
第53回複素環化学討論会, 2024年10月. 孫春朝, 高原悠生, 西川弘修, 猪熊翼, 山田健一 :
含窒素複素環式カルベン触媒を用いるイノシトール合成法を基盤とする立体異性体の網羅的合成を志向した1,4a-di-epi-ent-Pancratistatinの合成,
第53回複素環化学討論会, 2024年10月. Shiozawa Rui, Masui Kana, Tsubasa Inokuma and Ken-ichi Yamada :
Development of a synthetic methodology to obtain both epimers of a-indolylglycine-containing peptide in one step,
第61回ペプチド討論会, Oct. 2024. 高原悠生, 孫春朝, 猪熊翼, 山田健一 :
ジアルドースのベンゾイン環化を基盤とする抗腫瘍性天然物の立体網羅的合成研究,
第66回天然有機化合物討論会, 2024年9月. 小林将希, 岩浅雄喜, 西垣真子, 猪熊翼, 山田健一 :
酸性条件によるジスルフィドからトリスルフィドへの伸長反応の開発,
第22回次世代を担う有機化学シンポジウム, 2024年6月. 中村翔哉, 青﨑春菜, 猪熊翼, 山田健一 :
疎水性アンカー担持リサイクラブルキラルリン酸触媒の開発,
日本薬学会第144年会(横浜), 2024年3月. 孫春朝, 猪熊翼, 山田健一 :
Hexahydrophenanthridinone骨格構築法の開発とPancratistatin誘導体合成への応用,
日本薬学会第144年会(横浜), 2024年3月. 菅野正幸, 猪熊翼, 山田健一 :
(Z)-スチルベンカルボン酸のブロモラクトン化反応における位置選択性の逆転,
日本薬学会第144年会(横浜), 2024年3月. 藤原達也, 猪熊翼, 山田健一 :
含窒素複素環式カルベン触媒によるチオエステルの新規合成法,
日本薬学会第144年会(横浜), 2024年3月. 光安彩香, 榊原拓哉, 猪熊翼, 山田健一 :
α-アミノリン酸含有ペプチド合成を指向したN-Nps-α-イミノリン酸アミドの合成,
日本薬学会第144年会(横浜), 2024年3月. 外原新也, 猪熊翼, 山田健一 :
ビスフェニルメンチルアルキリデンマロネートを用いるシクロプロパンアミノ酸のエナンチオ選択的合成法の開発,
日本薬学会第144年会(横浜), 2024年3月. 髙原悠生, 猪熊翼, 山田健一 :
触媒的不斉ベンゾイン反応によるジアルドースの非対称化を鍵工程とする(+)-および(-)-Uvaridacol Lの分岐型合成,
日本薬学会第144年会(横浜), 2024年3月. 小林将希, 西垣真子, 猪熊翼, 山田健一 :
ヒドロジスルフィドを経由する酸性条件による非対称トリスルフィド合成法の開発,
日本薬学会第144年会(横浜), 2024年3月. 猪熊翼, 藤原達也, 髙原悠生, 入谷航平, 橋本健太郎, 山田健一 :
N-複素環式カルベン触媒の遠隔位置換基導入によるNHC触媒の高性能化,
第49回反応と合成の進歩シンポジウム, 2023年11月. 藤原達也, 猪熊翼, 山田健一 :
含窒素複素環式カルベン触媒によるチオエステル新規合成法,
第62回日本薬学会・日本薬剤師会・日本病院薬剤師会中国四国支部学術大会, 2023年10月. 小林将希, 西垣真子, 猪熊翼, 山田健一 :
ヒドロジスルフィドを経由する酸性条件による非対称トリスルフィド合成法の開発,
第62回日本薬学会・日本薬剤師会・日本病院薬剤師会中国四国支部学術大会, 2023年10月. 藤原達也, 猪熊翼, 山田健一 :
含窒素複素環式カルベン触媒によるα-チオアルデヒドのチオエステルへの異性化反応,
第52回複素環化学討論会, 2023年10月. 孫春朝, 猪熊翼, 山田健一 :
Pancratistatinの立体網羅的合成研究,
第65回天然有機化合物討論会, 2023年9月. 菅野正幸, 猪熊翼, 山田健一 :
新規キラルチオ尿素Lewis塩基触媒を用いるスチルベンカルボン酸の5-exo選択的不斉ブロモラクトン化反応,
日本プロセス化学会2023サマーシンポジウム, 2023年8月. 藤原達也, 高原悠生, 山内映穂, 猪熊翼, 山田健一 :
遠隔位電子チューニングによる含窒素複素環式カルベン触媒の高性能化,
第122回有機合成シンポジウム, 2023年7月. 黒木航太, 猪熊翼, 山田健一 :
二価鉄塩を用いる対称環状ペルオキシドの溶媒依存型開裂反応,
第55回有機金属若手の会, 2023年7月. 孫春朝, 猪熊翼, 山田健一 :
Pancratistatin誘導体の立体網羅的合成研究,
日本薬学会第143年会, 2023年3月. 藤原達也, 橋本健太郎, 猪熊翼, 山田健一 :
不斉ベンゾイン反応におけるキラルNHC触媒の遠隔位電子効果,
日本薬学会第143年会, 2023年3月. 入谷航平, 高原悠生, 橋本健太郎, 孫春朝, 猪熊翼, 山田健一 :
不斉分子内Stetter反応におけるキラルN-Heterocyclic Carbene触媒の遠隔位電子効果と生成物の構造訂正,
日本薬学会第143年会, 2023年3月. 福原功起, 猪熊翼, 増井香奈, 傳田将也, 大髙章, 山田健一 :
N-2-Nitrophenylsulfenylイミノペプチドへのジアステレオ選択的インドリル化反応の開発,
日本薬学会第143年会, 2023年3月. 小林将希, 西垣真子, 猪熊翼, 山田健一 :
酸性条件でヒドロジスルフィドへ変換される試薬の開発,
日本薬学会第143年会, 2023年3月. 王胤力, 山内映穂, 猪熊翼, 山岡庸介, 高須清誠, 山田健一 :
含窒素複素環式カルベン/カルボキシラート共触媒系を用いる不斉アシル化反応によるα-ヒドロキシチオアミドの速度論的光学分割,
第48回反応と合成の進歩シンポジウム, 2022年11月. 入谷航平, 橋本健太郎, 孫春朝, 猪熊翼, 山田健一 :
キラルN-Heterocyclic Carbene触媒の遠隔位電子効果による触媒的不斉分子内Stetter反応の反応機構研究,
第61回日本薬学会・日本薬剤師会・日本病院薬剤師会中国四国支部学術大会, 2022年11月. 藤原達也, 橋本健太郎, 猪熊翼, 山田健一 :
不斉ベンゾイン反応におけるキラルNHC触媒の遠隔位電子効果,
第61回日本薬学会・日本薬剤師会・日本病院薬剤師会中国四国支部学術大会, 2022年11月. Tsubasa Inokuma, MASUI Kana, Masaya Denda, Akira Otaka and Ken-ichi Yamada :
Diastereoselective indolylation of N-2-nitrophenylsulfenyl iminopeptide for the synthesis of α-indolylglycine-containing peptide,
第59回ペプチド討論会, Oct. 2022. 入谷航平, 猪熊翼, 山田健一 :
アミノインダノール由来キラル含窒素複素環式カルベン触媒の遠隔位電子効果を利用する不斉分子内Stetter反応の反応機構研究,
第51回複素環化学討論会, 2022年9月. 菅野正幸, 猪熊翼, 山田健一 :
新規キラルLewis塩基触媒を用いるスチルベンカルボン酸の5-exo選択的不斉ブロモラクトン化反応,
第20回次世代を担う有機化学シンポジウム, 2022年5月. 藤原達也, 山内映穂, 橋本圭司, 猪熊翼, 山田健一 :
キラルNHCとカルボキシラートを触媒とするα-ヒドロキシアミドの速度論的光学分割のβ遮断薬合成への応用,
日本薬学会第142年会, 2022年3月. 宮本真紀, 岡田和貴, 猪熊翼, 山田健一 :
N-Npsイミノアミドへの不斉Mannich反応の開発,
日本薬学会第142年会, 2022年3月. 孫春朝, 猪熊翼, 山田健一 :
Pancratistatin誘導体の立体網羅的合成研究,
日本薬学会第142年会, 2022年3月. 菅野正幸, 猪熊翼, 山田健一 :
不斉伝搬型キラルチオ尿素触媒を用いる不斉ブロモラクトン化反応における添加剤の効果,
日本薬学会第142年会, 2022年3月. 福原功起, 染野貴俊, 猪熊翼, 山田健一 :
イミノアミドへの触媒的不斉アリール化反応の開発,
第60回日本薬学会中国四国支部学術大会, 2021年10月. 入谷航平, 橋本健太郎, 橋本圭司, 孫春朝, 猪熊翼, 山田健一 :
触媒的不斉分子内Stetter反応におけるキラルN-Heterocyclic Carbene触媒の遠隔位電子効果,
第60回日本薬学会中国四国支部学術大会, 2021年10月. 増井香奈, 榊原拓哉, 猪熊翼, 重永章, 大髙章, 山田健一 :
キラルN-Npsイミノペプチドへのインドールのジアステレオ選択的付加,
第60回日本薬学会中国四国支部学術大会, 2021年10月. 橋本圭司, 山内映穂, 入谷航平, 孫春朝, 猪熊翼, 山田健一 :
キラルNHC触媒を用いる不斉アシル化反応によるアミノアルコールの速度論的光学分割におけるカルボン酸の添加効果,
第60回日本薬学会中国四国支部学術大会, 2021年10月. 有井紗由季, 上田将弘, 重永章, 大髙章, 猪熊翼, 山田健一, 石田竜弘, 奥平桂一郎 :
新規タンパク分解誘導剤によるチミジル酸合成酵素阻害メカニズムの解明,
日本薬剤学会第36年会, 2021年5月. 菅野正幸, 猪熊翼, 山田健一 :
新規キラルチオ尿素触媒による不斉ブロモラクトン化反応,
日本薬学会第141年会, 2021年3月. 山崎航太, 山内映穂, 宮川泰典, 猪熊翼, 山岡庸介, 高須清誠, 山田健一 :
プロパルギルスルホンの分子内転位環化反応における触媒的不斉誘起,
日本薬学会第141年会, 2021年3月. 橋本圭司, 山内映穂, 猪熊翼, 山田健一 :
キラルNHC /カルボキシラート触媒を用いるアミノアルコールの速度論的光学分割法の開発,
日本薬学会第141年会, 2021年3月. 孫春朝, 猪熊翼, 山田健一 :
Pancratistatin誘導体の立体網羅的合成研究,
日本薬学会第141年会, 2021年3月. 山田健一 :
スルホニルアルキノールの転位環化反応,
2020有機触媒シンポジウム, 2020年12月. 孫春朝, 猪熊翼, 山田健一 :
構造活性相関研究を志向したPancratistatin誘導体の立体網羅的合成研究,
第59回日本薬学会中国四国支部学術大会, 2020年12月. 菅野正幸, 林知宏, 山岡庸介, 高須清誠, 猪熊翼, 山田健一 :
触媒的不斉アリル位アリール化反応における含窒素複素環カルベン銅触媒の遠隔位電子チューニング,
第59回日本薬学会中国四国支部学術大会, 2020年12月. 山﨑航太, 山内映穂, 宮川泰典, 猪熊翼, 山岡庸介, 高須清誠, 山田健一 :
スルホニルアルキニルスルホンアミドの触媒的不斉環化転移反応の開発,
第59回日本薬学会中国四国支部学術大会, 2020年12月. 猪熊翼, 増井香奈, 西田航大, 重永章, 大髙章, 山田健一 :
イミノペプチドへのインドール求核剤の不斉付加反応の開発,
第49回複素環化学討論会, 2020年9月. 杉本和馬, 紀之内颯, 藤村駿, 宮川泰典, 山田健一, 瀧川紘, 山岡庸介, 高須清誠 :
カリウム塩基を用いる分子内エノラート-オレフィンメタセシス,
第18回次世代を担う有機化学シンポジウム, 2020年8月. 山崎航太, 山内映穂, 宮川泰典, 猪熊翼, 山岡庸介, 高須清誠, 山田健一 :
スルホニルアルキノールの触媒的不斉環化転移反応の開発,
日本薬学会第140年会, 2020年3月. 青崎春菜, 猪熊翼, 山田健一 :
疎水性アンカー担持リサイクラブルキラルリン酸触媒の開発,
日本薬学会第140年会, 2020年3月. 染野貴俊, 猪熊翼, 山田健一 :
イミノペプチドへの触媒的不斉アリール化反応を用いたアリールグリシン含有ペプチドの合成,
日本薬学会第140年会, 2020年3月. 榊原拓哉, 猪熊翼, 増井香奈, 重永章, 大髙章, 山田健一 :
安定なα-イミノリン酸エステルの開発とキラルα-アミノリン酸の触媒的不斉合成への応用,
日本薬学会第140年会, 2020年3月. Tsubasa Inokuma, Kohdai Nishida, Kana Masui, Akira Shigenaga, Akira Otaka and Ken-ichi Yamada :
Chiral Phosphoric Acid-Catalyzed Asymmetric Mannich-Type Reaction Using Imino Peptide as Substrate,
第12回有機触媒シンポジウム, Dec. 2019. 染野貴俊, 猪熊翼, 山田健一 :
イミノペプチドへの触媒的不斉アリール化反応の開発,
第58回日本薬学会中国四国支部学術大会, 2019年11月. 山内映穂, 王胤力, 猪熊翼, 山岡庸介, 高須清誠, 山田健一 :
キラルNHC触媒を用いたα-ヒドロキシアミドの速度論的光学分割,
第58回日本薬学会中国四国支部学術大会, 2019年11月. 山田健一, 木山大樹, 猪熊翼, 黒田悠介, 山岡庸介, 高須清誠 :
触媒的ジアステレオマー法によるキラルアルコール類の光学分割,
第45回反応と合成の進歩シンポジウム, 2019年10月. 榊原拓哉, 猪熊翼, 増井香奈, 重永章, 大髙章, 山田健一 :
安定なα-イミノリン酸エステルへの触媒的不斉付加を用いるキラルα-アミノリン酸の合成,
第45回反応と合成の進歩シンポジウム, 2019年10月. 猪熊翼, 染野貴俊, 山田健一 :
アリールグリシン含有ペプチドの効率的合成を指向したイミンへの不斉アリール化反応の開発,
第45回反応と合成の進歩シンポジウム, 2019年10月. Tsubasa Inokuma, Kana Masui, Kohdai Nishida, Akira Shigenaga, Akira Otaka and Ken-ichi Yamada :
Development of the direct asymmetric indolylation of imino peptide for synthesis of indolylglycine-containing peptide,
第56回ペプチド討論会, Oct. 2019. 猪熊翼, 増井香奈, 西田航大, 重永章, 大髙章, 山田健一 :
ペプチドへの直接的不斉反応による異常アミノ酸含有ペプチド新規合成法の開発,
日本ケミカルバイオロジー学会第14回年会, 2019年6月. 高須清誠, 杉本和馬, 藤村駿, 小川直樹, 宮川泰典, 山田健一, 瀧川紘, 山岡庸介 :
形式的メタセシス反応を利用した多環芳香族炭化水素の合成,
日本薬学会第139年会, 2019年3月. 山田健一, 木山大樹, 猪熊翼, 黒田悠介, 山岡庸介, 高須清誠 :
触媒的不斉補助基形成を基盤とするアルコール類の光学分割,
日本薬学会第139年会, 2019年3月. 猪熊翼, 西田航大, 重永章, 大髙章, 山田健一 :
ペプチドへの直接的不斉反応によるインドリルグリシン含有ペプチドの合成,
日本薬学会第139年会, 2019年3月. 山内映穂, 王胤力, 猪熊翼, 山岡庸介, 高須清誠, 山田健一 :
α-ヒドロキシアミドの速度論的光学分割におけるN-置換基効果,
日本薬学会第139年会, 2019年3月. 山田健一, 木山大樹, 猪熊翼, 黒田悠介, 山岡庸介, 高須清誠 :
触媒的ジアステレオマー法によるキラルアルコール類の光学分割,
第11回有機触媒シンポジウム, 2018年12月. 榊原拓哉, 猪熊翼, 重永章, 大髙章, 山田健一 :
非天然側鎖構造を有するα-アミノリン酸の実用的不斉合成,
第57回日本薬学会・日本薬剤師会・日本病院薬剤師会中国四国支部学術大会, 2018年11月. 岡田和貴, 猪熊翼, 山田健一 :
ホモセリン類含有ペプチドの効率的合成を志向した不斉Mannich 反応の検討,
第57回日本薬学会・日本薬剤師会・日本病院薬剤師会中国四国支部学術大会, 2018年11月. 山岡庸介, 山崎大資, 篠崎麻紀子, 武内奈央, 山田健一, 瀧川紘, 高須清誠 :
エン-イナミドを用いた含窒素複素環の合成法の開発と応用,
第44回反応と合成の進歩シンポジウム, 2018年11月. 猪熊翼, 岡田和貴, 西田航大, 重永章, 大髙章, 山田健一 :
ペプチドイミンに対する不斉1,2-付加を基盤とする非天然アミノ酸含有ペプチドの不斉合成,
第44回反応と合成の進歩シンポジウム, 2018年11月. 山岡庸介, 山崎大資, 篠崎麻紀子, 山田健一, 瀧川紘, 高須清誠 :
ブレンステッド酸によるイナミドの分子内スピロ環化反応の開発,
第68回日本薬学会近畿支部総会・大会, 2018年10月. 下田和摩, 山岡庸介, 瀧川紘, 山田健一, 高須清誠 :
植物の成長を制御するプロトイルダン類の合成,
第60回天然有機化合物討論会, 2018年9月. 山岡庸介, 山崎大資, 篠崎麻紀子, 山田健一, 瀧川紘, 高須清誠 :
イナミドとの連続反応によるスピロインドリン骨格の構築,
第38回有機合成若手セミナー, 2018年8月. 山田健一, 王胤力, 猪熊翼, 山岡庸介, 高須清誠 :
キラルNHC触媒を用いるα-ヒドロキシカルボン酸誘導体の速度論的光学分割,
日本プロセス化学会 2018 サマーシンポジウム, 2018年7月. 益田紗京, 後藤健吾, 中山隆盛, 猪熊翼, 山田健一 :
構造活性相関研究を志向したPancratistatin誘導体の立体網羅的合成,
創薬懇話会 2018 in 志賀島, 2018年6月. 榊原拓哉, 猪熊翼, 重永章, 大髙章, 山田健一 :
安定なイミンを用いたα-アミノリン酸の実用的不斉合成,
創薬懇話会 2018 in 志賀島, 2018年6月. 伊藤智裕, 堤正貴, 瀧川紘, 山田健一, 山岡庸介, 高須清誠 :
電子環状反応を利用したtrans-シクロアルケンの新規合成法とその応用,
モレキュラーキラリティー2018, 2018年5月. 山田健一, 王胤力, 鍬野哲, 猪熊翼, 山岡庸介, 高須清誠 :
キラルNHC触媒を用いるキラル第二級アルコール類の速度論的光学分割とアキラルカルボン酸の添加効果,
モレキュラーキラリティー2018, 2018年5月. 山岡庸介, 山﨑大資, 篠崎麻紀子, 山田健一, 瀧川紘, 高須清誠 :
イナミドを用いた新規スピロインドリン合成法の開発,
日本薬学会第138年会, 2018年3月. 下田和摩, 山岡庸介, 山田健一, 瀧川紘, 高須清誠 :
Echinocidin Dの全合成,
日本薬学会第138年会, 2018年3月. 橋本健太郎, 王胤力, 鍬野哲, 高須清誠, 猪熊翼, 山田健一 :
不斉ベンゾイン反応におけるキラルNHC触媒の遠隔位電子効果,
日本薬学会第138年会, 2018年3月. 山内映穂, 宮川泰典, 王胤力, 高須清誠, 猪熊翼, 山田健一 :
スルホニルアルキノールの転位環化反応の触媒的不斉化,
日本薬学会第138年会, 2018年3月. 王胤力, 山内映穂, 猪熊翼, 山岡庸介, 高須清誠, 山田健一 :
基質と共触媒との水素結合複合体形成を基盤とするα-ヒドロキシチオアミドの速度論的光学分割法の開発,
日本薬学会第138年会, 2018年3月. 猪熊翼, 王胤力, 山岡庸介, 高須清誠, 山田健一 :
キラルNHC触媒を用いたα-ヒドロキシカルボン酸誘導体の速度論的光学分割,
第10回有機触媒シンポジウム, 2017年12月. 伊藤智裕, 山田健一, 瀧川紘, 山岡庸介, 高須清誠 :
電子環状反応を利用したtrans-シクロアルケンの新規合成法とその応用,
第43回反応と合成の進歩シンポジウム, 2017年11月. 王胤力, 猪熊翼, 山岡庸介, 高須清誠, 山田健一 :
キラルNHC触媒を用いる不斉アシル化によるα-ヒドロキシカルボン酸誘導体の速度論的光学分割,
第43回反応と合成の進歩シンポジウム, 2017年11月. 小川直希, 山岡庸介, 瀧川紘, 山田健一, 高須清誠 :
オキサプロペランを利用した多環芳香族炭化水素の合成,
第47回複素環化学討論会, 2017年10月. 姜法雄, 山岡庸介, 高須清誠, 山田健一 :
含窒素複素環カルベン触媒ベンゾイン型環化反応を用いるイノシトール類の立体網羅的合成,
第47回複素環化学討論会, 2017年10月. 橋本健太郎, 王胤力, 鍬野哲, 高須清誠, 猪熊翼, 山田健一 :
遠隔位チューニングによるキラルNHC触媒の高性能化,
第56回日本薬学会・日本薬剤師会・日本病院薬剤師会中国四国支部学術大会, 2017年10月. 山内映穂, 宮川泰典, 王胤力, 猪熊翼, 高須清誠, 山田健一 :
スルホニルアルキノールの転位環化反応のキラルカウンターカチオンを用いる触媒的不斉化,
第56回日本薬学会・日本薬剤師会・日本病院薬剤師会中国四国支部学術大会, 2017年10月. 山田健一 :
遠隔位への置換基導入による触媒の電子的チューニング,
日本プロセス化学会東四国地区フォーラム 2017年度第2回(24回)セミナー, 2017年10月. 下田和摩, 宮川泰典, 山岡庸介, 瀧川紘, 山田健一, 高須清誠 :
植物成長促進作用を有するプロトイルダンechinocidin Dの全合成,
第37回有機合成若手セミナー, 2017年8月. 山岡庸介, 植田幹, 植田幹, 下田和摩, 山田健一, 高須清誠 :
ケテンシリルアセタールの触媒的(2+2)環化付加によるシクロブテンの合成,
日本プロセス化学会2017サマーシンポジウム, 2017年8月. 下田和摩, 山岡庸介, 山田健一, 高須清誠 :
植物成長活性を有するmelleolideの合成研究,
創薬懇話会2017 in 加賀, 2017年7月. 山内映穂, 宮川泰典, 王胤力, 高須清誠, 猪熊翼, 山田健一 :
スルホニルアルキノールの転位環化反応のキラルカウンターカチオンを用いる触媒的不斉化,
創薬懇話会2017 in 加賀, 2017年7月. 下田和摩, 植田幹, 山岡庸介, 山田健一, 高須清誠 :
アレロパシー活性を示すmelleolideの合成研究,
第15回次世代を担う有機化学シンポジウム, 2017年5月. 高須清誠, 小川直希, 山岡庸介, 山田健一 :
アズレン環を持つ新奇な多環芳香族炭化水素の合成,
日本薬学会第137年会, 2017年3月. 下田和摩, 山岡庸介, 山田健一, 高須清誠 :
Melleolideの合成研究,
日本薬学会第137年会, 2017年3月. 山岡庸介, 田村浩一, 古賀健太, 山田健一, 高須清誠 :
(-)-Cinanthrenol Aの合成研究,
日本薬学会第137年会, 2017年3月. 伊藤智裕, 山田健一, 山岡庸介, 高須清誠 :
4pi電子環状反応を活用したtrans-シクロアルケンの合成,
日本薬学会第137年会, 2017年3月. 王胤力, 山岡庸介, 高須清誠, 山田健一 :
キラルNHC 触媒を用いるα-ヒドロキシチオアミドの速度論的光学分割,
日本薬学会第137年会, 2017年3月. 高須清誠, 小川直希, 山岡庸介, 山田健一 :
アズレン環をもつ新奇な多環芳香族炭化水素の合成,
第10回有機pi電子系シンポジウム, 2016年12月. 山岡庸介, 吉田琢紘, 篠崎麻紀子, 武内奈央, 山田健一, 高須清誠 :
エン‐イナミドを用いた含窒素複素環の簡便合成法の開発と応用,
第42回反応と合成の進歩シンポジウム, 2016年11月. 村田峻一, 原田慎吾, 野崎智之, 黒田悠介, 山田健一, 高須清誠, 濱田康正, 根本哲宏 :
ロジウムカルベノイドのアミド挿入反応によるイソキヌクリジン環の構築とその非対称化を利用したイボガアルカロイドの不斉全合成研究,
第42回反応と合成の進歩シンポジウム, 2016年11月. 早阪茉奈美, 山岡庸介, 山田健一, 高須清誠 :
フェナントレン環を含むアルカロイドおよび類縁体の合成研究,
第66回日本薬学会近畿支部総会・大会, 2016年10月. 高須清誠, 伊藤智裕, 山岡庸介, 山田健一 :
縮環シクロブテンを経由する中員環 trans-シクロアルケン合成法の開発,
第66回日本薬学会近畿支部総会・大会, 2016年10月. 高須清誠, 小川直希, 山岡庸介, 山田健一 :
新奇フルオランテン骨格形成反応の開発とその反応機構,
第66回日本薬学会近畿支部総会・大会, 2016年10月. 山岡庸介, 篠崎麻紀子, 山田健一, 高須清誠 :
エン-イナミドを用いたスピロインドール合成法の開発,
第66回日本薬学会近畿支部総会・大会, 2016年10月. 王胤力, 宮川泰典, Oriez Raphaël, 山岡庸介, 高須清誠, 山田健一 :
スルホニルアルキノールとスルホニルアルキンアミドのスルホニル基転位を伴う環化反応,
第46回複素環化学討論会, 2016年9月. 山岡庸介, 植田幹, 山下徹, 下田和摩, 山田健一, 高須清誠 :
ケテンシリルアセタールとプロピオール酸エステルの触媒的[2+2]環化付加反応の開発,
第46回複素環化学討論会, 2016年9月. 山岡庸介, 谷口麻理枝, 早阪茉奈美, 山田健一, 高須清誠 :
シクロブタノールの新奇反応を活用したチロホリン類の合成,
第58回天然有機化合物討論会, 2016年9月. 高須清誠, 小川直希, 山岡庸介, 山田健一 :
シクロブタンの新奇反応を利用したジベンゾ[j,l]フルオランテンの合成,
第27回基礎有機化学討論会, 2016年9月. 下田和摩, 茂木雄三, 山田健一, 山岡庸介, 高須清誠 :
プロトイルダン型セスキテルペンの合成研究,
新学術領域「中分子戦略」第2回若手シンポジウム, 2016年8月. 山田健一, 坪井裕基, 山岡庸介, 高須清誠 :
新規キラルグアニジン触媒を用いる不斉共役付加反応,
第36回有機合成若手セミナー, 2016年8月. 藤井晋太郎, 山岡庸介, 高須清誠, 山田健一 :
o–アルキニルベンズアルジミンへの連続ラジカル付加反応,
日本薬学会第136年会, 2016年3月. 王胤力, 山岡庸介, 高須清誠, 山田健一 :
キラルNHC 触媒を用いるα-ヒドロキシアミドの速度論的光学分割,
日本薬学会第136年会, 2016年3月. 黒田悠介, 原田慎吾, 木山大樹, 大西亨典, 山岡庸介, 高須清誠, 山田健一 :
キラルリン酸による触媒的求核置換反応を用いるアミノアルコールの速度論的光学分割,
日本薬学会第136年会, 2016年3月. 山田健一, 坪井裕基, 山岡庸介, 高須清誠 :
新規キラルグアニジン触媒を用いる不斉共役付加反応,
日本薬学会第136年会, 2016年3月. 山岡庸介, 伊藤智裕, 山田健一, 高須清誠 :
電子環状反応によるtrans-シクロノネンの合成と反応性,
日本薬学会第136年会, 2016年3月. 山岡庸介, 下田和摩, 植田幹, 山田健一, 高須清誠 :
ケテンシリルアセタールとプロピオール酸エステルの触媒的[2+2]環化付加の開発,
日本薬学会第136年会, 2016年3月. 山田健一, 松本祐亮, 藤井晋太郎, 山岡庸介, 高須清誠 :
ジメチル亜鉛を用いるイミドメチルラジカルのアルキリデンマロネートへの付加反応,
日本薬学会第136年会, 2016年3月. 山田健一, 木山大樹, 黒田悠介, 山岡庸介, 高須清誠 :
キラル第二級アルコールの不斉アミナール化による触媒的光学分割,
日本薬学会第136年会, 2016年3月. 山岡庸介, 武内菜央, 山田健一, 高須清誠 :
イナミドを用いた効率的複素中員環合成法の開発,
日本薬学会第136年会, 2016年3月. 村田峻一, 原田慎吾, 野崎智之, 黒田悠介, 山田健一, 高須清誠, 濱田康正, 根本哲宏 :
アミド挿入反応による架橋型分子の構築とその非対称化を鍵工程とするカタランチンの不斉全合成研究,
日本薬学会第136年会, 2016年3月. 藤原慎一, 山岡庸介, 山田健一, 高須清誠 :
8-フェニルメンチル基による立体選択性発現にpi-stacking は本当に重要なのか?,
日本薬学会第136年会, 2016年3月. 有地法人, 伊藤智裕, 山田健一, 山岡庸介, 高須清誠 :
不斉記憶型4pi電子環状反応による光学活性中員環の合成,
日本薬学会第136年会, 2016年3月. 原田慎吾, 村田峻一, 野崎智之, 黒田悠介, 山田健一, 高須清誠, 濱田康正, 根本哲宏 :
キラルブレンステッド酸触媒による非対称化を利用したカタランチンの不斉全合成研究,
「有機分子触媒による未来型分子変換」第6回公開シンポジウム, 2016年1月. 茂木雄三, 下田和摩, 山田健一, 山岡庸介, 高須清誠 :
パエスレリンAの全合成,
第41回反応と合成の進歩シンポジウム, 2015年10月. 山岡庸介, 藤村駿, 谷口麻里枝, 山田健一, 高須清誠 :
形式的[2+2]環化反応を用いた多環芳香族炭化水素の合成とその応用,
第65回日本薬学会近畿支部総会・大会, 2015年10月. 高須清誠, 古賀健太, 山田健一, 山岡庸介 :
海洋ステロイドCinanthrenol A の合成研究,
第65回日本薬学会近畿支部総会・大会, 2015年10月. 高須清誠, 周藤利明, 山岡庸介, 山田健一, 山口知宏, 加藤博章 :
Rhodamine類縁体の合成とABCトランスポーター排出活性の評価,
第65回日本薬学会近畿支部総会・大会, 2015年10月. 高須清誠, 千田真彰, 山岡庸介, 山田健一 :
シクロブタノールの環縮小転位を利用したpH 応答性蛍光化合物の合成,
第26回基礎有機化学討論会, 2015年9月. 高須清誠, 大西亨典, 西野渉, 山岡庸介, 山田健一 :
分子内水素結合を介した配座制御による酸化還元応答型色素分子の開発,
第26回基礎有機化学討論会, 2015年9月. 山田健一 :
含窒素複素環カルベンを用いる合成反応の開発,
第3回柴﨑研究セミナー, 2015年9月. 山岡庸介, 篠﨑麻紀子, 吉田琢紘, 山田健一, 高須清誠 :
ブレンステッド酸を用いたエン-イナミドの環化反応と天然物合成への応用,
第35回有機合成若手セミナー, 2015年8月. 高須清誠, 大西亨典, 西野渉, 山岡庸介, 山田健一 :
分子内水素結合による配座制御を利用した酸化還元応答型色素の開発,
第35回有機合成若手セミナー, 2015年8月. 有地法人, 山田健一, 山岡庸介, 高須清誠 :
面性不斉短寿命中間体を経由する縮環シクロブテンの環拡大反応,
Symposium on Molecular Chirality 2015, 2015年6月. 黒田悠介, 原田慎吾, 大西亨典, 山岡庸介, 山田健一, 高須清誠 :
求電子種の活性化に基づく触媒的不斉置換反応の開発,
第13回次世代を担う有機化学シンポジウム, 2015年5月. 黒田悠介, 原田慎吾, 山岡庸介, 山田健一, 高須清誠 :
脱離基の活性化に基づく触媒的分子内不斉SN2'反応の開発,
第8回有機触媒シンポジウム兼「有機分子触媒による未来型分子変換」第5回公開シンポジウム, 2015年5月.

研究会・報告書: 山田健一 :
シクリトール類の立体選択的合成を基盤とする抗腫瘍性天然化合物の立体網羅的類縁体合成,
第4回 SGH がん研究者ワークショップ, 2023年7月. 植野美彦, 関陽介, 矢部拓也, 米村重信, 阪上浩, 生島仁史, 藤猪英樹, 白山靖彦, 山田健一, 木下和彦, 櫻谷英治, 古屋 S. 玲, 上岡麻衣子 :
令和2年度徳島大学高等教育研究センターアドミッション部門報告書,
令和2年度徳島大学高等教育研究センターアドミッション部門報告書, 2021年3月. 植野美彦, 関陽介, 佐藤健二, 野間口雅子, 二川健, 生島仁史, 浜田賢一, 白山靖彦, 山田健一, 古部昭広, 松木均, 古屋 S. 玲, 上岡麻衣子 :
平成30年度徳島大学総合教育センターアドミッション部門報告書,
平成30年度徳島大学総合教育センターアドミッション部門報告書, 徳島, 2019年3月. 植野美彦, 澤田麻衣子, 荒武達朗, 橋本一郎, 二川健, 安井敏之, 浜田賢一, 白山靖彦, 山田健一, 北條昌秀, 音井威重, 古屋 S. 玲, 関陽介 :
平成29年度徳島大学総合教育センターアドミッション部門報告書,
平成29年度徳島大学総合教育センターアドミッション部門報告書, 2018年3月.

特許: 研究者総覧に該当データはありませんでした。
作品: 研究者総覧に該当データはありませんでした。
補助金・競争的資金: キラリティー伝播と遠隔位電子効果を設計基盤とする有機分子触媒の創生 (研究課題/領域番号: 18K06579 )
有機分子触媒による分子認識の基盤開拓と反応開発 (研究課題/領域番号: 26105732 )
キラリティー伝播型不斉配位子の開発と設計基盤開拓 (研究課題/領域番号: 26460005 )
協働型キラルカルベン配位子の創製と触媒的不斉合成反応への応用 (研究課題/領域番号: 24790011 )
C1導入を伴うスズフリーラジカルプロセスによる生理活性複素環構築手法の開拓研究課題名 (研究課題/領域番号: 21790013 )
四大原子反応剤の不斉反応の開拓と生理活性有機化合物の不斉合成への展開 (研究課題/領域番号: 20249002 )
有機金属ラジカル開始剤の特徴を活かす新反応の開発と不斉反応への展開 (研究課題/領域番号: 17790012 )
知的分子集合による不斉空間の構築を戦略基盤とする不斉反応の開拓 (研究課題/領域番号: 17659005 )
不飽和カルボニル系を用いる高度連続変換反応の開拓 (研究課題/領域番号: 17065014 )
高反応性活性種の立体制御を基盤とする立体選択的多置換環骨格構築法の開発と応用 (研究課題/領域番号: 17035045 )
エーテルラジカルの直接的発生方法と反応 (研究課題/領域番号: 15659002 )
多成分複合反応剤を用いる不斉反応の開拓 (研究課題/領域番号: 15390005 )
有機金属化合物を開始剤とする不斉ラジカル反応の開発 (研究課題/領域番号: 14771241 )
タンデム型閉環反応を用いる多元素環状化合物の不斉構築 (研究課題/領域番号: 14044046 )
タンデム型閉環反応を用いる多元素環状化合物の不斉構築 (研究課題/領域番号: 13029052 )
アルケニルホスホナートを捕捉剤とする炭素及び窒素求核剤の反応開発 (研究課題/領域番号: 11877372 )
活性化機能分子を基盤とする触媒的不斉合成反応の開拓 (研究課題/領域番号: 10470468 )
研究者番号（00335184）による検索

その他: 研究者総覧に該当データはありませんでした。

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2025年11月18日更新

専門分野・研究分野: 有機合成化学 (Synthetic Organic Chemistry)
所属学会・所属協会: 日本薬学会
公益社団法人日本化学会
社団法人有機合成化学協会
日本プロセス化学会
委員歴・役員歴: 研究者総覧に該当データはありませんでした。
受賞: 2002年, 2002年度有機合成化学協会東レ研究企画賞 (社団法人有機合成化学協会)
2007年, 2007年度日本薬学会奨励賞 (日本薬学会)
2011年, 第9回有機合成化学協会関西支部賞 (有機合成化学協会関西支部)
活動: 研究者総覧に該当データはありませんでした。

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2024年6月30日更新

2025年11月15日更新

Ｊグローバル

Jグローバル最終確認日: 2025/11/15 01:44
氏名（漢字）: 山田健一
氏名（フリガナ）: ヤマダケンイチ
氏名（英字）: Yamada Kenichi
所属機関: 徳島大学教授

リサーチマップ

researchmap最終確認日: 2024/6/30 02:06
氏名（漢字）: 山田健一
氏名（フリガナ）: ヤマダケンイチ
氏名（英字）: Yamada Ken'ichi
プロフィール: リサーチマップAPIで取得できませんでした。
登録日時: 2010/3/18 00:00
更新日時: 2021/10/21 22:15
アバター画像URI: リサーチマップAPIで取得できませんでした。
ハンドル: リサーチマップAPIで取得できませんでした。
eメール: リサーチマップAPIで取得できませんでした。
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性別: リサーチマップAPIで取得できませんでした。
没年月日: リサーチマップAPIで取得できませんでした。
所属ID: 0280049001
所属: 京都大学
部署: 大学院薬学研究科薬学研究科創薬科学専攻
職名: 准教授,准教授
学位: 博士(薬学)
学位授与機関: 東京大学（日本）
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科研費研究者番号: リサーチマップAPIで取得できませんでした。
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経歴
受賞
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論文
講演・口頭発表等
書籍等出版物
研究キーワード
研究分野
所属学協会
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特許: リサーチマップAPIで取得できませんでした。
学歴
委員歴: リサーチマップAPIで取得できませんでした。
社会貢献活動: リサーチマップAPIで取得できませんでした。

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2025年11月15日更新

研究者番号: 00335184

所属（現在）: 2025/4/1 : 徳島大学, 大学院医歯薬学研究部(薬学域), 教授

所属（過去の研究課題 情報に基づく）*注記: 2018/4/1 – 2020/4/1 : 徳島大学, 大学院医歯薬学研究部(薬学域), 教授
2016/4/1 : 徳島大学, 大学院医歯薬学研究部(薬学系), 教授
2012/4/1 – 2015/4/1 : 京都大学, 薬学研究科(研究院), 准教授
2011/4/1 : 京都大学, 大学院・薬学研究科, 准教授
2006/4/1 – 2011/4/1 : 京都大学, 薬学研究科, 准教授
2001/4/1 – 2006/4/1 : 京都大学, 薬学研究科, 助手
2003/4/1 : 京都大学, 助手
2001/4/1 : 京都大学, 薬学研究科(研究院), 助手

審査区分/研究分野

研究代表者

医学 / 薬学 / 化学系薬学
生物系 / 医歯薬学 / 薬学 / 化学系薬学
理工系
小区分47010:薬系化学および創薬科学関連

研究代表者以外

医学 / 薬学 / 化学系薬学
生物系 / 医歯薬学 / 薬学 / 化学系薬学
理工系

キーワード

研究代表者

イミン / ラジカル付加 / ジメチル亜鉛 / 不斉付加 / 1,4-付加 / エーテル / ラジカル / 有機亜鉛 / 有機金属 / アルデヒド / 合成化学 / 立体選択的反応 / 炭素陰イオン / 生理活性物質 / 官能基選択性 / 付加反応 / 不斉反応 / アルキリデンマロネート / 共役付加 / C1単位 / 複素環構築 / 環境調和 / 触媒的不斉合成 / キラルカルベン配位子 / キラルNHC / 含窒素複素環カルベン / 有機分子酸塩基触媒 / 不斉触媒 / 不斉触媒開発 / 有機分子触媒 / キラリティー伝播 / 遠隔位電子効果

研究代表者以外

アルケニルホスナート / 還化反応 / 共役付加 / 不斉ホスフィン配位子 / 不斉アリル化 / アルケニルホスホナート / 炭素求核剤 / 窒素求核剤 / 共役付加反応 / 脱水素反応 / 環化反応 / 共役付加環化反応 / ダブルマイケル反応 / 炭索求核剤 / タンデム反応 / 不斉共役付加 / 有機リチウム / (-)-Neplanocin A / ホスホナート / キラルジエーテル配位子 / lycorane / lycorine / ラジカル / 直接的ラジカル発生 / ジメチル亜鉛 / エーテル / イミン / 1.4-付加 / 不斉付加 / 官能基選択性 / トリエチルホウ素 / 位置選択 / アルカン / 連続化反応 / 合成力量 / 環境調和 / 原子効率 / 有機合成 / 連続反応 / キラル配位子 / 不斉反応 / 不斉合成 / 分子集合 / 分子認識 / ナノサイエンス / ゲル / 四大元素 / 不斉触媒 / 天然物合成 / 触媒的不斉合成反応 / 不斉配位子 / キラルエーテル配位子 / キラルアミドホスフィン / ヘミレイバル配位子 / リチウムエノラート / リチウムチオラート / ピーターソン反応 / 3生分錯体 / 不斉エポキシ化 / 触媒的不斉反応 / ベータラクタム / 炭素-炭素結合 / 銅アミドホスフィン / 不斉プロトン化 / catalytic asymmetric reactions / chiral ligands / conjugate addition / chiral ether ligands / chiral amidophosphine ligands / hemilabile ligands / lithium enolate / lithium thiolate / タキソール / アリールリチウム / タンデム型反応 / (-)-lycorine / 三成分複合反応剤 / 閉環反応 / キラルアミドモノホスフィン / chiral diether ligand / Taxol / asymmetric addition / aryllithium / tandem reactions / chiral amidophosphine

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2019年9月30日

有機合成化学を起点とするセンシング技術の開発と応用（難波康祐）

難波康祐河村保彦八木下史敏今田泰嗣荒川幸弘小笠原正道佐野茂樹中尾允泰中山淳カランジットサンギータ山田健一猪熊翼伊藤博夫

2021年10月8日

新薬候補物質の創出を指向した多様な側鎖構造を持つアミノ酸およびペプチドの新規合成法開発

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