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猪熊翼

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2024年4月26日更新

職名: 講師
電話: 088-633-9532
電子メール: tinokuma@tokushima-u.ac.jp
学歴: 2005/3: 京都大学薬学部総合薬学科卒業
2007/3: 京都大学大学院薬学研究科修士課程修了
2008/11: 京都大学大学院薬学研究科博士後期課程中途退学
学位: 博士(薬学) (京都大学) (2011年11月)
職歴・経歴: 2008/4: 日本学術振興会特別研究員(DC2)
2008/12: 京都大学大学院薬学研究科特任助教
2012/1: 米国スクリプス研究所博士研究員
2013/9: 徳島大学大学院ヘルスバイオサイエンス研究部(薬学系) 特任助教
2015/4: 徳島大学大学院医歯薬学研究部(薬学系) 特任助教
2017/4: 徳島大学大学院医歯薬学研究部(薬学域) 助教
2022/4: 徳島大学大学院医歯薬学研究部(薬学域) 講師

専門分野・研究分野: 有機合成化学 (Synthetic Organic Chemistry)
生物有機化学 (Bioorganic Chemistry)

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2024年4月26日更新

専門分野・研究分野: 有機合成化学 (Synthetic Organic Chemistry)
生物有機化学 (Bioorganic Chemistry)
担当経験のある授業科目: 創薬実践道場 (学部)
基礎化学Ⅰ・電子と有機化学 (共通教育)
学術論文作成法 (学部)
実務実習事前学習 (学部)
有機化学4(カルボニル) (学部)
有機化学実習 (学部)
研究倫理WS (学部)
指導経験: 研究者総覧に該当データはありませんでした。

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2024年4月26日更新

専門分野・研究分野: 有機合成化学 (Synthetic Organic Chemistry)
生物有機化学 (Bioorganic Chemistry)

研究テーマ: 生物活性物質創出を指向した新規不斉反応の開発, 生体関連分子精密有機合成法の開発 (有機分子触媒 (organocatalysts), 触媒的不斉合成, 異常アミノ酸, ペプチド合成 (peptide synthesis))

著書

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論文

Masayuki Sugano, Tsubasa Inokuma, Yousuke Yamaoka and Ken-ichi Yamada :
5-exo-Selective Asymmetric Bromolactonization of Stilbenecarboxylic Acids Catalyzed by Phenol-bearing Chiral Thiourea,
Organic & Biomolecular Chemistry, Vol.22, 1765-1769, 2023.

(要約): We developed a novel thiourea Lewis-base catalyst with phenol moieties for the enantioselective 5--bromolactonization of stilbenecarboxylic acids to afford chiral 3-substituted phthalides. The phenol moieties are crucial for the enantio- and regio-selectivity.
(徳島大学機関リポジトリ): ● Metadata: 118838
(出版サイトへのリンク): ● Publication site (DOI): 10.1039/d3ob01895d
(文献検索サイトへのリンク): ● PubMed @ National Institutes of Health, US National Library of Medicine (PMID): 38099597; ● Search Scopus @ Elsevier (PMID): 38099597; ● Search Scopus @ Elsevier (DOI): 10.1039/d3ob01895d

(徳島大学機関リポジトリ: 118838, DOI: 10.1039/d3ob01895d, PubMed: 38099597) Ken-ichi Yamada and Tsubasa Inokuma :
Evaluation of Quantum Chemistry Calculation Methods for Conformational Analysis of Organic Molecules Using A-Value Estimation as a Benchmark Test.,
RSC Advances, Vol.13, No.51, 35904-35910, 2023.

(要約): A-values of 20 substituents were estimated by quantum chemistry calculations of different theoretical levels. Comparison with the reported experimental values provided a good benchmark to evaluate the theoretical levels for the conformational analysis of organic molecules.
(徳島大学機関リポジトリ): ● Metadata: 118846
(出版サイトへのリンク): ● Publication site (DOI): 10.1039/d3ra06783a
(文献検索サイトへのリンク): ● PubMed @ National Institutes of Health, US National Library of Medicine (PMID): 38090087; ● Search Scopus @ Elsevier (PMID): 38090087; ● Search Scopus @ Elsevier (DOI): 10.1039/d3ra06783a

(徳島大学機関リポジトリ: 118846, DOI: 10.1039/d3ra06783a, PubMed: 38090087) Tsubasa Inokuma, Kentaro Hashimoto, Tatsuya Fujiwara, Chunzhao Sun, Satoru Kuwano and Ken-ichi Yamada :
Remote Electronic Effect of Chiral N-Heterocyclic Carbene Catalyst on an Asymmetric Benzoin Reaction,
Chemistry - A European Journal, Vol.29, No.38, e202300858, 2023.

(要約): A remote electronic effect of chiral aminoindanol-derived N-heterocyclic carbene catalyst on an asymmetric benzoin reaction was investigated. The catalyst bearing remote electron-withdrawing substituents increased enantioselectivity of the reaction at the cost of the reaction rate. DFT calculations rationalized the increased enantioselectivity.
(徳島大学機関リポジトリ): ● Metadata: 118841
(出版サイトへのリンク): ● Publication site (DOI): 10.1002/chem.202300858
(文献検索サイトへのリンク): ● PubMed @ National Institutes of Health, US National Library of Medicine (PMID): 37067457; ● Summary page in Scopus @ Elsevier: 2-s2.0-85159444706

(徳島大学機関リポジトリ: 118841, DOI: 10.1002/chem.202300858, PubMed: 37067457, Elsevier: Scopus) Tsubasa Inokuma, Kohei Iritani, Yuki Takahara, 孫春朝, Yousuke Yamaoka, Satoru Kuwano and Ken-ichi Yamada :
Remote electronic effect on the N-heterocyclic carbene-catalyzed asymmetric intramolecular Stetter reaction and structural revision of products,
Chemical Communications, Vol.59, No.36, 5375-5378, 2023.

(徳島大学機関リポジトリ): ● Metadata: 118839
(出版サイトへのリンク): ● Publication site (DOI): 10.1039/D3CC00693J
(文献検索サイトへのリンク): ● Search Scopus @ Elsevier (DOI): 10.1039/D3CC00693J

(徳島大学機関リポジトリ: 118839, DOI: 10.1039/D3CC00693J) Tsubasa Inokuma, masui Kana, Kohki Fukuhara and Ken-ichi Yamada :
Preparation of N-2-Nitrophenylsulfenyl Imino Peptides and Their Catalyst-Controlled Diastereoselective Indolylation,
Chemistry - A European Journal, Vol.29, No.8, e202203120, 2022.

(要約): N-2-Nitrophenylsulfenyl (Nps) imino dipeptides bearing various functional groups were successfully prepared via MnO2mediated oxidation and then subjected to diastereoselective indolylation. Each diastereomer of the adduct was selectively obtained from the same substrates using the appropriate chiral phosphoric acid catalysts. These transformations would be useful for synthesizing non-canonical amino acid-containing peptides as novel drug candidates.
(徳島大学機関リポジトリ): ● Metadata: 118837
(出版サイトへのリンク): ● Publication site (DOI): 10.1002/chem.202203120
(文献検索サイトへのリンク): ● PubMed @ National Institutes of Health, US National Library of Medicine (PMID): 36369610; ● Search Scopus @ Elsevier (PMID): 36369610; ● Search Scopus @ Elsevier (DOI): 10.1002/chem.202203120

(徳島大学機関リポジトリ: 118837, DOI: 10.1002/chem.202203120, PubMed: 36369610) Ken-ichi Yamada, Akiho Yamauchi, Tatsuya Fujiwara, Keiji Hashimoto, Yinli Wang, Satoru Kuwano and Tsubasa Inokuma :
Kinetic Resolution of α-Hydroxyamide via N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Acylation,
Asian Journal of Organic Chemistry, Vol.11, No.10, e202200452, 2022.

(徳島大学機関リポジトリ): ● Metadata: 118847
(出版サイトへのリンク): ● Publication site (DOI): 10.1002/ajoc.202200452
(文献検索サイトへのリンク): ● Search Scopus @ Elsevier (DOI): 10.1002/ajoc.202200452

(徳島大学機関リポジトリ: 118847, DOI: 10.1002/ajoc.202200452) Wang Yinli, Yamauchi Akiho, Hashimoto Keiji, Fujiwara Tatsuya, Tsubasa Inokuma, Mitani Yuta, Koichi Ute, Kuwano Satoru, Yamaoka Yousuke, Takasu Kiyosei and Ken-ichi Yamada :
Enhanced Molecular Recognition through SubstrateAdditive Complex Formation in N-Heterocyclic-Carbene-Catalyzed Kinetic Resolution of alpha-Hydroxythioamides.,
ACS Catalysis, Vol.12, No.10, 6100-6107, 2022.

(徳島大学機関リポジトリ): ● Metadata: 117188
(出版サイトへのリンク): ● Publication site (DOI): 10.1021/acscatal.2c01579
(文献検索サイトへのリンク): ● Search Scopus @ Elsevier (DOI): 10.1021/acscatal.2c01579

(徳島大学機関リポジトリ: 117188, DOI: 10.1021/acscatal.2c01579) Ken-ichi Yamada, Shinichi Fujiwara, Tsubasa Inokuma, Masayuki Sugano, Yousuke Yamaoka and Kiyosei Takasu :
The Rationale for Stereoinduction in Conjugate Addition to Alkylidenemalonates Bearing a Menthol-derived Chiral Auxiliary,
Tetrahedron, Vol.91, 132220, 2021.

(徳島大学機関リポジトリ): ● Metadata: 117124
(出版サイトへのリンク): ● Publication site (DOI): 10.1016/j.tet.2021.132220
(文献検索サイトへのリンク): ● Search Scopus @ Elsevier (DOI): 10.1016/j.tet.2021.132220

(徳島大学機関リポジトリ: 117124, DOI: 10.1016/j.tet.2021.132220) Kohta Yamasaki, Akiho Yamauchi, Tsubasa Inokuma, Yasunori Miyakawa, Yinli Wang, Raphaël Oriez, Yousuke Yamaoka, Kiyosei Takasu, Naonobu Tanaka, Yoshiki Kashiwada and Ken-ichi Yamada :
Mechanistic Support for Intramolecular Migrative Cyclization of Propargyl Sulfones Provided by Catalytic Asymmetric Induction with a Chiral Counter Cation Strategy,
Asian Journal of Organic Chemistry, Vol.10, No.7, 1828-1834, 2021.

(徳島大学機関リポジトリ): ● Metadata: 117097
(出版サイトへのリンク): ● Publication site (DOI): 10.1002/ajoc.202100274
(文献検索サイトへのリンク): ● Summary page in Scopus @ Elsevier: 2-s2.0-85105445485

(徳島大学機関リポジトリ: 117097, DOI: 10.1002/ajoc.202100274, Elsevier: Scopus) Atsushi Nakayama, Akira Ohtani, Tsubasa Inokuma, Daisuke Tsuji, Haruka Mukaiyama, Nakayama Akira, Kouji Itou, Akira Otaka, Tanino Keiji and Kosuke Namba :
Development of a 1,3a,6a-triazapentalene derivatives as a compact and thiol-specific fluorescent labeling reagent,
Communications Chemistry, Vol.3, 6, 2020.

(徳島大学機関リポジトリ): ● Metadata: 115071
(出版サイトへのリンク): ● Publication site (DOI): 10.1038/s42004-019-0250-0
(文献検索サイトへのリンク): ● Summary page in Scopus @ Elsevier: 2-s2.0-85077692885

(徳島大学機関リポジトリ: 115071, DOI: 10.1038/s42004-019-0250-0, Elsevier: Scopus) Tsubasa Inokuma, Takuya Sakakibara, Takatoshi Someno, Kana Masui, Akira Shigenaga, Akira Otaka and Ken-ichi Yamada :
Asymmetric Synthesis of α-Amino Phosphonic Acids Using Stable Imino Phosphonate as a Universal Precursor,
Chemistry - A European Journal, Vol.25, 2019.

(徳島大学機関リポジトリ): ● Metadata: 115143
(出版サイトへのリンク): ● Publication site (DOI): 10.1002/chem.201903572
(文献検索サイトへのリンク): ● Summary page in Scopus @ Elsevier: 2-s2.0-85073945802

(徳島大学機関リポジトリ: 115143, DOI: 10.1002/chem.201903572, Elsevier: Scopus) Chiaki Komiya, Akira Shigenaga, Jun Tsukimoto, Masahiro Ueda, Takuya Morisaki, Tsubasa Inokuma, Kouji Itou and Akira Otaka :
Traceless synthesis of protein thioesters using enzyme-mediated hydrazinolysis and subsequent self-editing of cysteinyl prolyl sequence,
Chemical Communications, Vol.55, 7029-7032, 2019.

(徳島大学機関リポジトリ): ● Metadata: 113348
(出版サイトへのリンク): ● Publication site (DOI): 10.1039/C9CC03583D
(文献検索サイトへのリンク): ● PubMed @ National Institutes of Health, US National Library of Medicine (PMID): 31140482; ● Summary page in Scopus @ Elsevier: 2-s2.0-85067257026

(徳島大学機関リポジトリ: 113348, DOI: 10.1039/C9CC03583D, PubMed: 31140482, Elsevier: Scopus) Hiroki Kiyama, Tsubasa Inokuma, Yusuke Kuroda, Yousuke Yamaoka, Kiyosei Takasu and Ken-ichi Yamada :
Optical Resolution via Catalytic Generation of Chiral Auxiliary,
Tetrahedron Letters, Vol.60, No.2, 175-177, 2018.

(徳島大学機関リポジトリ): ● Metadata: 113449
(出版サイトへのリンク): ● Publication site (DOI): 10.1016/j.tetlet.2018.12.006
(文献検索サイトへのリンク): ● Summary page in Scopus @ Elsevier: 2-s2.0-85057589246

(徳島大学機関リポジトリ: 113449, DOI: 10.1016/j.tetlet.2018.12.006, Elsevier: Scopus) Takahisa Jichu, Tsubasa Inokuma, Keisuke Aihara, Taiki Kohiki, Kohdai Nishida, Akira Shigenaga, Ken-ichi Yamada and Akira Otaka :
A recyclable hydrophobic anchor-tagged asymmetric amino thiourea catalyst,
ChemCatChem, Vol.10, No.16, 3402-3405, 2018.

(徳島大学機関リポジトリ): ● Metadata: 111892
(出版サイトへのリンク): ● Publication site (DOI): 10.1002/cctc.201800714
(文献検索サイトへのリンク): ● Search Scopus @ Elsevier (DOI): 10.1002/cctc.201800714

(徳島大学機関リポジトリ: 111892, DOI: 10.1002/cctc.201800714) Tsubasa Inokuma, Kohdai Nishida, Akira Shigenaga, Ken-ichi Yamada and Akira Otaka :
Direct enantioselective indolylation of peptidyl imine for the synthesis of indolyl glycine-containing peptides,
Heterocycles, Vol.97, No.2, 1269-1287, 2018.

(出版サイトへのリンク): ● Publication site (DOI): 10.3987/COM-18-S(T)86
(文献検索サイトへのリンク): ● Search Scopus @ Elsevier (DOI): 10.3987/COM-18-S(T)86

(DOI: 10.3987/COM-18-S(T)86) Naoto Naruse, Kento Ohkawachi, Tsubasa Inokuma, Akira Shigenaga and Akira Otaka :
Resin-bound crypto-thioester for native chemical ligation,
Organic Letters, Vol.20, No.8, 2449-2453, 2018.

(徳島大学機関リポジトリ): ● Metadata: 111890
(出版サイトへのリンク): ● Publication site (DOI): 10.1021/acs.orglett.8b00795
(文献検索サイトへのリンク): ● Search Scopus @ Elsevier (DOI): 10.1021/acs.orglett.8b00795

(徳島大学機関リポジトリ: 111890, DOI: 10.1021/acs.orglett.8b00795) 猪熊翼, 佐藤伸一 :
薬学における生命指向型化学(実用的ケミカルバイオテクノロジーの開発を目指して),
薬学雑誌, Vol.138, No.1, 37-38, 2018年.

(キーワード): Biological Science Disciplines / Biology / Biotechnology / Chemistry, Pharmaceutical / Drug Discovery / Japan / Molecular Biology / Peptide Library
(出版サイトへのリンク): ● Publication site (DOI): 10.1248/yakushi.17-00186-F
(文献検索サイトへのリンク): ● PubMed @ National Institutes of Health, US National Library of Medicine (PMID): 29311463; ● Summary page in Scopus @ Elsevier: 2-s2.0-85040464811

(DOI: 10.1248/yakushi.17-00186-F, PubMed: 29311463, Elsevier: Scopus) Taiki Kohiki, Yusuke Nishikawa, Tsubasa Inokuma, Akira Shigenaga and Akira Otaka :
Chemical synthetic platform for chlorpromazine oligomers that were reported as photo-degradation products of chlorpromazine,
Chemical & Pharmaceutical Bulletin, Vol.65, No.12, 1161-1166, 2017.

(要約): A synthetic platform for chlorpromazine (CPZ) oligomers, which could be generated via photo-reaction of CPZ, is essential to promote their biological and structural studies. In this paper, the first synthetic platform for CPZ oligomers is described. A photo-irradiation experiment of CPZ to confirm whether the structure of the CPZ dimer generated by the photo-irradiation was identical to that prepared by our synthetic method is also reported.
(キーワード): Chlorpromazine / Chromatography, High Pressure Liquid / Dimerization / Isomerism / Mass Spectrometry / Photolysis / Polymerization / Ultraviolet Rays
(徳島大学機関リポジトリ): ● Metadata: 111929
(出版サイトへのリンク): ● Publication site (DOI): 10.1248/cpb.c17-00692
(文献検索サイトへのリンク): ● PubMed @ National Institutes of Health, US National Library of Medicine (PMID): 29199220; ● Summary page in Scopus @ Elsevier: 2-s2.0-85038427787

(徳島大学機関リポジトリ: 111929, DOI: 10.1248/cpb.c17-00692, PubMed: 29199220, Elsevier: Scopus) Keisuke Aihara, Tsubasa Inokuma, Takahisa Jichu, Zhenjian Lin, Feixue Fu, Kosuke Yamaoka, Akira Shigenaga, David A. Hutchins, Eric W. Schmidt and Akira Otaka :
Cysteine-free intramolecular ligaiton of N-sulfanylethylanilide peptide using 4-mercaptobenzylphosphonic acid: Synthesis of cyclic peptide, trichamide,
Synlett, Vol.28, No.15, 1944-1949, 2017.

(徳島大学機関リポジトリ): ● Metadata: 111889
(出版サイトへのリンク): ● Publication site (DOI): 10.1055/s-0036-1589055
(文献検索サイトへのリンク): ● Search Scopus @ Elsevier (DOI): 10.1055/s-0036-1589055

(徳島大学機関リポジトリ: 111889, DOI: 10.1055/s-0036-1589055) Taiki Kohiki, Yusuke Kato, Yusuke Nishikawa, Kazuko YORITA, Ikuko Sagawa, Masaya Denda, Tsubasa Inokuma, Akira Shigenaga, Kiyoshi Fukui and Akira Otaka :
Inside Front Cover: Elucidation of inhibitor-binding pocket of D-amino acid oxidase using docking simulation and N-sulfanylethylanilide-based labeling technology,
Organic & Biomolecular Chemistry, Vol.15, 5240, 2017.

(出版サイトへのリンク): ● Publication site (DOI): 10.1039/C7OB90109G
(文献検索サイトへのリンク): ● Search Scopus @ Elsevier (DOI): 10.1039/C7OB90109G

(DOI: 10.1039/C7OB90109G) Taiki Kohiki, Yusuke Kato, Yusuke Nishikawa, Kazuko YORITA, Ikuko Sagawa, Masaya Denda, Tsubasa Inokuma, Akira Shigenaga, Kiyoshi Fukui and Akira Otaka :
Elucidation of inhibitor-binding pocket of D-amino acid oxidase using docking simulation and N-sulfanylethylanilide-based labeling technology,
Organic & Biomolecular Chemistry, Vol.15, No.25, 5289-5297, 2017.

(徳島大学機関リポジトリ): ● Metadata: 111927
(出版サイトへのリンク): ● Publication site (DOI): 10.1039/C7OB00633K
(文献検索サイトへのリンク): ● Search Scopus @ Elsevier (DOI): 10.1039/C7OB00633K

(徳島大学機関リポジトリ: 111927, DOI: 10.1039/C7OB00633K) Tsubasa Inokuma, Takahisa Jichu, Kodai Nishida, Akira Shigenaga and Akira Otaka :
A convenient method for preparation of -imino carboxylic acid derivatives and application to the asymmetric synthesis of unnatural -amino acid derivative,
Chemical & Pharmaceutical Bulletin, Vol.65, No.6, 573-581, 2017.

(要約): We describe herein a manganese(IV) oxide-mediated oxidation of N-p-methoxyphenyl (PMP)-protected glycine derivatives for the synthesis of -imino carboxylic acid derivatives. Using this methodology, utilization of unstable glyoxic acid derivatives was avoided. Furthermore, using this methodology we synthesized novel -imino carboxylic acid derivatives such as -imino phenyl ester, perfluoroalkyl etsers, imides, and thioester. The asymmetric Mannich reaction of those novel imine derivatives with 1,3-dicarbonyl compound is also described, and the novel -imino imide gave improved chemical yield and stereoselectivity compared with those obtained by the use of the conventional -imino ester-type substrate.
(キーワード): Amino Acids / Carbon-13 Magnetic Resonance Spectroscopy / Carboxylic Acids / Imino Acids / Proton Magnetic Resonance Spectroscopy / Spectrometry, Mass, Electrospray Ionization
(出版サイトへのリンク): ● Publication site (DOI): 10.1248/cpb.c17-00158
(文献検索サイトへのリンク): ● PubMed @ National Institutes of Health, US National Library of Medicine (PMID): 28566650; ● Search Scopus @ Elsevier (PMID): 28566650; ● Search Scopus @ Elsevier (DOI): 10.1248/cpb.c17-00158

(DOI: 10.1248/cpb.c17-00158, PubMed: 28566650) Mitsuhiro Eto, Naoto Naruse, Kyohei Morimoto, Kosuke Yamaoka, Kohei Sato, Kohei Tsuji, Tsubasa Inokuma, Akira Shigenaga and Akira Otaka :
Development of an anilide-type scaffold for the thioester precursor N-sulfanylethylcoumarinyl amide,
Organic Letters, Vol.18, No.17, 4416-4419, 2016.

(要約): N-Sulfanylethylcoumarinyl amide (SECmide) peptide, which was initially developed for use in the fluorescence-guided detection of promoters of N-S acyl transfer, was successfully applied to a facile and side reaction-free protocol for N-S acyl-transfer-mediated synthesis of peptide thioesters. Additionally, 4-mercaptobenzylphosphonic acid (MBPA) was proven to be a useful catalyst for the SECmide or N-sulfanylethylanilide (SEAlide)-mediated NCL reaction.
(徳島大学機関リポジトリ): ● Metadata: 111879
(出版サイトへのリンク): ● Publication site (DOI): 10.1021/acs.orglett.6b02207
(文献検索サイトへのリンク): ● PubMed @ National Institutes of Health, US National Library of Medicine (PMID): 27529363; ● Search Scopus @ Elsevier (PMID): 27529363; ● Search Scopus @ Elsevier (DOI): 10.1021/acs.orglett.6b02207

(徳島大学機関リポジトリ: 111879, DOI: 10.1021/acs.orglett.6b02207, PubMed: 27529363) Takahiro Nakamura, Kohei Sato, Naoto Naruse, Keisuke Kitakaze, Tsubasa Inokuma, Takatsugu Hirokawa, Akira Shigenaga, Kouji Itou and Akira Otaka :
Back Cover: Tailored synthesis of 162-residue S-monoglycosylated GM2-activator protein (GM2AP) analogues that allows access to protein library,
ChemBioChem, Vol.17, No.20, 1994, 2016.

(出版サイトへのリンク): ● Publication site (DOI): 10.1002/cbic.201600521
(文献検索サイトへのリンク): ● Search Scopus @ Elsevier (DOI): 10.1002/cbic.201600521

(DOI: 10.1002/cbic.201600521) Takahiro Nakamura, Kohei Sato, Naoto Naruse, Keisuke Kitakaze, Tsubasa Inokuma, Takatsugu Hirokawa, Akira Shigenaga, Kouji Itou and Akira Otaka :
Tailored synthesis of 162-residue S-monoglycosylated GM2-activator protein (GM2AP) analogues that allows access to protein library,
ChemBioChem, Vol.17, No.20, 1986-1992, 2016.

(徳島大学機関リポジトリ): ● Metadata: 111880
(出版サイトへのリンク): ● Publication site (DOI): 10.1002/cbic.201600400
(文献検索サイトへのリンク): ● PubMed @ National Institutes of Health, US National Library of Medicine (PMID): 27428709; ● Summary page in Scopus @ Elsevier: 2-s2.0-84991661622

(徳島大学機関リポジトリ: 111880, DOI: 10.1002/cbic.201600400, PubMed: 27428709, Elsevier: Scopus) Masaya Denda, Takuya Morisaki, Taiki Kohiki, Jun Yamamoto, Kohei Sato, Ikuko Sagawa, Tsubasa Inokuma, Youichi Sato, Aiko Yamauchi, Akira Shigenaga and Akira Otaka :
Labelling of endogenous target protein via N-S acyl transfer-mediated activation of N-sulfanylethylanilide,
Organic & Biomolecular Chemistry, Vol.14, 6244-6251, 2016.

(徳島大学機関リポジトリ): ● Metadata: 111885
(出版サイトへのリンク): ● Publication site (DOI): 10.1039/C6OB01014H
(文献検索サイトへのリンク): ● Search Scopus @ Elsevier (DOI): 10.1039/C6OB01014H

(徳島大学機関リポジトリ: 111885, DOI: 10.1039/C6OB01014H) Takuya Morisaki, Masaya Denda, Jun Yamamoto, Daisuke Tsuji, Kouji Itou, Tsubasa Inokuma, Akira Shigenaga and Akira Otaka :
An N-Sulfanylethylanilide-based traceable linker for enrichment and selective labelling of target proteins,
Chemical Communications, Vol.52, 6911-6913, 2016.

(徳島大学機関リポジトリ): ● Metadata: 111925
(出版サイトへのリンク): ● Publication site (DOI): 10.1039/C6CC01229A
(文献検索サイトへのリンク): ● Search Scopus @ Elsevier (DOI): 10.1039/C6CC01229A

(徳島大学機関リポジトリ: 111925, DOI: 10.1039/C6CC01229A) Yukihiro Itoh, Keisuke Aihara, Paolo Mellini, Toshifumi Tojo, Yosuke Ota, Hiroki Tsumoto, Viswas Raja Solomon, Peng Zhan, Miki Suzuki, Daisuke Ogasawara, Akira Shigenaga, Tsubasa Inokuma, Hidehiko Nakagawa, Naoki Miyata, Tamio Mizukami, Akira Otaka and Takayoshi Suzuki :
Identification of SNAIL1 Peptide-Based Irreversible Lysine Specific Demethylase 1-Selective Inactivators,
Journal of Medicinal Chemistry, Vol.59, No.4, 1531-1544, 2016.

(要約): Inhibition of lysine-specific demethylase 1 (LSD1), a flavin-dependent histone demethylase, has recently emerged as a new strategy for treating cancer and other diseases. LSD1 interacts physically with SNAIL1, a member of the SNAIL/SCRATCH family of transcription factors. This study describes the discovery of SNAIL1 peptide-based inactivators of LSD1. We designed and prepared SNAIL1 peptides bearing a propargyl amine, hydrazine, or phenylcyclopropane moiety. Among them, peptide 3, bearing hydrazine, displayed the most potent LSD1-inhibitory activity in enzyme assays. Kinetic study and mass spectrometric analysis indicated that peptide 3 is a mechanism-based LSD1 inhibitor. Furthermore, peptides 37 and 38, which consist of cell-membrane-permeable oligoarginine conjugated with peptide 3, induced a dose-dependent increase of dimethylated Lys4 of histone H3 in HeLa cells, suggesting that they are likely to exhibit LSD1-inhibitory activity intracellularly. In addition, peptide 37 decreased the viability of HeLa cells. We believe this new approach for targeting LSD1 provides a basis for development of potent selective inhibitors and biological probes for LSD1.
(出版サイトへのリンク): ● Publication site (DOI): 10.1021/acs.jmedchem.5b01323
(文献検索サイトへのリンク): ● PubMed @ National Institutes of Health, US National Library of Medicine (PMID): 26700437; ● Search Scopus @ Elsevier (PMID): 26700437; ● Search Scopus @ Elsevier (DOI): 10.1021/acs.jmedchem.5b01323

(DOI: 10.1021/acs.jmedchem.5b01323, PubMed: 26700437) Chiaki Komiya, Keisuke Aihara, Kou Morishita, Hao Ding, Tsubasa Inokuma, Akira Shigenaga and Akira Otaka :
Development of an intein-inspired amide cleavage chemical device,
The Journal of Organic Chemistry, Vol.81, No.2, 699-707, 2016.

(要約): A photoresponsive amide cleavage device was developed based on the asparagine imidation-mediated cleavage of peptide bonds during intein-mediated protein splicing. The chemical environment of the protein splicing process was mimicked by the incorporation of geminal dimethyl groups and a secondary amine unit in asparagine scaffold. Furthermore, the resulting photoresponsive device could induce the phototriggered cleavage of an amide bond by the protection of the secondary amine unit with an o-nitrobenzyloxycarbonyl group.
(徳島大学機関リポジトリ): ● Metadata: 111896
(出版サイトへのリンク): ● Publication site (DOI): 10.1021/acs.joc.5b02399
(文献検索サイトへのリンク): ● PubMed @ National Institutes of Health, US National Library of Medicine (PMID): 26646813; ● Search Scopus @ Elsevier (PMID): 26646813; ● Search Scopus @ Elsevier (DOI): 10.1021/acs.joc.5b02399

(徳島大学機関リポジトリ: 111896, DOI: 10.1021/acs.joc.5b02399, PubMed: 26646813) Keisuke Aihara, Kosuke Yamaoka, Naoto Naruse, Tsubasa Inokuma, Akira Shigenaga and Akira Otaka :
One-pot/sequential native chemical ligation using photo-caged crypto-thioester,
Organic Letters, Vol.18, No.3, 596-599, 2016.

(要約): A practical and efficient methodology for the chemical synthesis of peptides/proteins using a one-pot/sequential ligation is described. It features the use of photocleavable S-protection on an N-sulfanylethylaniline moiety. Removal of the S-protecting ligated materials under UV irradiation provides a readily usable mixture for subsequent native chemical ligation.
(出版サイトへのリンク): ● Publication site (DOI): 10.1021/acs.orglett.5b03661
(文献検索サイトへのリンク): ● PubMed @ National Institutes of Health, US National Library of Medicine (PMID): 26753720; ● Search Scopus @ Elsevier (PMID): 26753720; ● Search Scopus @ Elsevier (DOI): 10.1021/acs.orglett.5b03661

(DOI: 10.1021/acs.orglett.5b03661, PubMed: 26753720) Rin Miyajima, Yusuke Tsuda, Tsubasa Inokuma, Akira Shigenaga, Miki Imanishi, Shiro Futaki and Akira Otaka :
Preparation of peptide thioesters from naturally occurring sequences using reaction sequence consisting of regioselective S-cyanylation and hydrazinolysis,
Biopolymers, Vol.106, No.4, 531-546, 2015.

(要約): The vital roles of peptide/protein thioesters in protein chemistry, including chemical or semi-synthesis of proteins, have encouraged studies on the development of methods for the preparation of such chemical units. Biochemical protocols using intein or sortase have proved to be useful in protein chemistry as methods suitable for naturally occurring sequences, including recombinant proteins. Although chemical protocols are potential options for thioester preparation, only a few are applicable to naturally occurring sequences, because standard chemical protocols require an artificial chemical device for producing thioesters. In this context, the chemical preparation of thioesters based on a reaction sequence consisting of regioselective S-cyanylation and hydrazinolysis was investigated. Regioselective S-cyanylation, which is required for cysteine-containing thioesters, was achieved with the aid of a zinc-complex formation of a CCHH-type zinc-finger sequence. Free cysteine residues that are not involved in complex formation were selectively protected with a 6-nitroveratryl group followed by S-cyanylation of the zinc-binding cysteine. Hydrazinolysis of the resulting S-cyanopeptide and subsequent photo-removal of the 6-nitroveratryl group yielded the desired peptide hydrazide, which was then converted to the corresponding thioester. The generated thioester was successfully used in N-to-C-directed one-pot/sequential native chemical ligation using an N-sulfanylethylanilide peptide to give a 64-residue peptide toxin. © 2015 Wiley Periodicals, Inc. Biopolymers (Pept Sci) 106: 531-546, 2016.
(徳島大学機関リポジトリ): ● Metadata: 111898
(出版サイトへのリンク): ● Publication site (DOI): 10.1002/bip.22757
(文献検索サイトへのリンク): ● PubMed @ National Institutes of Health, US National Library of Medicine (PMID): 26501985; ● Search Scopus @ Elsevier (PMID): 26501985; ● Search Scopus @ Elsevier (DOI): 10.1002/bip.22757

(徳島大学機関リポジトリ: 111898, DOI: 10.1002/bip.22757, PubMed: 26501985) Kohei Tsuji, Kosuke Tanegashima, Kohei Sato, Ken Sakamoto, Akira Shigenaga, Tsubasa Inokuma, Takahiko Hara and Akira Otaka :
Efficient one-pot synthesis of CXCL14 and its derivative using an N-sulfanylethylanilide peptide as a peptide thioester equivalent and their biological evaluation,
Bioorganic & Medicinal Chemistry, Vol.23, No.17, 5909-5914, 2015.

(要約): CXCL14 is a CXC-type chemokine that exhibits chemotactic activity for immature dendritic cells, activated macrophages, and activated natural killer cells. However, its specific receptor and signaling pathway remain obscure. Recently, it was reported that CXCL14 binds to CXCR4 with high affinity and inhibits CXCL12-mediated chemotaxis. Furthermore, the CXCL14 C-terminal -helical region is important for binding to its receptor. In this context, we chemically synthesized CXCL14 and its derivative with a one-pot method using N-sulfanylethylanilide peptide as a thioester equivalent. The synthetic CXCL14 proteins possessed inhibitory activities to CXCL12-mediated chemotaxis comparable with that of recombinant CXCL14. Moreover, we proved that chemically biotinylated CXCL14 binds to CXCR4 on cells by flow cytometry analysis.
(出版サイトへのリンク): ● Publication site (DOI): 10.1016/j.bmc.2015.06.064
(文献検索サイトへのリンク): ● PubMed @ National Institutes of Health, US National Library of Medicine (PMID): 26187016; ● Summary page in Scopus @ Elsevier: 2-s2.0-84946151058

(DOI: 10.1016/j.bmc.2015.06.064, PubMed: 26187016, Elsevier: Scopus) Miku Kita, Jun Yamamoto, Takuya Morisaki, Chiaki Komiya, Tsubasa Inokuma, Licht Miyamoto, Koichiro Tsuchiya, Akira Shigenaga and Akira Otaka :
Design and synthesis of a hydrogen peroxide-responsive amino acid that induces peptide bond cleavage after exposure to hydrogen peroxide,
Tetrahedron Letters, Vol.56, No.28, 4228-4231, 2015.

(徳島大学機関リポジトリ): ● Metadata: 111909
(出版サイトへのリンク): ● Publication site (DOI): 10.1016/j.tetlet.2015.05.060
(文献検索サイトへのリンク): ● Summary page in Scopus @ Elsevier: 2-s2.0-84930930016

(徳島大学機関リポジトリ: 111909, DOI: 10.1016/j.tetlet.2015.05.060, Elsevier: Scopus) Kohei Sato, Keisuke Kitakaze, Takahiro Nakamura, Naoto Naruse, Keisuke Aihara, Akira Shigenaga, Tsubasa Inokuma, Daisuke Tsuji, Kouji Itou and Akira Otaka :
The total chemical synthesis of the monoglycosylated GM2 ganglioside activator using a novel cysteine surrogate,
Chemical Communications, Vol.51, No.49, 9946-9948, 2015.

(要約): We describe a novel peptide ligation/desulfurization strategy using a -mercapto-N-glycosylated asparagine derivative. The newly developed procedure was successfully applied to the total chemical synthesis of the GM2 ganglioside activator protein bearing a monosaccharide on the native glycosylation site.
(徳島大学機関リポジトリ): ● Metadata: 111882
(出版サイトへのリンク): ● Publication site (DOI): 10.1039/C5CC02967H
(文献検索サイトへのリンク): ● PubMed @ National Institutes of Health, US National Library of Medicine (PMID): 26006093; ● Summary page in Scopus @ Elsevier: 2-s2.0-84931274683

(徳島大学機関リポジトリ: 111882, DOI: 10.1039/C5CC02967H, PubMed: 26006093, Elsevier: Scopus) Keisuke Aihara, Tsubasa Inokuma, Chiaki Komiya, Akira Shigenaga and Akira Otaka :
Synthesis of lactam-bridged cyclic peptides by using olefin metathesis and diimide reduction,
Tetrahedron, Vol.71, No.24, 4183-4191, 2015.

(徳島大学機関リポジトリ): ● Metadata: 111884
(出版サイトへのリンク): ● Publication site (DOI): 10.1016/j.tet.2015.04.093
(文献検索サイトへのリンク): ● Summary page in Scopus @ Elsevier: 2-s2.0-84929702815

(徳島大学機関リポジトリ: 111884, DOI: 10.1016/j.tet.2015.04.093, Elsevier: Scopus) Yusuke Tsuda, Akira Shigenaga, Masaya Denda, Kohei Sato, Keisuke Kitakaze, Takahiro Nakamura, Tsubasa Inokuma, Kouji Itou and Akira Otaka :
Development of chemical methodology for preparation of peptide thioesters applicable to naturally occurring peptides using a sequential quadruple acyl transfer system,
ChemistryOpen, Vol.4, No.4, 448-452, 2015.

(徳島大学機関リポジトリ): ● Metadata: 111883
(出版サイトへのリンク): ● Publication site (DOI): 10.1002/open.201500086
(文献検索サイトへのリンク): ● Summary page in Scopus @ Elsevier: 2-s2.0-84942501459

(徳島大学機関リポジトリ: 111883, DOI: 10.1002/open.201500086, Elsevier: Scopus) Tsubasa Inokuma, Fuller P Roberta and III F Barbas Carlos :
N-Sulfonyl-β-lactam hapten as an effective labeling reagent for aldolase mAb,
Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, Vol.25, No.8, 1684-1687, 2015.

(要約): Utilization of chemically programmed antibodies (cpAbs) is regarded to be one of the most efficient methods for the development of therapeutic systems. cpAbs can extend the half-life of programming reagents, activate immune systems via the Fc region of antibodies and achieve universal vaccination by attaching varieties of small, programmed molecules. In the current study, we aimed to develop a novel labeling reagent for the preparation of cpAbs and found that N-sulfonyl-β-lactams (NSBLs) were optimal. NSBL can be synthesized from readily available 4-(bromomethyl)benzenesulfonyl chloride via few simple manipulations and can label the aldolase monoclonal antibody (mAb) 84G3, which could not be labeled effectively by the conventional labeling reagent, N-acyl-β-lactam (NABL). We also demonstrated that the conjugate, which consists of mAb 84G3 and an NSBL bearing a biotin moiety, maintained strong binding activity to streptavidin. In addition, the stability assay of NSBL revealed that NSBLs can tolerate aqueous media without significant decomposition over 24h.
(キーワード): Antibodies, Monoclonal / Antigen-Antibody Reactions / Biotin / Fructose-Bisphosphate Aldolase / Haptens / Immunoglobulin Fab Fragments / Protein Binding / Protein Stability / Streptavidin / beta-Lactams
(出版サイトへのリンク): ● Publication site (DOI): 10.1016/j.bmcl.2015.03.011
(文献検索サイトへのリンク): ● PubMed @ National Institutes of Health, US National Library of Medicine (PMID): 25791455; ● Search Scopus @ Elsevier (PMID): 25791455; ● Search Scopus @ Elsevier (DOI): 10.1016/j.bmcl.2015.03.011

(DOI: 10.1016/j.bmcl.2015.03.011, PubMed: 25791455) Keisuke Aihara, Chiaki Komiya, Akira Shigenaga, Tsubasa Inokuma, Daisuke Takahashi and Akira Otaka :
Liquid-phase synthesis of bridged peptides using olefin metathesis of protected peptide with long aliphatic chain anchor,
Organic Letters, Vol.17, No.3, 696-699, 2015.

(要約): Bridged peptides including stapled peptides are attractive tools for regulating protein-protein interactions (PPIs). An effective synthetic methodology in a heterogeneous system for the preparation of these peptides using olefin metathesis and hydrogenation of protected peptides with a long aliphatic chain anchor is reported.
(キーワード): Alkenes / Hydrogenation / Molecular Structure / Peptides
(徳島大学機関リポジトリ): ● Metadata: 111891
(出版サイトへのリンク): ● Publication site (DOI): 10.1021/ol503718j
(文献検索サイトへのリンク): ● PubMed @ National Institutes of Health, US National Library of Medicine (PMID): 25629979; ● Summary page in Scopus @ Elsevier: 2-s2.0-84922622683

(徳島大学機関リポジトリ: 111891, DOI: 10.1021/ol503718j, PubMed: 25629979, Elsevier: Scopus) Tsuji Nobuya, Stadler Michael, Kazumi Naoya, Tsubasa Inokuma and Takemoto Yoshiji :
Catalytic asymmetric synthesis of the pentacyclic core of (-)-nakadomarin A via oxazolidine as an iminium cation equivalent,
Organic & Biomolecular Chemistry, Vol.12, No.40, 7919-7922, 2014.

(要約): A facile and catalytic asymmetric synthesis of the pentacyclic core of (-)-nakadomarin A, containing all the stereogenic centers of the natural product was achieved. The key intermediate involves the oxazolidine moiety as an iminium cation equivalent. An efficient method for the removal of the N-hydroxyethyl group is also described.
(キーワード): Carbolines / Catalysis / Cations / Imines / Molecular Conformation / Organometallic Compounds / Oxazoles / Palladium / Stereoisomerism
(出版サイトへのリンク): ● Publication site (DOI): 10.1039/c4ob01678e
(文献検索サイトへのリンク): ● PubMed @ National Institutes of Health, US National Library of Medicine (PMID): 25216237; ● Summary page in Scopus @ Elsevier: 2-s2.0-84907546696

(DOI: 10.1039/c4ob01678e, PubMed: 25216237, Elsevier: Scopus) Azuma Takumi, Murata Akihiro, Kobayashi Yusuke, Tsubasa Inokuma and Takemoto Yoshiji :
A Dual Arylboronic Acid-Aminothiourea Catalytic System for the Asymmetric Intramolecular Hetero-Michael Reaction of a,b-Unsaturated Carboxylic Acids,
Organic Letters, Vol.16, No.16, 4256-4259, 2014.

(要約): A bifunctional aminoboronic acid has been used to facilitate for the first time the intramolecular aza- and oxa-Michael reactions of α,β-unsaturated carboxylic acids. The combination of an arylboronic acid with a chiral aminothiourea allowed for these reactions to proceed successfully in an enantioselective manner to afford the desired heterocycles in high yields and ee's (up to 96% ee). The overall utility of this dual catalytic system was demonstrated by a one-pot enantioselective synthesis of (+)-erythrococcamide B, which proceeded via sequential Michael and amidation reactions.
(キーワード): Benzodioxoles / Boronic Acids / Carboxylic Acids / Catalysis / Combinatorial Chemistry Techniques / Coumarins / Molecular Structure / Stereoisomerism
(出版サイトへのリンク): ● Publication site (DOI): 10.1021/ol501954r
(文献検索サイトへのリンク): ● PubMed @ National Institutes of Health, US National Library of Medicine (PMID): 25075571; ● Summary page in Scopus @ Elsevier: 2-s2.0-84906227981

(DOI: 10.1021/ol501954r, PubMed: 25075571, Elsevier: Scopus) Koji Ebisuno, Masaya Denda, Keiji Ogura, Tsubasa Inokuma, Akira Shigenaga and Akira Otaka :
Development of caged non-hydrolyzable phosphoamino acids and application to photo-control of binding affinity of phosphopeptide mimetic to phosphopeptide-recognizing protein,
Bioorganic & Medicinal Chemistry, Vol.22, No.11, 2984-2991, 2014.

(要約): The design and synthesis of caged non-hydrolyzable phospho-serine, -threonine, and -tyrosine derivatives that generate parent non-hydrolyzable phosphoamino acids, containing a difluoromethylene unit instead of the oxygen of a phosphoester, after UV-irradiation are described. The caged non-hydrolyzable amino acids were incorporated into peptides by standard Fmoc solid-phase peptide synthesis, and the obtained peptides were successfully converted to the parent non-hydrolyzable phosphopeptides by UV-irradiation. Application of the caged non-hydrolyzable phosphoserine-containing peptide to photo-control the binding affinity of the peptide to 14-3-3 protein is also reported.
(キーワード): 14-3-3 Proteins / Phosphoamino Acids / Phosphopeptides / Photochemical Processes / Ultraviolet Rays
(徳島大学機関リポジトリ): ● Metadata: 111910
(出版サイトへのリンク): ● Publication site (DOI): 10.1016/j.bmc.2014.04.002
(文献検索サイトへのリンク): ● PubMed @ National Institutes of Health, US National Library of Medicine (PMID): 24768166; ● Summary page in Scopus @ Elsevier: 2-s2.0-84899987488

(徳島大学機関リポジトリ: 111910, DOI: 10.1016/j.bmc.2014.04.002, PubMed: 24768166, Elsevier: Scopus) Kobayashi Yusuke, Taniguchi Yamato, Hayama Noboru, Tsubasa Inokuma and Takemoto Yoshiji :
A Powerful Hydrogen-Bond-Donating Organocatalyst for the Enantioselective Intramolecular Oxa-Michael Reaction of ,-Unsaturated Amides and Esters,
Angewandte Chemie International Edition, Vol.52, 11114-11118, 2013.

(要約): Tuning the organocatalyst: An unprecedented enantioselective intramolecular oxa-Michael reaction of unactivated α,β-unsaturated amides and esters catalyzed by a powerful hydrogen-bond-donating organocatalyst has been developed. Furthermore, the products obtained from this reaction have been used for the straightforward asymmetric synthesis of several natural products and biologically important compounds.
(キーワード): Amides / Catalysis / Esters / Heterocyclic Compounds / Hydrogen / Molecular Structure / Stereoisomerism
(出版サイトへのリンク): ● Publication site (DOI): 10.1002/anie.201305492
(文献検索サイトへのリンク): ● PubMed @ National Institutes of Health, US National Library of Medicine (PMID): 24039087; ● Summary page in Scopus @ Elsevier: 2-s2.0-84885454399

(DOI: 10.1002/anie.201305492, PubMed: 24039087, Elsevier: Scopus) Sato Shinichi, Tsubasa Inokuma, Otsubo Nobumasa, Barton R Denis and III F Barbas Carlos :
Chemically Programmed Antibodies As HIV-1 Attachment Inhibitors,
ACS Medicinal Chemistry Letters, Vol.4, No.5, 460-465, 2013.

(要約): Herein we describe the design and application of two small-molecule anti-HIV compounds for the creation of chemically programmed antibodies. N-acyl-β-lactam derivatives of two previously described molecules BMS-378806 and BMS-488043 that inhibit the interaction between HIV-1 gp120 and T-cells were synthesized and used to program the binding activity of aldolase antibody 38C2. Discovery of a successful linkage site to BMS-488043 allowed for the synthesis of chemically programmed antibodies with affinity for HIV-1 gp120 and potent HIV-1 neutralization activity. Derivation of a successful conjugation strategy for this family of HIV-1 entry inhibitors enables its application in chemically programmed antibodies and vaccines and may facilitate the development of novel bispecific antibodies and topical microbicides.
(出版サイトへのリンク): ● Publication site (DOI): 10.1021/ml400097z
(文献検索サイトへのリンク): ● PubMed @ National Institutes of Health, US National Library of Medicine (PMID): 23750312; ● Search Scopus @ Elsevier (PMID): 23750312; ● Search Scopus @ Elsevier (DOI): 10.1021/ml400097z

(DOI: 10.1021/ml400097z, PubMed: 23750312) Ban Hitoshi, Nagano Masanobu, Gavrilyuk Julia, Hakamata Wataru, Tsubasa Inokuma and III F Barbas Carlos :
Facile and Stabile Linkages through Tyrosine: Bioconjugation Strategies with the Tyrosine-Click Reaction,
Bioconjugate Chemistry, Vol.24, No.4, 520-532, 2013.

(要約): The scope, chemoselectivity, and utility of the click-like tyrosine labeling reaction with 4-phenyl-3H-1,2,4-triazoline-3,5(4H)-diones (PTADs) is reported. To study the utility and chemoselectivity of PTAD derivatives in peptide and protein chemistry, we synthesized PTAD derivatives possessing azide, alkyne, and ketone groups and studied their reactions with amino acid derivatives and peptides of increasing complexity. With proteins we studied the compatibility of the tyrosine click reaction with cysteine and lysine-targeted labeling approaches and demonstrate that chemoselective trifunctionalization of proteins is readily achieved. In particular cases, we noted that PTAD decomposition resulted in formation of a putative isocyanate byproduct that was promiscuous in labeling. This side reaction product, however, was readily scavenged by the addition of a small amount of 2-amino-2-hydroxymethyl-propane-1,3-diol (Tris) to the reaction medium. To study the potential of the tyrosine click reaction to introduce poly(ethylene glycol) chains onto proteins (PEGylation), we demonstrate that this novel reagent provides for the selective PEGylation of chymotrypsinogen, whereas traditional succinimide-based PEGylation targeting lysine residues provided a more diverse range of PEGylated products. Finally, we applied the tyrosine click reaction to create a novel antibody-drug conjugate. For this purpose, we synthesized a PTAD derivative linked to the HIV entry inhibitor aplaviroc. Labeling of the antibody trastuzumab with this reagent provided a labeled antibody conjugate that demonstrated potent HIV-1 neutralization activity demonstrating the potential of this reaction in creating protein conjugates with small molecules. The tyrosine click linkage demonstrated stability to extremes of pH, temperature, and exposure to human blood plasma indicating that this linkage is significantly more robust than maleimide-type linkages that are commonly employed in bioconjugations. These studies support the broad utility of this reaction in the chemoselective modification of small molecules, peptides, and proteins under mild aqueous conditions over a broad pH range using a wide variety of biologically acceptable buffers such as phosphate buffered saline (PBS) and 2-amino-2-hydroxymethyl-propane-1,3-diol (Tris) buffers as well as others and mixed buffered compositions.
(キーワード): Click Chemistry / Humans / Hydrogen-Ion Concentration / Models, Molecular / Molecular Structure / Polyethylene Glycols / Temperature / Triazoles / Tyrosine
(出版サイトへのリンク): ● Publication site (DOI): 10.1021/bc300665t
(文献検索サイトへのリンク): ● PubMed @ National Institutes of Health, US National Library of Medicine (PMID): 23534985; ● Summary page in Scopus @ Elsevier: 2-s2.0-84876470762

(DOI: 10.1021/bc300665t, PubMed: 23534985, Elsevier: Scopus) Uno Takuya, Tsubasa Inokuma and Takemoto Yoshiji :
NHC-catalyzed thioesterification of aldehydes by external redox activation,
Chemical Communications, Vol.48, 1901-1903, 2012.

(要約): The NHC-catalyzed thioesterification of aromatic or aliphatic aldehydes with a range of thiols was developed in the presence of a stoichiometric amount of an organic oxidant. Among the oxidants examined, phenazine was shown to give the best results in terms of chemical yield and compatibility with thiols.
(キーワード): Aldehydes / Catalysis / Esterification / Methane / Oxidants / Oxidation-Reduction / Phenazines
(出版サイトへのリンク): ● Publication site (DOI): 10.1039/c2cc17183j
(文献検索サイトへのリンク): ● PubMed @ National Institutes of Health, US National Library of Medicine (PMID): 22228405; ● Summary page in Scopus @ Elsevier: 2-s2.0-84855978945

(DOI: 10.1039/c2cc17183j, PubMed: 22228405, Elsevier: Scopus) Tsubasa Inokuma, Furukawa Masaya, Suzuki Yusuke, Kimachi Tetsutaro, Kobayashi Yusuke and Takemoto Yoshiji :
Organocatalyzed Isomerization of a-Substituted Alkynoates into Trisubstituted Allenoates by Dynamic Kinetic Resolution,
ChemCatChem, Vol.4, 983-985, 2012.

(出版サイトへのリンク): ● Publication site (DOI): 10.1002/cctc.201200065
(文献検索サイトへのリンク): ● Search Scopus @ Elsevier (DOI): 10.1002/cctc.201200065

(DOI: 10.1002/cctc.201200065) Sakamoto Shota, Tsubasa Inokuma and Takemoto Yoshiji :
Organocatalytic asymmetric Neber reaction for the synthesis of 2H-azirine carboxylic esters,
Organic Letters, Vol.13, No.24, 6374-6377, 2011.

(要約): The first enantioselective Neber reaction of β-ketoxime sulfonates catalyzed by a bifunctional thiourea has been developed. The reaction proceeds stereoselectively with 5 mol % of the catalyst to give the 2H-azirine carboxylic esters in good yields with up to 93% ee. In addition, the resulting azirines can be successfully employed in the stereoselective synthesis of di- and trisubstituted aziridines.
(キーワード): Aziridines / Azirines / Catalysis / Esters / Molecular Structure / Oximes / Stereoisomerism / Thiourea
(出版サイトへのリンク): ● Publication site (DOI): 10.1021/ol2026747
(文献検索サイトへのリンク): ● PubMed @ National Institutes of Health, US National Library of Medicine (PMID): 22107059; ● Summary page in Scopus @ Elsevier: 2-s2.0-84055224055

(DOI: 10.1021/ol2026747, PubMed: 22107059, Elsevier: Scopus) Tsubasa Inokuma, Furukawa Masaya, Uno Takuya, Suzuki Yusuke, Yoshida Kozo, Yano Yoshiaki, Matsuzaki Katsumi and Takemoto Yoshiji :
Bifunctional Hydrogen-Bond Donors That Bear a Quinazoline or Benzothiadiazine Skeleton for Asymmetric Organocatalysis,
Chemistry - A European Journal, Vol.17, No.37, 10470-10477, 2011.

(要約): Hydrogen-bond (HB)-donor catalysts that bear a 2-aminoquinazolin-4-(1H)-one or a 3-aminobenzothiadiazine-1,1-dioxide skeleton have been developed, and it has been shown that these catalyst motifs act similarly to other HB-donor catalysts such as thioureas. The highly enantioselective hydrazination of 1,3-dicarbonyl compounds was realized even at room temperature with up to 96% ee for 2-aminoquinazolin-4-(1H)-one-type catalysts, which were more effective than the corresponding urea and thiourea catalysts. In addition, benzothiadiazine-1,1-dioxide-type catalysts were shown to promote the isomerization of alkynoates to allenoates with high enantioselectivity. To overcome the problem that the products were obtained as mixtures with the starting alkynoates, we developed the tandem isomerization and cycloaddition of alkynoates for the synthesis of advanced chiral compounds such as bicyclo[2.2.1]heptenes and 3-alkylidene pyrrolidine without a significant loss of enantioselectivity.
(キーワード): Amination / Benzothiadiazines / Catalysis / Combinatorial Chemistry Techniques / Hydrogen Bonding / Models, Chemical / Molecular Structure / Quinazolines / Stereoisomerism / Thiourea
(出版サイトへのリンク): ● Publication site (DOI): 10.1002/chem.201101338
(文献検索サイトへのリンク): ● PubMed @ National Institutes of Health, US National Library of Medicine (PMID): 21812044; ● Summary page in Scopus @ Elsevier: 2-s2.0-80052223854

(DOI: 10.1002/chem.201101338, PubMed: 21812044, Elsevier: Scopus) Takao Tamura, Akiko Kuwahara, Kaori Kadoyama, Motohiro Yamamori, Kohshi Nishiguchi, Tsubasa Inokuma, Yoshiji Takemoto, Naoko Chayahara, Tatsuya Okuno, Ikuya Miki, Yoshimi Fujishima and Toshiyuki Sakaeda :
Effects of Bolus Injection of 5-Fluorouracil on Steady-State Plasma Concentrations of 5-Fluorouracil in Japanese Patients with Advanced Colorectal Cancer,
International Journal of Medical Sciences, Vol.8, No.5, 406-412, 2011.

(要約): The irinotecan (CPT-11) + 5-fluorouracil (5-FU)/leucovorin (LV) + UFT/LV chemotherapy, in which repetitive oral administration of UFT/LV replaces the infusion of 5-FU/LV in the FOLFIRI regimen, has been proposed previously. In this study, five of 10 patients were injected with a bolus of 5-FU and the other were not injected with it in order to examine the effect of omitting it in terms of pharmacokinetics of 5-FU. The treatment consisted of the intravenous infusions of CPT-11 at 100 mg/m(2 )and l-LV at 15 mg/m(2), and the injection of a bolus of 5-FU at 500 mg/m(2) on day 1, and the repetitive oral administration of UFT/LV (300 mg/m(2)/day as tegafur + 75 mg/day of LV) on days 1-5. A total of 13 measurements of the plasma concentrations of uracil, 5-FU and tegafur were made per patient within 48 hr after the start of chemotherapy and the value of area under the concentration-time curve (AUC(0-48)) was evaluated. The plasma concentration was also determined at 2 weeks to assess long-term exposure to 5-FU. The plasma concentrations of 5-FU at 24 hr after the start of treatment were 27.4 ng/mL and 9.4 ng/mL in the patients with and without the bolus injection, respectively. At 48 hr, they were 31.3 ng/mL and 10.4 ng/mL with the AUC(0-48) values of 22.16 mg h/L and 0.65 mg h/L, respectively. The 5-FU was detected in the plasma at 226 hr after the last administration of UFT/LV for the patients with the bolus injection, but not for those without. A bolus of 5-FU on day 1 provided long-term exposure to 5-FU.
(キーワード): Antimetabolites, Antineoplastic / Area Under Curve / Colorectal Neoplasms / Fluorouracil / Humans / Japan
(出版サイトへのリンク): ● Publication site (DOI): 10.7150/ijms.8.406
(文献検索サイトへのリンク): ● PubMed @ National Institutes of Health, US National Library of Medicine (PMID): 21750645; ● Search Scopus @ Elsevier (PMID): 21750645; ● Search Scopus @ Elsevier (DOI): 10.7150/ijms.8.406

(DOI: 10.7150/ijms.8.406, PubMed: 21750645) Tsubasa Inokuma, Suzuki Yusuke, Sakaeda Toshiyuki and Takemoto Yoshiji :
Synthesis of Optically Active N-Aryl Amino Acid Derivatives through the Asymmetric Petasis Reaction Catalyzed by a Novel Hydroxy-Thiourea Catalyst,
Chemistry - An Asian Journal, Vol.6, 2902-2906, 2011.

(出版サイトへのリンク): ● Publication site (DOI): 10.1002/asia.201100453
(文献検索サイトへのリンク): ● PubMed @ National Institutes of Health, US National Library of Medicine (PMID): 21815270; ● Summary page in Scopus @ Elsevier: 2-s2.0-80155150860

(DOI: 10.1002/asia.201100453, PubMed: 21815270, Elsevier: Scopus) Yoshida Kozo, Tsubasa Inokuma, Takasu Kiyosei and Takemoto Yoshiji :
Catalytic asymmetric synthesis of both enantiomers of 4-substituted 1,4-dihydropyridines with the use of bifunctional thiourea-ammonium salts bearing different counterions,
Molecules, Vol.15, No.11, 8305-8326, 2010.

(要約): Organoammonium salts composed of a Brønsted acid and an anilinothiourea promoted the Michael addition of ß-keto esters and α,ß-unsaturated aldehydes in the presence of primary amines to give functionalized 1,4-dihydropyridines enantioselectively. With the use of the different Brønsted acids such as DFA and HBF(4) with the same bifunctional thiourea, both enantiomers of 4-substituted 1,4-dihydropyridine were synthesized from the same starting materials.
(キーワード): Aldehydes / Dihydropyridines / Molecular Structure / Quaternary Ammonium Compounds / Stereoisomerism / Thiourea
(出版サイトへのリンク): ● Publication site (DOI): 10.3390/molecules15118305
(文献検索サイトへのリンク): ● PubMed @ National Institutes of Health, US National Library of Medicine (PMID): 21079568; ● Summary page in Scopus @ Elsevier: 2-s2.0-78649489297

(DOI: 10.3390/molecules15118305, PubMed: 21079568, Elsevier: Scopus) Akiko Kuwahara, Motohiro Yamamori, Kohshi Nishiguchi, Tatsuya Okuno, Naoko Chayahara, Ikuya Miki, Takao Tamura, Kaori Kadoyama, Tsubasa Inokuma, Yoshiji Takemoto, Tsutomu Nakamura, Kazusaburo Kataoka and Toshiyuki Sakaeda :
Effect of dose-escalation of 5-fluorouracil on circadian variability of its pharmacokinetics in Japanese patients with Stage III/IVa esophageal squamous cell carcinoma,
International Journal of Medical Sciences, Vol.7, No.1, 48-54, 2010.

(要約): The effects of dose-escalation of 5-fluorouracil (5-FU) on the clinical outcome and pharmacokinetics of 5-FU were investigated in Japanese patients with Stage III/IVa esophageal squamous cell carcinoma. Thirty-five patients with Stage III/IVa were enrolled, who were treated with a definitive 5-FU/cisplatin-based chemoradiotherapy. A course consisted of continuous infusion of 5-FU at 400 mg/m(2)/day (the standard dose group, N=27) or 500-550 mg/m(2)/day (the high dose group, N=8) for days 1-5 and 8-12, infusion of cisplatin at 40 mg/m(2)/day on days 1 and 8, and radiation at 2 Gy/day on days 1 to 5, 8 to 12, and 15 to 19, with a second course repeated after a 2-week interval. Plasma concentrations of 5-FU were determined by high performance liquid chromatography at 5:00 PM on days 3, 10, 38 and 45, and at 5:00 AM on days 4, 11, 39 and 46. No patient with Stage IVa achieved a complete response in the standard dose group, whereas a complete response was observed at a rate of 50% in the high dose group, and this can be explained by a higher plasma concentration of 5-FU. The circadian rhythm in the concentrations found at the standard dose was not observed for a higher dose.
(キーワード): Aged / Antineoplastic Combined Chemotherapy Protocols / Asian Continental Ancestry Group / Carcinoma, Squamous Cell / Circadian Rhythm / Cisplatin / Dose-Response Relationship, Drug / Esophageal Neoplasms / Female / Fluorouracil / Humans / Male / Maximum Tolerated Dose / Middle Aged / Neoplasm Staging / Treatment Outcome
(出版サイトへのリンク): ● Publication site (DOI): 10.7150/ijms.7.48
(文献検索サイトへのリンク): ● PubMed @ National Institutes of Health, US National Library of Medicine (PMID): 20151048; ● Search Scopus @ Elsevier (PMID): 20151048; ● Search Scopus @ Elsevier (DOI): 10.7150/ijms.7.48

(DOI: 10.7150/ijms.7.48, PubMed: 20151048) Yoshida Kozo, Tsubasa Inokuma, Takasu Kiyosei and Takemoto Yoshiji :
Brønsted acid-thiourea co-catalysis: asymmetric synthesis of functionalized 1,4-dihydropyridines from b-enamino esters and a,b-unsaturated aldehydes,
Synlett, 1865-1869, 2010.

(出版サイトへのリンク): ● Publication site (DOI): 10.1055/s-0030-1258090
(文献検索サイトへのリンク): ● Search Scopus @ Elsevier (DOI): 10.1055/s-0030-1258090

(DOI: 10.1055/s-0030-1258090) Kuwahara Akiko, Yamamori Motohiro, Nishiguchi Kohshi, Okuno Tatsuya, Chayahara Naoko, Miki Ikuya, Tamura Takao, Tsubasa Inokuma, Takemoto Yoshiji, Nakamura Tsutomu, Kataoka Kazusaburo and Sakaeda Toshiyuki :
Replacement of cisplatin with nedaplatin in a definitive 5-fluorouracil/cisplatin-based chemoradiotherapy in Japanese patients with esophageal squamous cell carcinoma,
International Journal of Medical Sciences, Vol.6, No.6, 305-311, 2009.

(要約): The effects of replacing cisplatin (CDDP) with cis-diammineglycolatoplatinum (nedaplatin, NDP), a second-generation platinum complex, on the pharmacokinetics of 5-fluorouracil (5-FU) were investigated in Japanese patients with esophageal squamous cell carcinoma, who were treated with a definitive 5-FU/CDDP-based chemoradiotherapy. Fifty-six patients were enrolled, 49 treated with CDDP and 7 treated with NDP. A course consisted of continuous infusion of 5-FU at 400 mg/m(2)/day for days 1-5 and 8-12, infusion of CDDP or NDP at 40 mg/m(2)/day on days 1 and 8, and radiation at 2 Gy/day on days 1 to 5, 8 to 12, and 15 to 19, with a second course repeated after a 2-week interval. Plasma concentrations of 5-FU were determined by high performance liquid chromatography at 5 PM on days 3, 10, 38 and 45, and at 5 AM on days 4, 11, 39 and 46. The circadian rhythm in plasma concentrations of 5-FU observed in the case of CDDP was altered when NDP was used instead. The clinical response can be predicted by monitoring plasma concentrations of 5-FU in the CDDP group, but not in the NDP group.
(キーワード): Aged / Antineoplastic Combined Chemotherapy Protocols / Carcinoma, Squamous Cell / Circadian Rhythm / Cisplatin / Combined Modality Therapy / Esophageal Neoplasms / Fluorouracil / Humans / Japan / Middle Aged / Organoplatinum Compounds / Treatment Outcome
(出版サイトへのリンク): ● Publication site (DOI): 10.7150/ijms.6.305
(文献検索サイトへのリンク): ● PubMed @ National Institutes of Health, US National Library of Medicine (PMID): 19834547; ● Summary page in Scopus @ Elsevier: 2-s2.0-74549160258

(DOI: 10.7150/ijms.6.305, PubMed: 19834547, Elsevier: Scopus) Tsubasa Inokuma, Takasu Kiyosei, Sakaeda Toshiyuki and Takemoto Yoshiji :
Hydroxyl Group-Directed Organocatalytic Asymmetric Michael Addition of ,-Unsaturated Ketones with Alkenylboronic Acids,
Organic Letters, Vol.11, No.11, 2425-2428, 2009.

(要約): The organocatalytic asymmetric Michael addition of organoboronic acids to gamma-hydroxy enones in the presence of an iminophenol-type thiourea catalyst is demonstrated. The hydroxyl group in the substrates plays a critical role in this reaction.
(キーワード): Alkenes / Boronic Acids / Catalysis / Ketones / Molecular Structure / Stereoisomerism / Thiourea
(出版サイトへのリンク): ● Publication site (DOI): 10.1021/ol9006053
(文献検索サイトへのリンク): ● PubMed @ National Institutes of Health, US National Library of Medicine (PMID): 19402642; ● Summary page in Scopus @ Elsevier: 2-s2.0-66149179009

(DOI: 10.1021/ol9006053, PubMed: 19402642, Elsevier: Scopus) Tsubasa Inokuma, Sakamoto Shota and Takemoto Yoshiji :
Enantioselective nitrocyclopropanation of α,β-unsaturated α-cyanoimides catalyzed by bifunctional thiourea,
Synlett, Vol.10, 1627-1630, 2009.

(出版サイトへのリンク): ● Publication site (DOI): 10.1055/s-0029-1217331
(文献検索サイトへのリンク): ● Search Scopus @ Elsevier (DOI): 10.1055/s-0029-1217331

(DOI: 10.1055/s-0029-1217331) Tsubasa Inokuma, Nagamoto Yuuki, Sakamoto Shota, Miyabe Hideto, Takasu Kiyosei and Takemoto Yoshiji :
Asymmetric synthesis of 4-substituted 2,6-dioxopiperidine-3-carbonitrile by using thiourea-catalyzed asymmetric Michael addition,
Heterocycles, Vol.79, 573-582, 2009.

(出版サイトへのリンク): ● Publication site (DOI): 10.3987/COM-08-S(D)18
(文献検索サイトへのリンク): ● Search Scopus @ Elsevier (DOI): 10.3987/COM-08-S(D)18

(DOI: 10.3987/COM-08-S(D)18) Tsubasa Inokuma, Hoashi Yasutaka and Takemoto Yoshiji :
Thiourea-Catalyzed Asymmetric Michael Addition of Activated Methylene Compounds to ,-Unsaturated Imides: Dual Activation of Imide by Intra- and Intermolecular Hydrogen Bonding,
Journal of the American Chemical Society, Vol.128, No.29, 9413-9419, 2006.

(要約): A thiourea-catalyzed asymmetric Michael addition of activated methylene compounds to alpha,beta-unsaturated imides derived from 2-pyrrolidinone and 2-methoxybenzamide has been developed. In the case of 2-pyrrolidinone derivatives, the reaction with malononitrile proceeded in toluene with high enantioselectivity, providing the Michael adducts in good yields. However, the nucleophiles that could be used for this reaction were limited to malononitrile due to poor reactivity of the substrate. Further examination revealed that N-alkenoyl-2-methoxybenzamide was the best substrate among the corresponding benzamide derivatives bearing different substituents on the aromatic ring. Indeed, several activated methylene compounds such as malononitrile, methyl alpha-cyanoacetate, and nitromethane could be employed as a nucleophile to give the Michael adducts in good to excellent yields with up to 93% ee. The results of spectroscopic experiments clarified that this enhanced reactivity can be attributed to the intramolecular hydrogen-bonding interaction between the N-H of the imide and the methoxy group of the benzamide moiety. Thus, the key to the success of the catalytic enantioselective Michael addition is dual activation of the substrate by both intramolecular hydrogen bonding in the imide and intermolecular hydrogen bonding with thiourea 1a, as well as the activation of a nucleophile by the tertiary amine of the bifunctional thiourea.
(出版サイトへのリンク): ● Publication site (DOI): 10.1021/ja061364f
(文献検索サイトへのリンク): ● PubMed @ National Institutes of Health, US National Library of Medicine (PMID): 16848477; ● Summary page in Scopus @ Elsevier: 2-s2.0-33746323982

(DOI: 10.1021/ja061364f, PubMed: 16848477, Elsevier: Scopus) Yanada Reiko, Obika Shingo, Tsubasa Inokuma, Yanada Kazuo, Yamashita Masayuki, Ohta Shunsaku and Takemoto Yoshiji :
Stereoselective Synthesis of 3-Alkylideneoxindoles via Palladium-Catalyzed Domino Reactions,
The Journal of Organic Chemistry, Vol.70, No.17, 6972-6975, 2005.

(要約): We have developed efficient catalytic methods for the stereoselective and diversity synthesis of various (E)-, (Z)-, and disubstituted 3-alkylideneoxindoles and 3-alkylidenebenzofuran-2-ones via palladium-catalyzed Heck/Suzuki-Miyaura, Heck/Heck, and Heck/carbonylation/Suzuki-Miyaura domino reactions.
(キーワード): Catalysis / Indoles / Magnetic Resonance Spectroscopy / Palladium / Spectrometry, Mass, Fast Atom Bombardment / Spectrophotometry, Infrared / Stereoisomerism
(出版サイトへのリンク): ● Publication site (DOI): 10.1021/jo0508604
(文献検索サイトへのリンク): ● PubMed @ National Institutes of Health, US National Library of Medicine (PMID): 16095329; ● Search Scopus @ Elsevier (PMID): 16095329; ● Search Scopus @ Elsevier (DOI): 10.1021/jo0508604

(DOI: 10.1021/jo0508604, PubMed: 16095329) Reiko Yanada, Shingo Obika, Yusuke Kobayashi, Tsubasa Inokuma, Munetaka Oyama, Kazuo Yanada and Yoshiji Takemoto :
Stereoselective Synthesis of 3-Alkylideneoxindoles using Tandem Indium-Mediated Carbometallation and Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions,
Advanced Synthesis & Catalysis, Vol.347, No.11-13, 1632-1642, 2005.

(出版サイトへのリンク): ● Publication site (DOI): 10.1002/adsc.200505147
(文献検索サイトへのリンク): ● Summary page in Scopus @ Elsevier: 2-s2.0-27544445308

(DOI: 10.1002/adsc.200505147, Elsevier: Scopus)

MISC

Daishiroh Kobayashi, Kohdai Nishida, Tsubasa Inokuma, Akira Shigenaga and Akira Otaka :
Lossen rearrangement-mediated preparation of N-glyoxylyl peptide without addition of oxidant,
Peptide Science 2019, 59, 2020. Chiaki Komiya, Jun Tsukimoto, Masahiro Ueda, Takuya Morisaki, Tsubasa Inokuma, Akira Shigenaga, Kouji Itou and Akira Otaka :
Preparation of protein thioesters enabled by carboxypeptidase-mediated C-terminal specific hydrazinolysis,
Peptide Science 2018, 8, 2019. Taiki Kohiki, Yusuke Kato, Masaya Denda, Yusuke Nishikawa, Kazuko YORITA, Ikuko Sagawa, Tsubasa Inokuma, Akira Shigenaga, Kiyoshi Fukui and Akira Otaka :
Development and application of novel protein labeling reagent "SEAL",
Peptide Science 2018, 104, 2019. Chiaki Komiya, Jun Tsukimoto, Takuya Morisaki, Yusuke Tsuda, Rin Miyajima and Tsubasa Inokuma :
Development of methodology for producing thioesters from naturally occurring peptide sequence,
Peptide Science 2017, 86-87, 2018. Naoto Naruse, Kento Ohkawachi, Tsubasa Inokuma, Akira Shigenaga and Akira Otaka :
N-S-acyl-transfer-mediated On-resin Formation of Thioester with Practical Application to Peptide Synthesis,
Peptide Science 2017, 32-33, 2018. Yukihiro Itoh, Keisuke Aihara, Paolo Mellini, Toshifumi Tojo, Yosuke Ota, Hiroki Tsumoto, Viswas Raja Solomon, Peng Zhan, Miki Suzuki, Daisuke Ogasawara, Akira Shigenaga, Tsubasa Inokuma, Hidehiko Nakagawa, Naoki Miyata, Tamio Mizukami, Akira Otaka and Takayoshi Suzuki :
Design, synthesis and biological evaluation of SNAIL1 peptide-based lysine specific demethylase 1 inhibitors,
Peptide Science 2016, 165-166, 2017. Kohsuke Yamaoka, Keisuke Aihara, Naoto Naruse, Tsubasa Inokuma, Akira Shigenaga and Akira Otaka :
One-pot sequential native chemical ligations using photocaged crypto-thioester,
Peptide Science 2016, 73-74, 2017. Takuya Morisaki, Masaya Denda, Jun Yamamoto, Daisuke Tsuji, Tsubasa Inokuma, Kouji Itou, Akira Shigenaga and Akira Otaka :
Development of N-sulfanyltehylanilide (SEAlide)-based traceable linker for enrichment and selective labeling of target proteins,
Peptide Science 2016, 179-181, 2017. Takahiro Nakamura, Akira Shigenaga, Naoto Naruse, Tsubasa Inokuma and Akira Otaka :
Tailored Synthesis of 162-Residue S-Monoglycosylated GM2-Activator Protein (GM2AP) Analogues Applicable to the Preparation of a Protein Library,
Peptide Science 2016, 75-76, 2017. Chiaki Komiya, Keisuke Aihara, Tsubasa Inokuma, Akira Shigenaga and Akira Otaka :
Intein-inspired amide bond processing device,
EPS Proceedings 2016, 60, 2016. Takahiro Nakamura, Akira Shigenaga, Naoto Naruse, Tsubasa Inokuma, Kouji Itou and Akira Otaka :
Second-generation synthetic strategy of GM2-activator protein (GM2AP) analogues applicable to the preparation of a protein library,
EPS Proceedings 2016, 63, 2016. Keisuke Aihara, Kohsuke Yamaoka, Naoto Naruse, Tsubasa Inokuma, Akira Shigenaga and Akira Otaka :
One-pot/sequential native chemical ligation using photo-responsive crypto-thioester,
EPS Proceedings 2016, 39, 2016. Rin Miyajima, Yusuke Tsuda, Tsubasa Inokuma, Akira Shigenaga and Akira Otaka :
Preparation of peptide thioesters from naturally occuring sequences using a chemical protocol,
Peptide Science 2015, 21-22, 2016. Chiaki Komiya, Keisuke Aihara, Tsubasa Inokuma, Akira Shigenaga and Akira Otaka :
Development of intein-inspired peptide bond processing device,
Peptide Science 2015, 281-282, 2016. Kohei Tsuji, Kohei Sato, Mitsuhiro Eto, Yusuke Tsuda, Tsubasa Inokuma, Akira Shigenaga and Akira Otaka :
N-Sulfanylethylanilide (SEAlide) peptide as a versatile intermediate for protein chemical synthesis using native chemical ligation,
Peptide Science 2014, 113-116, 2015.

総説・解説

猪熊翼, 山田健一 :
遠隔位電子チューニングによるN-複素環式カルベン触媒の高性能化,
有機合成化学協会誌, Vol.82, No.3, 222-233, 2024年3月. Tsubasa Inokuma and Ken-ichi Yamada :
Remote Electronic Tuning of Chiral N-Heterocyclic Carbenes,
Chemical Record, Vol.23, No.7, e202300103, May 2023.

(要約): Our recent efforts to develop novel N-Heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed asymmetric reactions are described. During our investigation for development of the acylation reactions via acylazoliums generated by the reactions of NHCs and α-oxidized aldehydes, we have observed significant effects of substitution at a remote site of the carbene carbon of NHCs. In addition, we also observed a significant enhancement of the enantioselectivity by the addition of carboxylate anions. From this observation, we proposed a novel working hypothesis involving a formation of a complex of the substrate and additive to reinforce the recognition of the catalyst for enhancement of the catalytic performance of the asymmetric N-heterocyclic carbene system. By applying this concept, we achieved the kinetic resolutions of both cyclic and acyclic alcohols in excellent enantioselectivities. The effects of the remote substitution were also observed in intramolecular Stetter reaction and intermolecular benzoin reaction. In these reactions, the comparison of the catalytic performance of the NHCs bearing variable remote substitutions provided insights into the reaction mechanism because the remote substitution tuned the electronic nature of NHCs without affecting the steric and electrostatic factors around the reaction site. We also developed an intramolecular benzoin condensation involving two aldehydes, which is challenging to realize. Using the substrates bearing proper protecting groups, we succeeded in the stereo divergent synthesis of a variety of inososes, which are important intermediates for the synthesis of biologically active cyclitols.
(徳島大学機関リポジトリ): ● Metadata: 118844
(出版サイトへのリンク): ● Publication site (DOI): 10.1002/tcr.202300103
(文献検索サイトへのリンク): ● PubMed @ National Institutes of Health, US National Library of Medicine (PMID): 37255345; ● Search Scopus @ Elsevier (PMID): 37255345; ● Search Scopus @ Elsevier (DOI): 10.1002/tcr.202300103

(徳島大学機関リポジトリ: 118844, DOI: 10.1002/tcr.202300103, PubMed: 37255345) Tsubasa Inokuma :
Synthesis of Non-canonical Amino Acids and Peptide Containing Them for Establishment of the Template for Drug Discovery,
Chemical & Pharmaceutical Bulletin, Vol.69, No.4, 303-313, Apr. 2021.

(キーワード): non-canonical amino acid derivative / ペプチド (peptide) / α-amino phosphonic acid / hydrophobic anchor / recyclable organocatalyst
(徳島大学機関リポジトリ): ● Metadata: 115859
(出版サイトへのリンク): ● Publication site (DOI): 10.1248/cpb.c21-00031
(文献検索サイトへのリンク): ● Search Scopus @ Elsevier (DOI): 10.1248/cpb.c21-00031

(徳島大学機関リポジトリ: 115859, DOI: 10.1248/cpb.c21-00031) Akira Shigenaga, Jun Yamamoto, Taiki Kohiki, Tsubasa Inokuma and Akira Otaka :
Invention of stimulus-responsive peptide-bond-cleaving residue (Spr) and its application to chemical biology tools,
Journal of Peptide Science, Vol.23, 505-513, Aug. 2017.

(要約): Elucidation of biological functions of peptides and proteins is essential for understanding peptide/protein-related biological events and developing drugs. Caged peptides and proteins that release a parent active peptide/protein by photo-irradiation have successfully been employed to elucidate the functions. Whereas the usual caged peptide/protein enables conversion of an inactive form to an active form (OFF-to-ON conversion) by photo-induced deprotection, photo-triggered main chain cleavage is reported to be applicable to ON-to-OFF conversion. These peptides and proteins are photo-responsive; however, if peptides and proteins could respond to other stimuli such as disease-related environment or enzymes, their range of application should be widened. To convert the photo-responsive peptide/protein into other stimulus-responsive peptide/protein, quite laborious de novo design and synthesis of the stimulus-responsive unit are required. In this context, we designed a stimulus-responsive peptide-bond-cleaving residue (Spr) in which the stimuli available for the main chain cleavage vary according to the choice of protecting groups on the residue. In this review, design and synthesis of Spr are introduced, and challenges to apply Spr to other fields to enable, for example, functional control, localization control, delivery of cargos, labeling of a protein of interest in living cells, and identification of target proteins of bioactive ligands are discussed. Copyright © 2017 European Peptide Society and John Wiley & Sons, Ltd.
(徳島大学機関リポジトリ): ● Metadata: 111930
(出版サイトへのリンク): ● Publication site (DOI): 10.1002/psc.2961
(文献検索サイトへのリンク): ● PubMed @ National Institutes of Health, US National Library of Medicine (PMID): 28105728; ● Search Scopus @ Elsevier (PMID): 28105728; ● Search Scopus @ Elsevier (DOI): 10.1002/psc.2961

(徳島大学機関リポジトリ: 111930, DOI: 10.1002/psc.2961, PubMed: 28105728) 津田雄介, 重永章, 佐藤浩平, 中村太寛, 北風圭介, 猪熊翼, 伊藤孝司, 大髙章 :
天然アミノ酸配列に適用可能な新規タンパク質チオエステル合成法の開発,
ケミカルバイオロジー, Vol.9, 7-10, 2016年6月. 小林祐輔, 猪熊翼, 竹本佳司 :
複素環骨格を基盤とする新規水素結合供与型有機分子触媒の開発と不斉反応への応用,
有機合成化学協会誌, Vol.71, No.5, 491-502, 2013年.

講演・発表

Tsubasa Inokuma :
Development of novel methodologies for asymmetric synthesis of noncanonical amino acid derivatives,
東国大学講演会, Dec. 2023. Tsubasa Inokuma, Takuya Sakakibara and Ken-ichi Yamada :
N-Sulfur-Substituted Imines as a Stable Precursor for Asymmetric Synthesis of α-Amino Phosphonic Acid Derivatives,
The 12th International Conference on the Biology, Chemistry, and Therapeutic Application of Nitric Oxide and the 22th Anual Scientific Meeting of the Nitric Oxide Society of Japan, Oct. 2022. Ken-ichi Yamada, Yinli Wang, Satoru Kuwano, Tsubasa Inokuma, Yousuke Yamaoka and Kiyosei Takasu :
The Enhancement of Enantio-recognition in Kinetic Resolution of Chiral Secondary Alcohols with Chiral Acyltriazolium by Formation of AlcoholCarboxylate Complexes,
27th International Society of Heterocyclic Chemistry Congress, Sep. 2019. Ken-ichi Yamada, Yinli Wang, Satoru Kuwano, Tsubasa Inokuma, Yousuke Yamaoka and Kiyosei Takasu :
The Enhanced Enantio-recognition of Chiral Acylazolium in Kinetic Resolution of Chiral Secondary Alcohol by Carboxylate Additive,
The 4th International Symposium on Process Chemistry (ISPC 2019), Jul. 2019. Ken-ichi Yamada, Wang Yinli, Kuwano Satoru, Tsubasa Inokuma, Yamaoka Yousuke and Takasu Kiyosei :
NHC-Carboxylate Dual Catalysis in Kinetic Resolution of α-Hydroxy Thioamide by Acylation,
The 1st International Symposium on Hybrid Catalysis for Enabling Molecular Synthesis on Demand, Tokyo, May 2019. Akira Shigenaga, Takuya Morisaki, Taiki Kohiki, Masaya Denda, Tsubasa Inokuma and Akira Otaka :
Development of acyl transfer-based chemical biology tools for purification/selective labeling of target proteins,
5th International Symposium for Medicinal Sciences, Chiba, Mar. 2019. Taiki Kohiki, Yusuke Kato, Masaya Denda, Yusuke Nishikawa, Kazuko YORITA, Ikuko Sagawa, Tsubasa Inokuma, Akira Shigenaga, Kiyoshi Fukui and Akira Otaka :
Development and application of novel protein labeling reagent "SEAL",
10th International Peptide Symposium, Kyoto, Dec. 2018. Chiaki Komiya, Jun Tsukimoto, Masahiro Ueda, Takuya Morisaki, Tsubasa Inokuma, Akira Shigenaga, Kouji Itou and Akira Otaka :
Preparation of protein thioesters enabled by carboxypeptidase-mediated C-terminal specific hydrazinolysis,
10th International Peptide Symposium, Kyoto, Dec. 2018. Yusuke Kato, Nobuo Maita, Taiki Kohiki, Sumire Kurosawa, Yusuke Nishikawa, Ikuko Sagawa, Masaya Denda, Tsubasa Inokuma, Yuji Shishido, Kazuko YORITA, Akira Shigenaga, Akira Otaka and Kiyoshi Fukui :
Combined approach of computation and enzymology to investigate novel D-amino acid oxidase inhibitors,
The 13th International Symposium of the Institute Network for Biomedical Sciences joint with the 3rd Symposium of the Inter-University Research Network for Trans-Omics Medicine and the 28th Hot Spring Harbor Symposium, Fukuoka, Oct. 2018. Tsubasa Inokuma, Nishida Kodai, Akira Shigenaga, Ken-ichi Yamada and Akira Otaka :
Novel methodology for the synthesis of-indolyl-glycine containing peptidevia direct asymmetric FriedelCrafts reactionto peptidyl imine,
35th European Peptide Symposium, Dublin, Ireland, Aug. 2018. Yusuke Kato, Taiki Kohiki, Yusuke Nishikawa, Ikuko Sagawa, Masaya Denda, Tsubasa Inokuma, Yuji Shishido, Akira Shigenaga, Akira Otaka and Kiyoshi Fukui :
Studies on binding molecules to D-amino acid oxidase using computational approaches,
The 12th International Symposium of the Institute Network, Tokyo, Nov. 2017. Takuya Morisaki, Masaya Denda, Jun Yamamoto, Daisuke Tsuji, Tsubasa Inokuma, Kouji Itou, Akira Shigenaga and Akira Otaka :
Development of N-Sulfanylethylanilide-based Traceable Linker for Purification and Selective Labeling of Target Proteins,
American Peptide Symposium 2017, Whistler, BC, Canada, Jun. 2017. Naoto Naruse, Kento Ohkawachi, Tsubasa Inokuma, Akira Shigenaga and Akira Otaka :
Development of methodology for preparation of peptide thioester via on-resin N-S acyl transfer using N-sulfanylethylanilide peptide,
American Peptide Symposium 2017, Whistler, BC, Canada, Jun. 2017. Takahiro Nakamura, Akira Shigenaga, Naoto Naruse, Tsubasa Inokuma, Kouji Itou and Akira Otaka :
Second-Generation Synthetic Strategy of GM2-Activator Protein (GM2AP) Analogues Applicable to the Preparation of a Protein Library,
34th European Peptide Symposium 2016 & 8th International Peptide Symposium, Leipzig, Germany, Sep. 2016. Chiaki Komiya, Keisuke Aihara, Tsubasa Inokuma, Akira Shigenaga and Akira Otaka :
Intein-inspired Amide Bond Processing Device,
34th European Peptide Symposium 2016 & 8th International Peptide Symposium, Leipzig, Germany, Sep. 2016. Keisuke Aihara, Kosuke Yamaoka, Naoto Naruse, Tsubasa Inokuma, Akira Shigenaga and Akira Otaka :
One-Pot/Sequential Native Chemical Ligation Using Photo-responsive Crypto-thioester,
34th European Peptide Symposium 2016 & 8th International Peptide Symposium, Leipzig, Germany, Sep. 2016. Yusuke Tsuda, Akira Shigenaga, Kohei Tsuji, Masaya Denda, Kohei Sato, Keisuke Kitakaze, Takahiro Nakamura, Tsubasa Inokuma, Kouji Itou and Akira Otaka :
Development of Chemistry-based Protocol for Sequence-dependent Thioesterification,
American Peptide Symposium 2015, Florida, Jun. 2015. Masaya Denda, Takuya Morisaki, Jun Yamamoto, Kohei Sato, Tsubasa Inokuma, Youichi Sato, Aiko Yamauchi, Akira Shigenaga and Akira Otaka :
In Cell Labeling of Target Proteins using ''SEAL-tag'',
American Peptide Symposium 2015, Florida, Jun. 2015. Akira Shigenaga, Kohei Sato, Tsubasa Inokuma and Akira Otaka :
Chemical protein synthesis utilizing SEAlide technology that is potentially applicable to incorporation of artificial amino acids into proteins for their functional control,
The 2nd International Symposium on Fusion Materials Program, Tokyo, Nov. 2014. 中村翔哉, 青﨑春菜, 猪熊翼, 山田健一 :
疎水性アンカー担持リサイクラブルキラルリン酸触媒の開発,
日本薬学会第144年会(横浜), 2024年3月. 孫春朝, 猪熊翼, 山田健一 :
Hexahydrophenanthridinone骨格構築法の開発とPancratistatin誘導体合成への応用,
日本薬学会第144年会(横浜), 2024年3月. 菅野正幸, 猪熊翼, 山田健一 :
(Z)-スチルベンカルボン酸のブロモラクトン化反応における位置選択性の逆転,
日本薬学会第144年会(横浜), 2024年3月. 藤原達也, 猪熊翼, 山田健一 :
含窒素複素環式カルベン触媒によるチオエステルの新規合成法,
日本薬学会第144年会(横浜), 2024年3月. 光安彩香, 榊原拓哉, 猪熊翼, 山田健一 :
α-アミノリン酸含有ペプチド合成を指向したN-Nps-α-イミノリン酸アミドの合成,
日本薬学会第144年会(横浜), 2024年3月. 外原新也, 猪熊翼, 山田健一 :
ビスフェニルメンチルアルキリデンマロネートを用いるシクロプロパンアミノ酸のエナンチオ選択的合成法の開発,
日本薬学会第144年会(横浜), 2024年3月. 髙原悠生, 猪熊翼, 山田健一 :
触媒的不斉ベンゾイン反応によるジアルドースの非対称化を鍵工程とする(+)-および(-)-Uvaridacol Lの分岐型合成,
日本薬学会第144年会(横浜), 2024年3月. 小林将希, 西垣真子, 猪熊翼, 山田健一 :
ヒドロジスルフィドを経由する酸性条件による非対称トリスルフィド合成法の開発,
日本薬学会第144年会(横浜), 2024年3月. 猪熊翼 :
超硫黄分子合成法の開発研究,
第24回スクリプス・バイオメディカルフォーラム, 2023年12月. 猪熊翼, 藤原達也, 髙原悠生, 入谷航平, 橋本健太郎, 山田健一 :
N-複素環式カルベン触媒の遠隔位置換基導入によるNHC触媒の高性能化,
第49回反応と合成の進歩シンポジウム, 2023年11月. 藤原達也, 猪熊翼, 山田健一 :
含窒素複素環式カルベン触媒によるチオエステル新規合成法,
第62回日本薬学会・日本薬剤師会・日本病院薬剤師会中国四国支部学術大会, 2023年10月. 小林将希, 西垣真子, 猪熊翼, 山田健一 :
ヒドロジスルフィドを経由する酸性条件による非対称トリスルフィド合成法の開発,
第62回日本薬学会・日本薬剤師会・日本病院薬剤師会中国四国支部学術大会, 2023年10月. 藤原達也, 猪熊翼, 山田健一 :
含窒素複素環式カルベン触媒によるα-チオアルデヒドのチオエステルへの異性化反応,
第52回複素環化学討論会, 2023年10月. 猪熊翼 :
天然にない分子を生み出す有機化学,
第9回BRIGHTシンポジウム徳島大学薬学部若手研究者講演会, 2023年10月. 孫春朝, 猪熊翼, 山田健一 :
Pancratistatinの立体網羅的合成研究,
第65回天然有機化合物討論会, 2023年9月. 菅野正幸, 猪熊翼, 山田健一 :
新規キラルチオ尿素Lewis塩基触媒を用いるスチルベンカルボン酸の5-exo選択的不斉ブロモラクトン化反応,
日本プロセス化学会2023サマーシンポジウム, 2023年8月. 藤原達也, 高原悠生, 山内映穂, 猪熊翼, 山田健一 :
遠隔位電子チューニングによる含窒素複素環式カルベン触媒の高性能化,
第122回有機合成シンポジウム, 2023年7月. 黒木航太, 猪熊翼, 山田健一 :
二価鉄塩を用いる対称環状ペルオキシドの溶媒依存型開裂反応,
第55回有機金属若手の会, 2023年7月. 孫春朝, 猪熊翼, 山田健一 :
Pancratistatin誘導体の立体網羅的合成研究,
日本薬学会第143年会, 2023年3月. 藤原達也, 橋本健太郎, 猪熊翼, 山田健一 :
不斉ベンゾイン反応におけるキラルNHC触媒の遠隔位電子効果,
日本薬学会第143年会, 2023年3月. 入谷航平, 高原悠生, 橋本健太郎, 孫春朝, 猪熊翼, 山田健一 :
不斉分子内Stetter反応におけるキラルN-Heterocyclic Carbene触媒の遠隔位電子効果と生成物の構造訂正,
日本薬学会第143年会, 2023年3月. 福原功起, 猪熊翼, 増井香奈, 傳田将也, 大髙章, 山田健一 :
N-2-Nitrophenylsulfenylイミノペプチドへのジアステレオ選択的インドリル化反応の開発,
日本薬学会第143年会, 2023年3月. 小林将希, 西垣真子, 猪熊翼, 山田健一 :
酸性条件でヒドロジスルフィドへ変換される試薬の開発,
日本薬学会第143年会, 2023年3月. 王胤力, 山内映穂, 猪熊翼, 山岡庸介, 高須清誠, 山田健一 :
含窒素複素環式カルベン/カルボキシラート共触媒系を用いる不斉アシル化反応によるα-ヒドロキシチオアミドの速度論的光学分割,
第48回反応と合成の進歩シンポジウム, 2022年11月. 入谷航平, 橋本健太郎, 孫春朝, 猪熊翼, 山田健一 :
キラルN-Heterocyclic Carbene触媒の遠隔位電子効果による触媒的不斉分子内Stetter反応の反応機構研究,
第61回日本薬学会・日本薬剤師会・日本病院薬剤師会中国四国支部学術大会, 2022年11月. 藤原達也, 橋本健太郎, 猪熊翼, 山田健一 :
不斉ベンゾイン反応におけるキラルNHC触媒の遠隔位電子効果,
第61回日本薬学会・日本薬剤師会・日本病院薬剤師会中国四国支部学術大会, 2022年11月. Tsubasa Inokuma, MASUI Kana, Masaya Denda, Akira Otaka and Ken-ichi Yamada :
Diastereoselective indolylation of N-2-nitrophenylsulfenyl iminopeptide for the synthesis of α-indolylglycine-containing peptide,
第59回ペプチド討論会, Oct. 2022. 入谷航平, 猪熊翼, 山田健一 :
アミノインダノール由来キラル含窒素複素環式カルベン触媒の遠隔位電子効果を利用する不斉分子内Stetter反応の反応機構研究,
第51回複素環化学討論会, 2022年9月. 菅野正幸, 猪熊翼, 山田健一 :
新規キラルLewis塩基触媒を用いるスチルベンカルボン酸の5-exo選択的不斉ブロモラクトン化反応,
第20回次世代を担う有機化学シンポジウム, 2022年5月. 藤原達也, 山内映穂, 橋本圭司, 猪熊翼, 山田健一 :
キラルNHCとカルボキシラートを触媒とするα-ヒドロキシアミドの速度論的光学分割のβ遮断薬合成への応用,
日本薬学会第142年会, 2022年3月. 宮本真紀, 岡田和貴, 猪熊翼, 山田健一 :
N-Npsイミノアミドへの不斉Mannich反応の開発,
日本薬学会第142年会, 2022年3月. 孫春朝, 猪熊翼, 山田健一 :
Pancratistatin誘導体の立体網羅的合成研究,
日本薬学会第142年会, 2022年3月. 菅野正幸, 猪熊翼, 山田健一 :
不斉伝搬型キラルチオ尿素触媒を用いる不斉ブロモラクトン化反応における添加剤の効果,
日本薬学会第142年会, 2022年3月. 福原功起, 染野貴俊, 猪熊翼, 山田健一 :
イミノアミドへの触媒的不斉アリール化反応の開発,
第60回日本薬学会中国四国支部学術大会, 2021年10月. 入谷航平, 橋本健太郎, 橋本圭司, 孫春朝, 猪熊翼, 山田健一 :
触媒的不斉分子内Stetter反応におけるキラルN-Heterocyclic Carbene触媒の遠隔位電子効果,
第60回日本薬学会中国四国支部学術大会, 2021年10月. 増井香奈, 榊原拓哉, 猪熊翼, 重永章, 大髙章, 山田健一 :
キラルN-Npsイミノペプチドへのインドールのジアステレオ選択的付加,
第60回日本薬学会中国四国支部学術大会, 2021年10月. 橋本圭司, 山内映穂, 入谷航平, 孫春朝, 猪熊翼, 山田健一 :
キラルNHC触媒を用いる不斉アシル化反応によるアミノアルコールの速度論的光学分割におけるカルボン酸の添加効果,
第60回日本薬学会中国四国支部学術大会, 2021年10月. 有井紗由季, 上田将弘, 重永章, 大髙章, 猪熊翼, 山田健一, 石田竜弘, 奥平桂一郎 :
新規タンパク分解誘導剤によるチミジル酸合成酵素阻害メカニズムの解明,
日本薬剤学会第36年会, 2021年5月. 橋田芽依, 渡辺朗, 小迫英尊, 前田康輔, 猪熊翼, 山田安希子, 篠原康雄, 山本武範 :
近接依存性標識法によるミトコンドリアCaユニポーターの新規制御因子の探索,
日本薬学会第141年会, 2021年3月. 菅野正幸, 猪熊翼, 山田健一 :
新規キラルチオ尿素触媒による不斉ブロモラクトン化反応,
日本薬学会第141年会, 2021年3月. 山崎航太, 山内映穂, 宮川泰典, 猪熊翼, 山岡庸介, 高須清誠, 山田健一 :
プロパルギルスルホンの分子内転位環化反応における触媒的不斉誘起,
日本薬学会第141年会, 2021年3月. 橋本圭司, 山内映穂, 猪熊翼, 山田健一 :
キラルNHC /カルボキシラート触媒を用いるアミノアルコールの速度論的光学分割法の開発,
日本薬学会第141年会, 2021年3月. 孫春朝, 猪熊翼, 山田健一 :
Pancratistatin誘導体の立体網羅的合成研究,
日本薬学会第141年会, 2021年3月. 猪熊翼 :
実用的な新規有機化学反応の開発を目指して,
令和2年度徳島大学薬学部若手教員講演会, 2021年1月. 孫春朝, 猪熊翼, 山田健一 :
構造活性相関研究を志向したPancratistatin誘導体の立体網羅的合成研究,
第59回日本薬学会中国四国支部学術大会, 2020年12月. 菅野正幸, 林知宏, 山岡庸介, 高須清誠, 猪熊翼, 山田健一 :
触媒的不斉アリル位アリール化反応における含窒素複素環カルベン銅触媒の遠隔位電子チューニング,
第59回日本薬学会中国四国支部学術大会, 2020年12月. 山﨑航太, 山内映穂, 宮川泰典, 猪熊翼, 山岡庸介, 高須清誠, 山田健一 :
スルホニルアルキニルスルホンアミドの触媒的不斉環化転移反応の開発,
第59回日本薬学会中国四国支部学術大会, 2020年12月. 猪熊翼, 増井香奈, 西田航大, 重永章, 大髙章, 山田健一 :
イミノペプチドへのインドール求核剤の不斉付加反応の開発,
第49回複素環化学討論会, 2020年9月. 山崎航太, 山内映穂, 宮川泰典, 猪熊翼, 山岡庸介, 高須清誠, 山田健一 :
スルホニルアルキノールの触媒的不斉環化転移反応の開発,
日本薬学会第140年会, 2020年3月. 青崎春菜, 猪熊翼, 山田健一 :
疎水性アンカー担持リサイクラブルキラルリン酸触媒の開発,
日本薬学会第140年会, 2020年3月. 染野貴俊, 猪熊翼, 山田健一 :
イミノペプチドへの触媒的不斉アリール化反応を用いたアリールグリシン含有ペプチドの合成,
日本薬学会第140年会, 2020年3月. 猪熊翼 :
創薬テンプレート構築を指向した異常アミノ酸およびそれを含有するペプチドの合成法開発,
日本薬学会第140年会, 2020年3月. 榊原拓哉, 猪熊翼, 増井香奈, 重永章, 大髙章, 山田健一 :
安定なα-イミノリン酸エステルの開発とキラルα-アミノリン酸の触媒的不斉合成への応用,
日本薬学会第140年会, 2020年3月. Tsubasa Inokuma, Kohdai Nishida, Kana Masui, Akira Shigenaga, Akira Otaka and Ken-ichi Yamada :
Chiral Phosphoric Acid-Catalyzed Asymmetric Mannich-Type Reaction Using Imino Peptide as Substrate,
第12回有機触媒シンポジウム, Dec. 2019. 染野貴俊, 猪熊翼, 山田健一 :
イミノペプチドへの触媒的不斉アリール化反応の開発,
第58回日本薬学会中国四国支部学術大会, 2019年11月. 山内映穂, 王胤力, 猪熊翼, 山岡庸介, 高須清誠, 山田健一 :
キラルNHC触媒を用いたα-ヒドロキシアミドの速度論的光学分割,
第58回日本薬学会中国四国支部学術大会, 2019年11月. 山田健一, 木山大樹, 猪熊翼, 黒田悠介, 山岡庸介, 高須清誠 :
触媒的ジアステレオマー法によるキラルアルコール類の光学分割,
第45回反応と合成の進歩シンポジウム, 2019年10月. 榊原拓哉, 猪熊翼, 増井香奈, 重永章, 大髙章, 山田健一 :
安定なα-イミノリン酸エステルへの触媒的不斉付加を用いるキラルα-アミノリン酸の合成,
第45回反応と合成の進歩シンポジウム, 2019年10月. 猪熊翼, 染野貴俊, 山田健一 :
アリールグリシン含有ペプチドの効率的合成を指向したイミンへの不斉アリール化反応の開発,
第45回反応と合成の進歩シンポジウム, 2019年10月. Tsubasa Inokuma, Kana Masui, Kohdai Nishida, Akira Shigenaga, Akira Otaka and Ken-ichi Yamada :
Development of the direct asymmetric indolylation of imino peptide for synthesis of indolylglycine-containing peptide,
第56回ペプチド討論会, Oct. 2019. 小林大志朗, 西田航大, 猪熊翼, 重永章, 大髙章 :
Lossen rearrangement-mediated preparation of N-glyoxylyl peptide without addition of oxidant,
第56回ペプチド討論会, 2019年10月. 猪熊翼, 増井香奈, 西田航大, 重永章, 大髙章, 山田健一 :
ペプチドへの直接的不斉反応による異常アミノ酸含有ペプチド新規合成法の開発,
日本ケミカルバイオロジー学会第14回年会, 2019年6月. 山田健一, 木山大樹, 猪熊翼, 黒田悠介, 山岡庸介, 高須清誠 :
触媒的不斉補助基形成を基盤とするアルコール類の光学分割,
日本薬学会第139年会, 2019年3月. 猪熊翼, 西田航大, 重永章, 大髙章, 山田健一 :
ペプチドへの直接的不斉反応によるインドリルグリシン含有ペプチドの合成,
日本薬学会第139年会, 2019年3月. 山内映穂, 王胤力, 猪熊翼, 山岡庸介, 高須清誠, 山田健一 :
α-ヒドロキシアミドの速度論的光学分割におけるN-置換基効果,
日本薬学会第139年会, 2019年3月. 猪熊翼 :
ペプチドへの直接的不斉反応による異常アミノ酸含有ペプチド合成法の開発,
大阪大学蛋白質研究所セミナー「30代研究者が切り拓くタンパク質化学合成の新潮流」, 2019年3月. 山田健一, 木山大樹, 猪熊翼, 黒田悠介, 山岡庸介, 高須清誠 :
触媒的ジアステレオマー法によるキラルアルコール類の光学分割,
第11回有機触媒シンポジウム, 2018年12月. 榊原拓哉, 猪熊翼, 重永章, 大髙章, 山田健一 :
非天然側鎖構造を有するα-アミノリン酸の実用的不斉合成,
第57回日本薬学会・日本薬剤師会・日本病院薬剤師会中国四国支部学術大会, 2018年11月. 岡田和貴, 猪熊翼, 山田健一 :
ホモセリン類含有ペプチドの効率的合成を志向した不斉Mannich 反応の検討,
第57回日本薬学会・日本薬剤師会・日本病院薬剤師会中国四国支部学術大会, 2018年11月. 猪熊翼, 岡田和貴, 西田航大, 重永章, 大髙章, 山田健一 :
ペプチドイミンに対する不斉1,2-付加を基盤とする非天然アミノ酸含有ペプチドの不斉合成,
第44回反応と合成の進歩シンポジウム, 2018年11月. 河野誉良, 成瀬公人, 猪熊翼, 重永章, 大髙章 :
N-Sアシル基転移速度の向上を指向した新規補助基の開発,
第50回若手ペプチド夏の勉強会, 2018年8月. 成瀬公人, 大川内健人, 猪熊翼, 重永章, 大髙章 :
On-resinチオエステル化法から得られた知見とその応用,
第50回若手ペプチド夏の勉強会, 2018年8月. 小宮千明, 月本準, 上田将弘, 森崎巧也, 猪熊翼, 重永章, 伊藤孝司, 大髙章 :
加水分解酵素を利用したC末端特異的チオエステル化反応の開発,
第50回若手ペプチド夏の勉強会, 2018年8月. 山田健一, 王胤力, 猪熊翼, 山岡庸介, 高須清誠 :
キラルNHC触媒を用いるα-ヒドロキシカルボン酸誘導体の速度論的光学分割,
日本プロセス化学会 2018 サマーシンポジウム, 2018年7月. 益田紗京, 後藤健吾, 中山隆盛, 猪熊翼, 山田健一 :
構造活性相関研究を志向したPancratistatin誘導体の立体網羅的合成,
創薬懇話会 2018 in 志賀島, 2018年6月. 榊原拓哉, 猪熊翼, 重永章, 大髙章, 山田健一 :
安定なイミンを用いたα-アミノリン酸の実用的不斉合成,
創薬懇話会 2018 in 志賀島, 2018年6月. 小宮千明, 月本準, 上田将弘, 森崎巧也, 猪熊翼, 重永章, 伊藤孝司, 大髙章 :
発現タンパク質に適用可能な新規チオエステル合成法の開発,
創薬懇話会 2018 in 志賀島, 2018年6月. 山田健一, 王胤力, 鍬野哲, 猪熊翼, 山岡庸介, 高須清誠 :
キラルNHC触媒を用いるキラル第二級アルコール類の速度論的光学分割とアキラルカルボン酸の添加効果,
モレキュラーキラリティー2018, 2018年5月. 小宮千明, 月本準, 森崎巧也, 津田雄介, 宮島凜, 猪熊翼, 重永章, 伊藤孝司, 大髙章 :
均一修飾タンパク質の合成を指向したタンパク質C末端特異的活性化反応の開発,
日本薬学会第138年会, 2018年3月. 橋本健太郎, 王胤力, 鍬野哲, 高須清誠, 猪熊翼, 山田健一 :
不斉ベンゾイン反応におけるキラルNHC触媒の遠隔位電子効果,
日本薬学会第138年会, 2018年3月. 山内映穂, 宮川泰典, 王胤力, 高須清誠, 猪熊翼, 山田健一 :
スルホニルアルキノールの転位環化反応の触媒的不斉化,
日本薬学会第138年会, 2018年3月. 王胤力, 山内映穂, 猪熊翼, 山岡庸介, 高須清誠, 山田健一 :
基質と共触媒との水素結合複合体形成を基盤とするα-ヒドロキシチオアミドの速度論的光学分割法の開発,
日本薬学会第138年会, 2018年3月. 加藤有介, 古曳泰規, 西川祐輔, 佐川幾子, 傳田将也, 猪熊翼, 宍戸裕二, 重永章, 大髙章, 福井清 :
DAO分子表面に結合する阻害分子の計算科学的解析,
2017年度生命科学系学会合同年次大会, 2017年12月. 猪熊翼, 王胤力, 山岡庸介, 高須清誠, 山田健一 :
キラルNHC触媒を用いたα-ヒドロキシカルボン酸誘導体の速度論的光学分割,
第10回有機触媒シンポジウム, 2017年12月. 成瀬公人, 大川内健人, 猪熊翼, 重永章, 伊藤孝司, 大髙章 :
N-S-acyl-transfer-mediated On-resin Formation of Thioester with Practical Application to Peptide Synthesis,
第54回ペプチド討論会, 2017年11月. 小宮千明, 月本準, 森崎巧也, 津田雄介, 宮島凜, 猪熊翼, 重永章, 伊藤孝司, 大髙章 :
Development of methodology for producing thioesters from naturally occurring peptide sequence,
第54回ペプチド討論会, 2017年11月. 王胤力, 猪熊翼, 山岡庸介, 高須清誠, 山田健一 :
キラルNHC触媒を用いる不斉アシル化によるα-ヒドロキシカルボン酸誘導体の速度論的光学分割,
第43回反応と合成の進歩シンポジウム, 2017年11月. 小宮千明, 津田雄介, 宮島凜, 猪熊翼, 重永章, 大髙章 :
タンパク質C末端特異的活性化反応の開発,
第35回メディシナルケミストリーシンポジウム, 2017年10月. 寺中孝久, 粟飯原圭佑, 山岡浩輔, 猪熊翼, 重永章, 大髙章 :
チオエステル等価体ユニットを利用した環状ペプチド効率的合成法の開発,
第35回メディシナルケミストリーシンポジウム, 2017年10月. 猪熊翼 :
ペプチドへの直接的不斉反応を基盤とした非天然アミノ酸含有ペプチドの新規効率的不斉合成法開発,
第56回日本薬学会・日本薬剤師会・日本病院薬剤師会中国四国支部学術大会, 2017年10月. 橋本健太郎, 王胤力, 鍬野哲, 高須清誠, 猪熊翼, 山田健一 :
遠隔位チューニングによるキラルNHC触媒の高性能化,
第56回日本薬学会・日本薬剤師会・日本病院薬剤師会中国四国支部学術大会, 2017年10月. 山内映穂, 宮川泰典, 王胤力, 猪熊翼, 高須清誠, 山田健一 :
スルホニルアルキノールの転位環化反応のキラルカウンターカチオンを用いる触媒的不斉化,
第56回日本薬学会・日本薬剤師会・日本病院薬剤師会中国四国支部学術大会, 2017年10月. 古曳泰規, 加藤有介, 西川祐輔, 頼田和子, 佐川幾子, 傳田将也, 猪熊翼, 重永章, 福井清, 大髙章 :
N-Sアシル基転移を基盤としたタンパク質ラベル化法を用いたD-アミノ酸酸化酵素阻害剤の結合サイト解明研究,
第56回日本薬学会・日本薬剤師会・日本大学病院薬剤師会中国四国支部学術大会, 2017年10月. 津田雄介, 猪熊翼, 重永章, 大髙章 :
タンパク質位置選択的修飾を目指したチオエステル調製法の開発,
第49回若手ペプチド夏の勉強会, 2017年8月. 西田航大, 猪熊翼, 重永章, 大髙章 :
ペプチドへの直接的不斉反応を基盤とする非天然アミノ酸含有ペプチドの新規効率的合成法の開発,
第49回若手ペプチド夏の勉強会, 2017年8月. 河野誉良, 成瀬公人, 猪熊翼, 重永章, 大髙章 :
N-Sアシル基転移反応の速度差を利用したライゲーション反応のための新規補助基の開発,
第49回若手ペプチド夏の勉強会, 2017年8月. 西田航大, 猪熊翼, 重永章, 大髙章 :
ペプチド創薬を指向した非天然アミノ酸含有ペプチドの新規効率的合成法の開発,
創薬懇話会2017 in 加賀, 2017年7月. 河野誉良, 成瀬公人, 猪熊翼, 重永章, 大髙章 :
タンパク質化学合成のための新規N-ペプチジルアニリド型補助基の開発,
創薬懇話会2017 in 加賀, 2017年7月. 山内映穂, 宮川泰典, 王胤力, 高須清誠, 猪熊翼, 山田健一 :
スルホニルアルキノールの転位環化反応のキラルカウンターカチオンを用いる触媒的不斉化,
創薬懇話会2017 in 加賀, 2017年7月. 猪熊翼, 西田航大, 重永章, 大髙章 :
ペプチドへの直接的不斉反応を基盤とする新規非天然アミノ酸含有ペプチド合成テクノロジーの開発,
日本薬学会第137年会, 2017年3月. 西田航大, 寺中孝久, 猪熊翼, 重永章, 大髙章 :
MnO2を用いたα-イミノカルボン酸誘導体の効率的合成法の開発,
日本薬学会第137年会, 2017年3月. 河野誉良, 成瀬公人, 猪熊翼, 重永章, 大髙章 :
チオエステル等価体として機能するタンパク質の化学合成のための新規補助基の開発,
日本薬学会第137年会, 2017年3月. 古曳泰規, 傳田将也, 藤川昴樹, 猪熊翼, 重永章, 小暮健太朗, 大髙章 :
N-Sulfanylethylanilideを用いた細胞内標的タンパク質ラベル化法の開発,
日本薬学会第137年会, 2017年3月. 森本恭平, 山次建三, 粟飯原圭佑, 猪熊翼, 重永章, 金井求, 大髙章 :
DMAP誘導体を用いた環状ペプチド合成法の開発,
日本薬学会第137年会, 2017年3月. 成瀬公人, 津田修吾, 大川内健人, 猪熊翼, 重永章, 大髙章 :
効率的タンパク質合成のためのSEAlideペプチドを用いたon-resinチオエステル化法の開発,
日本薬学会第137年会, 2017年3月. 猪熊翼 :
ペプチドへの直接的不斉反応を基盤とする新規非天然アミノ酸含有ペプチド合成法の開発,
平成28年度特別経費事業合同シンポジウム(創薬人育成のための創薬実践道場教育構築事業)(多機能性人工エキソソーム(iTEX)医薬品化実践を通じた操薬人育成事業), 2017年2月. 津田雄介, 重永章, 辻耕平, 傳田将也, 佐藤浩平, 北風圭介, 中村太寛, 猪熊翼, 伊藤孝司, 大髙章 :
タンパク質位置選択的修飾を指向したチオエステル調製法の開発,
第34回メディシナルケミストリーシンポジウム, 2016年12月. 成瀬公人, 種子島幸祐, 辻耕平, 猪熊翼, 重永章, 原孝彦, 大髙章 :
N-Sulfanylethylanilideペプチドを利用したケモカイン誘導体の合成とToll-like receptor 9の活性化への影響について,
第34回メディシナルケミストリーシンポジウム, 2016年12月. 森崎巧也, 傳田将也, 辻大輔, 山本純, 猪熊翼, 伊藤孝司, 重永章, 大髙章 :
SEAlideを基盤とした標的タンパク質精製ツールの開発研究,
第34回メディシナルケミストリーシンポジウム, 2016年12月. 伊藤幸裕, 粟飯原圭佑, Paolo Mellini, 東條敏史, 太田庸介, 津元裕樹, Viswas Raja Solomon, Peng Zhan, 鈴木美紀, 小笠原大介, 重永章, 猪熊翼, 中川秀彦, 宮田直樹, 水上民夫, 大髙章, 鈴木孝禎 :
ヒドラジン構造を持つペプチド性LSD1阻害薬の創製,
第34回メディシナルケミストリーシンポジウム, 2016年12月. 成瀬公人, 江藤三弘, 猪熊翼, 重永章, 大髙章 :
N-Sulfanylethylcoumarinylamide (SECmide) を利用したN-Sアシル転移促進剤の探索とペプチド合成への応用,
第42回反応と合成の進歩シンポジウム, 2016年11月. 西田航大, 猪熊翼, 重永章, 大髙章 :
非天然アミノ酸含有ペプチドの新規効率的合成法の開発,
第55回日本薬学会・日本薬剤師会・日本大学病院薬剤師会中国四国支部学術大会, 2016年11月. 成瀬公人, 佐藤浩平, 中村太寛, 猪熊翼, 重永章, 大髙章 :
マンノース6リン酸修飾型GM2活性化タンパク質の合成研究,
第55回日本薬学会・日本薬剤師会・日本大学病院薬剤師会中国四国支部学術大会, 2016年11月. 粟飯原圭佑, 寺中孝久, 山岡浩輔, 猪熊翼, 重永章, 大髙章 :
ケミカルバイオロジー研究を指向した環状ペプチドtrichamideの合成研究,
第55回日本薬学会・日本薬剤師会・日本大学病院薬剤師会中国四国支部学術大会, 2016年11月. 伊藤幸裕, 粟飯原圭佑, Paolo Mellini, 東條敏史, 太田庸介, 津元裕樹, Viswas Raja Solomon, Peng Zhan, 鈴木美紀, 小笠原大介, 重永章, 猪熊翼, 中川秀彦, 宮田直樹, 水上民夫, 大髙章, 鈴木孝禎 :
Design, synthesis and biological evaluation of SNAIL1 peptide-based lysine specific demethylase 1 inhibitors,
第53回ペプチド討論会, 2016年10月. 山岡浩輔, 粟飯原圭佑, 成瀬公人, 猪熊翼, 重永章, 大髙章 :
One-pot sequential native chemical ligations using photocaged crypto-thioester,
第53回ペプチド討論会, 2016年10月. 森崎巧也, 傳田将也, 山本純, 辻大輔, 猪熊翼, 伊藤孝司, 重永章, 大髙章 :
Development of N-sulfanylethylanilide (SEAlide)-based traceable linker for enrichment and selective labeling of target proteins,
第53回ペプチド討論会, 2016年10月. 寺中孝久, 粟飯原圭佑, 山岡浩輔, 猪熊翼, 重永章, 大髙章 :
Synthetic study of trichamide using Cys-free ligation,
第53回ペプチド討論会, 2016年10月. 中村太寛, 重永章, 成瀬公人, 猪熊翼, 大髙章 :
Tailored Synthesis of 162-Residue S-Monoglycosylated GM2-Activator Protein (GM2AP) Analogues Applicable to the Preparation of a Protein Library,
第53回ペプチド討論会, 2016年10月. 寺中孝久, 粟飯原圭佑, 重永章, 猪熊翼, 大髙章 :
Cys-free ligationを用いた環状ペプチドTrichamideの合成研究,
第48回若手ペプチド夏の勉強会, 2016年8月. 成瀬公人, 佐藤浩平, 中村太寛, 猪熊翼, 重永章, 大髙章 :
リソソーム移行型GM2活性化タンパク質の合成研究,
第48回若手ペプチド夏の勉強会, 2016年8月. 山岡浩輔, 粟飯原圭佑, 成瀬公人, 猪熊翼, 重永章, 大髙章 :
光応答型チオエステル等価体を用いた多成分One-pot NCL法の開発研究,
創薬懇話会2016 in 蓼科, 2016年6月. 寺中孝久, 粟飯原圭佑, 重永章, 猪熊翼, 大髙章 :
中分子創薬を指向した環状ペプチドTrichamideの合成研究,
創薬懇話会2016 in 蓼科, 2016年6月. 古曳泰規, 傳田将也, 森崎巧也, 辻大輔, 猪熊翼, 伊藤孝司, 重永章, 大髙章 :
''SEAL-tag''を基盤とした細胞内での標的タンパク質ラベル化法の開発,
日本ケミカルバイオロジー学会第11回年会, 2016年6月. 森崎巧也, 傳田将也, 辻大輔, 山本純, 猪熊翼, 伊藤孝司, 重永章, 大髙章 :
標的タンパク質精製ツール"SEAlide-based traceable linker"の開発,
日本ケミカルバイオロジー学会第11回年会, 2016年6月. 寺中孝久, 粟飯原圭佑, 江藤三弘, 猪熊翼, 重永章, 大髙章 :
環状ペプチドTrichamideの合成研究,
日本薬学会第136年会, 2016年3月. 江藤三弘, 森本恭平, 辻耕平, 猪熊翼, 重永章, 大髙章 :
チオエステル等価体としてのN-sulfanylethylcoumarinylamide (SECmide) の開発及びペプチド合成への応用,
日本薬学会第136年会, 2016年3月. 森崎巧也, 傳田将也, 中村太寛, 辻大輔, 山本純, 猪熊翼, 伊藤孝司, 重永章, 大髙章 :
標的タンパク質の高効率的同定を可能とする新規リンカー分子の開発研究,
日本薬学会第136年会, 2016年3月. 成瀬公人, 佐藤浩平, 中村太寛, 猪熊翼, 重永章, 大髙章 :
マンノース六リン酸修飾型GM2活性化タンパク質の合成研究,
日本薬学会第136年会, 2016年3月. 山岡浩輔, 粟飯原圭佑, 成瀬公人, 猪熊翼, 重永章, 大髙章 :
光応答型チオエステル等価体を用いたOne-potタンパク質化学合成法の開発,
日本薬学会第136年会, 2016年3月. 猪熊翼 :
炭素-窒素結合の穏和な酸化反応を利用した非天然アミノ酸新規効率的合成法の開発,
平成27年度特別経費事業合同シンポジウム(創薬人育成のための創薬実践道場教育構築事業)(多機能性人工エキソソーム(iTEX)医薬品化実践を通じた操薬人育成事業)), 2016年2月. 小宮千明, 粟飯原圭佑, 猪熊翼, 重永章, 大髙章 :
Development of intein-inspired peptide bond processing device,
第52回ペプチド討論会, 2015年11月. 宮島凜, 津田雄介, 猪熊翼, 重永章, 大髙章 :
Preparation of peptide thioesters from naturally occuring sequences using a chemical protocol,
第52回ペプチド討論会, 2015年11月. 森崎巧也, 傳田将也, 辻大輔, 山本純, 折原賢祐, 猪熊翼, 伊藤孝司, 宍戸宏造, 重永章, 大髙章 :
SEAlideを利用した標的タンパク質精製ツール ''トレーサブルリンカー''の開発研究,
第54回日本薬学会・日本薬剤師会・日本病院薬剤師会中国四国支部学術大会, 2015年10月. 山岡浩輔, 粟飯原圭佑, 成瀬公人, 猪熊翼, 重永章, 大髙章 :
多成分縮合を可能とする光応答型チオエステル等価体の開発,
第54回日本薬学会・日本薬剤師会・日本病院薬剤師会中国四国支部学術大会, 2015年10月. 猪熊翼, 岩本和也, 坂本健, 重永章, 大髙章 :
N-Sulfanylethylanilide (SEAlide)を基盤としたタンパク質-ペプチドコンジュゲーション法の開発,
第41回反応と合成の進歩シンポジウム, 2015年10月. 寺中孝久, 猪熊翼, 重永章, 大髙章 :
α-イミノカルボン酸誘導体の効率的合成法の開発と非天然α-アミノ酸合成への応用,
第41回反応と合成の進歩シンポジウム, 2015年10月. 重永章, 佐藤浩平, 猪熊翼, 大髙章 :
非天然型アミノ酸を含むタンパク質の調製を志向したタンパク質完全化学合成法の開拓,
第64回高分子討論会(特定テーマ融合マテリアルの精密構造制御と機能創製), 2015年9月. 寺中孝久, 粟飯原圭佑, 猪熊翼, 重永章, 大髙章 :
チアゾール含有環状ペプチドTrichamideの合成研究,
第三十一回若手化学者のための化学道場, 2015年8月. 小宮千明, 粟飯原圭佑, 猪熊翼, 重永章, 大髙章 :
タンパク質自己編集システムを範としたアミド結合切断反応の開発,
第三十一回若手化学者のための化学道場, 2015年8月. 森崎巧也, 傳田将也, 辻大輔, 山本純, 折原賢祐, 猪熊翼, 伊藤孝司, 宍戸宏造, 重永章, 大髙章 :
標的タンパク質の効率的精製および選択的ラベル化を可能とするケミカルツールの開発研究,
第三十一回若手化学者のための化学道場, 2015年8月. 山岡浩輔, 粟飯原圭佑, 成瀬公人, 猪熊翼, 重永章, 大髙章 :
光応答型チオエステル等価体を利用した多成分One-pot NCL法の開発,
第三十一回若手化学者のための化学道場, 2015年8月. 傳田将也, 森崎巧也, 猪熊翼, 佐藤陽一, 山内あい子, 重永章, 大髙章 :
N-Sアシル基転移反応を基盤としたin cellタンパク質ラベル化法の開発,
第47回若手ペプチド夏の勉強会, 2015年8月. 森崎巧也, 傳田将也, 辻大輔, 山本純, 折原賢裕, 猪熊翼, 伊藤孝司, 宍戸宏造, 重永章, 大髙章 :
標的タンパク質の高効率同定を可能とするケミカルツールの開発研究,
第47回若手ペプチド夏の勉強会, 2015年8月. 山岡浩輔, 粟飯原圭佑, 成瀬公人, 猪熊翼, 重永章, 大髙章 :
光応答性補助基を用いた4成分One-pot NCL法の開発,
第47回若手ペプチド夏の勉強会, 2015年8月. 傳田将也, 森崎巧也, 猪熊翼, 佐藤陽一, 山内あい子, 重永章, 大髙章 :
N-Sアシル基転移反応を利用した新規ラベル化試薬の開発,
創薬懇話会2015 in 徳島, 2015年7月. 津田雄介, 重永章, 辻耕平, 傳田将也, 佐藤浩平, 北風圭介, 中村太寛, 猪熊翼, 伊藤孝司, 大髙章 :
タンパク質半化学合成を指向した配列特異的チオエステル化法の開発,
創薬懇話会2015 in 徳島, 2015年7月. 中村太寛, 重永章, 佐藤浩平, 津田雄介, 猪熊翼, 大髙章 :
GM2活性化タンパク質誘導体の第二世代化学合成法の確立,
日本ケミカルバイオロジー学会第10回年会, 2015年6月. 成瀬公人, 佐藤浩平, 坂本健, 猪熊翼, 重永章, 大髙章 :
M6P修飾型GM2APの合成検討,
日本薬学会第135年会, 2015年3月. 小宮千明, 粟飯原圭佑, 猪熊翼, 重永章, 大髙章 :
プロテインスプライシング模倣型ペプチド結合切断デバイスの開発研究,
日本薬学会第135年会, 2015年3月. 中村太寛, 重永章, 佐藤浩平, 津田雄介, 坂本健, 猪熊翼, 大髙章 :
GM2活性化タンパク質誘導体の第二世代化学合成法の開発研究,
日本薬学会第135年会, 2015年3月. 北未来, 佐藤浩平, 猪熊翼, 重永章, 大髙章 :
Protein trans-splicingの高速化を指向したN-intein合成法の開発研究,
日本薬学会第135年会, 2015年3月. 戎野紘司, 傳田将也, 小倉圭司, 猪熊翼, 重永章, 大髙章 :
細胞内シグナル伝達機構解明を指向したケージド非水解性リン酸化アミノ酸の合成とその機能評価,
第40回反応と合成の進歩シンポジウム, 2014年11月. 粟飯原圭佑, 小宮千明, 重永章, 猪熊翼, 高橋大輔, 大髙章 :
固-液融合型ペプチド合成法を用いた架橋ペプチド効率的合成法の開発,
第40回反応と合成の進歩シンポジウム, 2014年11月. 小宮千明, 粟飯原圭佑, 猪熊翼, 重永章, 大髙章 :
タンパク質機能制御を指向したプロテインスプライシング模倣型アミド結合切断反応の開発,
第40回反応と合成の進歩シンポジウム, 2014年11月. 津田雄介, 重永章, 傳田将也, 佐藤浩平, 北風圭介, 中村太寛, 猪熊翼, 伊藤孝司, 大髙章 :
新規タンパク質チオエステル調製法の開発,
第53回日本薬学会・日本薬剤師会・日本病院薬剤師会中国四国支部学術大会, 2014年11月. 中村太寛, 重永章, 佐藤浩平, 津田雄介, 坂本健, 猪熊翼, 大髙章 :
GM2活性化タンパク質アナログの第二世代化学合成法の開発研究,
第53回日本薬学会・日本薬剤師会・日本病院薬剤師会中国四国支部学術大会, 2014年11月. 江藤三弘, 傳田将也, 佐藤浩平, 坂本健, 猪熊翼, 重永章, 大髙章 :
ペプチドチオエステル調製のためのクマリン型補助基の開発,
第53回日本薬学会・日本薬剤師会・日本病院薬剤師会中国四国支部学術大会, 2014年11月. Yusuke Tsuda, Akira Shigenaga, Masaya Denda, Kohei Sato, Keisuke Kitakaze, Takahiro Nakamura, Tsubasa Inokuma, Kouji Itou and Akira Otaka :
Preparation of Peptide/protein Thioesters Using a Chemical Protocol Applicable to Expressed Proteins.,
51th The Japanese Peptide Society, Oct. 2014. Mitsuhiro Eto, Masaya Denda, Kohei Sato, Ken Sakamoto, Tsubasa Inokuma, Akira Shigenaga and Akira Otaka :
Preparation of peptide thioesters using N-sulfanylethylcoumarinylamide peptide,
第51回ペプチド討論会, Oct. 2014. Kohei Tsuji, Kohei Sato, Ken Sakamoto, Kosuke Tanegashima, Akira Shigenaga, Tsubasa Inokuma, Takahiko Hara and Akira Otaka :
One-pot chemical synthesis of CXCL14 using N-sulfanylethylanilide peptide,
第51回ペプチド討論会, Oct. 2014. Kohei Sato, Keisuke Kitakaze, Ken Sakamoto, Akira Shigenaga, Tsubasa Inokuma, Daisuke Tsuji, Kouji Itou and Akira Otaka :
Development of N-glycosylated asparagine ligation and its application to total chemical synthesis of GM2 activator protein,
51th The Japanese Peptide Society, Oct. 2014. 辻耕平, 重永章, 猪熊翼, 原孝彦, 大髙章 :
二量体化したCXCL14 C端側領域はCXCL12アンタゴニストとなる,
第46回若手ペプチド夏の勉強会, 2014年8月. 津田雄介, 重永章, 傳田将也, 佐藤浩平, 中村太寛, 猪熊翼, 大髙章 :
新規タンパク質チオエステル調製法 ''SQAT system'' の開発,
第46回若手ペプチド夏の勉強会, 2014年8月. 中村太寛, 重永章, 佐藤浩平, 津田雄介, 坂本健, 猪熊翼, 大髙章 :
第二世代hGM2AP完全化学合成法の開発研究,
第46回若手ペプチド夏の勉強会, 2014年8月. 江藤三弘, 傳田将也, 佐藤浩平, 坂本健, 猪熊翼, 重永章, 大髙章 :
N-Sulfanylethylcoumarinylamide (SECmide) を用いたペプチドチオエステル調製法の開発,
第46回若手ペプチド夏の勉強会, 2014年8月. 小宮千明, 粟飯原圭佑, 猪熊翼, 重永章, 大髙章 :
アスパラギン誘導体を用いたインテイン模倣型ペプチド結合切断システムの開発,
第46回若手ペプチド夏の勉強会, 2014年8月. 宮島凜, 津田雄介, 佐藤浩平, 猪熊翼, 重永章, 大髙章 :
天然型アミノ酸配列からのチオエステル合成,
第46回若手ペプチド夏の勉強会, 2014年8月. 森崎巧也, 山本純, 重永章, 猪熊翼, 大髙章 :
SEAlideを基盤としたトレーサブルリンカーの開発研究,
第46回若手ペプチド夏の勉強会, 2014年8月. 粟飯原圭佑, 小宮千明, 重永章, 猪熊翼, 高橋大輔, 大髙章 :
オレフィンメタセシスを用いた架橋ペプチド効率的合成法の開発,
創薬懇話会2014, 2014年7月. 津田雄介, 重永章, 佐藤浩平, 中村太寛, 北風圭介, 猪熊翼, 伊藤孝司, 大髙章 :
天然アミノ酸配列に適用可能な新規タンパク質チオエステル合成法の開発,
日本ケミカルバイオロジー学会第9回年会, 2014年6月. 津田雄介, 重永章, 佐藤浩平, 中村太寛, 北風圭介, 猪熊翼, 伊藤孝司, 大髙章 :
発現タンパク質に適用可能な新規タンパク質チオエステル合成法の開発,
日本薬学会第134年会, 2014年3月. 江藤三弘, 傳田将也, 佐藤浩平, 坂本健, 猪熊翼, 重永章, 大髙章 :
N-Sulfanylethylcoumarinylamide (SECmide) を用いたペプチドチオエステル調製法の開発,
日本薬学会第134年会, 2014年3月. 小宮千明, 山本純, 猪熊翼, 重永章, 大髙章 :
還元的N-N結合切断反応の改良を基盤とした刺激応答型アミノ酸の実用的合成法の検討,
日本薬学会第134年会, 2014年3月. 宮島凜, 津田雄介, 佐藤浩平, 猪熊翼, 重永章, 大髙章 :
天然アミノ酸配列に適用可能な新規ペプチドチオエステル合成法の開発,
日本薬学会第134年会, 2014年3月. 森崎巧也, 山本純, 重永章, 佐藤陽一, 猪熊翼, 山内あい子, 大髙章 :
標的タンパク質の効率的濃縮および選択的ラベル化を可能とする新規リンカー分子の開発,
日本薬学会第134年会, 2014年3月.

研究会・報告書: 岩本和也, 猪熊翼, 坂本健, 佐藤浩平, 重永章, 大髙章 :
NCL法を利用したペプチド–タンパク質コンジュゲーション法の開発研究,
第6回夏の生物系勉強会, 2015年8月. 小宮千明, 猪熊翼, 重永章, 大髙章 :
タンパク質機能の時空間的制御を指向したペプチド結合切断能を有する刺激応答型アミノ酸の開発,
文部科学省科学研究費補助金新学術領域研究「融合マテリアル」第10回若手スクール, 2014年5月.

特許: 研究者総覧に該当データはありませんでした。
作品: 研究者総覧に該当データはありませんでした。
補助金・競争的資金: 硫黄導入試薬の合理的分子設計に基づく超硫黄分子の精密有機合成 (研究課題/領域番号: 22H05569 )
イミノリン酸ペプチドへの直接的不斉反応を基盤とするアミノリン酸含有ペプチドの合成 (研究課題/領域番号: 20K06965 )
アリールグリシン不斉構築と非天然アミノ酸含有ペプチド効率的合成への展開 (研究課題/領域番号: 18K14869 )
インドリルグリシン不斉構築を基盤とした新規非天然アミノ酸含有ペプチド合成法の開発 (研究課題/領域番号: 16K18845 )
真に実用的なペプチド・タンパク質機能制御を可能とする刺激応答型アミノ酸の開発 (研究課題/領域番号: 15K07858 )
不斉有機触媒を利用した実践的有機合成プロセスの開発 (研究課題/領域番号: 21890112 )
研究者番号（40541272）による検索

その他: 研究者総覧に該当データはありませんでした。

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2024年4月26日更新

専門分野・研究分野: 有機合成化学 (Synthetic Organic Chemistry)
生物有機化学 (Bioorganic Chemistry)
所属学会・所属協会: 日本薬学会
社団法人有機合成化学協会
日本ペプチド学会
アメリカ化学会
日本薬学会ファルマシアトピックス小委員
委員歴・役員歴: 日本薬学会ファルマシアトピックス小委員 ( [2021年4月])
受賞: 2011年, 平成22年度海外留学助成金リサーチフェローシップ (公益財団法人上原記念生命科学財団)
2016年12月, 塩野義製薬研究企画賞 (社団法人有機合成化学協会)
2017年10月, 平成29年度日本薬学会中国四国支部奨励賞 (日本薬学会中国四国支部)
2020年3月, 2020年度日本薬学会奨励賞 (日本薬学会)
2020年12月, 令和2年度徳島大学若手研究者学長表彰 (徳島大学)
2021年10月, 徳島県科学技術大賞(若手研究者部門) (徳島県)
活動: 科学技術予測センター (専門調査員 [2018年4月〜2019年3月])

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2024年4月21日更新

2024年4月27日更新

Ｊグローバル

Jグローバル最終確認日: 2024/4/27 01:16
氏名（漢字）: 猪熊翼
氏名（フリガナ）: いのくまつばさ
氏名（英字）: INOKUMA Tsubasa
所属機関: 徳島大学講師

リサーチマップ

researchmap最終確認日: 2024/4/21 01:22
氏名（漢字）: 猪熊翼
氏名（フリガナ）: いのくまつばさ
氏名（英字）: INOKUMA Tsubasa
プロフィール: リサーチマップAPIで取得できませんでした。
登録日時: 2018/11/16 23:04
更新日時: 2024/4/15 22:41
アバター画像URI: https://researchmap.jp/tinokuma/avatar.jpg
ハンドル: リサーチマップAPIで取得できませんでした。
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eメール（その他）: リサーチマップAPIで取得できませんでした。
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性別: リサーチマップAPIで取得できませんでした。
没年月日: リサーチマップAPIで取得できませんでした。
所属ID: 0344000000
所属: 徳島大学
部署: 医歯薬学研究部（薬学域）
職名: 講師
学位: 博士（薬学）
学位授与機関: 京都大学
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科研費研究者番号: リサーチマップAPIで取得できませんでした。
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最近のエントリー: リサーチマップAPIで取得できませんでした。
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経歴
受賞
Misc
論文
講演・口頭発表等
書籍等出版物: リサーチマップAPIで取得できませんでした。
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研究分野
所属学協会
担当経験のある科目
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特許: リサーチマップAPIで取得できませんでした。
学歴
委員歴
社会貢献活動: リサーチマップAPIで取得できませんでした。

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2024年4月27日更新

研究者番号: 40541272

所属（現在）: 2024/4/1 : 徳島大学, 大学院医歯薬学研究部(薬学域), 講師

所属（過去の研究課題 情報に基づく）*注記: 2022/4/1 – 2024/4/1 : 徳島大学, 大学院医歯薬学研究部(薬学域), 講師
2017/4/1 – 2021/4/1 : 徳島大学, 大学院医歯薬学研究部(薬学域), 助教
2017/4/1 : 徳島大学, 大学院医歯薬学研究部(薬学系), 助教
2016/4/1 : 徳島大学, 大学院医歯薬学研究部(薬学系), 特任助教
2010/4/1 : 京都大学, 薬学研究科, 助教
2009/4/1 – 2010/4/1 : 京都大学, 薬学研究科, 特定助教

審査区分/研究分野

研究代表者

生物系 / 医歯薬学 / 薬学 / 化学系薬学
小区分47010:薬系化学および創薬科学関連
学術変革領域研究区分(Ⅲ)

研究代表者以外

生物系 / 医歯薬学 / 薬学 / 化学系薬学

キーワード

研究代表者

有機触媒 / 不斉反応 / ペタシス反応 / アミノ酸 / 不斉有機触 / チオ尿素 / β,γ-不飽和アミノ酸 / 不斉有機触媒 / 非天然アミノ酸 / インドリルグリシン / ペプチド合成 / 不斉触媒 / Friedel-Crafts反応 / 中分子 / 酸化反応 / 非天然アミノ酸含有ペプチド / 疎水性アンカー / アリールグリシン / アリール化 / イミン / 異常アミノ酸 / ペプチド / 不斉合成 / アミノリン酸 / 異常アミノ酸含有ペプチド / ジアステレオ選択的反応 / インドリル化 / ジアステレオ選択的インドリル化 / Friedel-Crafts型反応 / ベンゼンスルフェニルイミン / α―アミノリン酸含有ペプチド / ペプチドへの直接的不斉反応 / プロテアーゼ阻害剤 / 硫黄導入試薬 / 超硫黄分子 / 有機合成

研究代表者以外

トリメチルロック / 機能制御 / ペプチド / タンパク質 / 刺激応答 / ラクトン化 / アミド結合切断 / ペプチド結合切断 / 活性制御 / 刺激応答型アミノ酸

研究課題研究成果共同研究者

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2019年9月30日

有機合成化学を起点とするセンシング技術の開発と応用（難波康祐）

難波康祐河村保彦八木下史敏今田泰嗣荒川幸弘小笠原正道佐野茂樹中尾允泰中山淳カランジットサンギータ山田健一猪熊翼伊藤博夫

2021年10月8日

新薬候補物質の創出を指向した多様な側鎖構造を持つアミノ酸およびペプチドの新規合成法開発

猪熊翼山田健一大髙章

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