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C1導入を伴うスズフリーラジカルプロセスによる生理活性複素環構築手法の開拓研究課題名

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研究課題番号 KAKENHI-PROJECT-21790013
研究種目 若手研究(B)
研究分野 生物系
医歯薬学
薬学
化学系薬学
研究機関 京都大学
代表研究者 山田 健一
研究期間 開始年月日 2009/4/1
研究期間 終了年度 2011
研究ステータス 完了 (2011/4/1)
配分額(合計) 4,160,000 (直接経費 :3,200,000、間接経費 :960,000)
配分額(履歴) 2011年度:1,300,000 (直接経費 :1,000,000、間接経費 :300,000)
2010年度:1,300,000 (直接経費 :1,000,000、間接経費 :300,000)
2009年度:1,560,000 (直接経費 :1,200,000、間接経費 :360,000)
キーワード ラジカル
C1単位
生理活性物質
複素環構築
環境調和

研究成果

[雑誌論文] Chemoselective Conversion of α-Unbranched Aldehyde to Amide, Ester, and Carboxylic Acid by NHC-Catalysis

Ken-ichi Yamada 2012

[学会発表] α.アミノアルキルラジカルのイミンへの付加反応の開発

山田健一 2012

[雑誌論文] Steric Tuning of Chiral C2-Symmetric NHC in Gold-Catalyzed Asymmetric Cyclization of 1,6-Enynes

Ken-ichi Yamada 2012

[学会発表] C2対称ジアルデヒドのベンゾイン縮合による光学活性シクリトール類の合成

山田健一 2012

[学会発表] ピバロイロキシメチルラジカルのアルキリデンマロネートへの共役付加反応

山田健一 2012

[学会発表] Pancratistatinおよびtrans-Dihydronarciclasineの合成研究

山田健一 2012

[学会発表] N-Bocイミンに対するピバロイロキシメチルラジカルの付加反応

山田健一 2012

[学会発表] 不斉アザマイケル付加-アルキル化-環化連続反応による含窒素複素環の合成

山田健一 2012

[雑誌論文] Rhodium-Catalyzed Asymmetric Phenylation of N-Phosphinoylarylimines with Triphenylborane.

K.Yamada 2011

[学会発表] Temperature Dependent High Performance of N-Boc-imine in Triethylborane-Mediated Tin-Free Radical Alkylation

Ken-ichi Yamada 2011

[学会発表] Temperature Dependent High Performance of N-Boc-imine in Triethylborane-Mediated Tin-Free Radical Alkylation

山田健一 2011

[雑誌論文] Steric Influence of N-Phosphorus-arylimines on the Rhodium-Catalyzed Asymmetric Arylation

Ken-ichi Yamada 2011

[学会発表] Temperature Dependent High Performance of N-Boc-imine in Triethylborane-Mediated Tin-Free Radical Pivaloyloxymethylation

山田健一 2011

[学会発表] NHC-Catalyzed Chemo selective Amidation of Amines with Aliphatic Aldehydes

山田健一 2011

[学会発表] ジメチル亜鉛を用いる炭素ラジカルの発生法と極性転換型炭素-炭素結合生成反応の開発

山田健一 2011

[学会発表] NHC触媒によるα-非分岐アルデヒドの選択的アミド化、エステル化、及び酸化反応とN, O選択性

山田健一 2011

[学会発表] Temperature Dependent High Performance of N-Boc-imine in Triethylborane-Mediated Tin-Free Radical Alkylation

山田健一 2011

[雑誌論文] Chiral N-Heterocyclic Carbene-Copper(I)-Catalyzed Asymmetric Allylic Arylation of Aliphatic Allylic Bromides : Steric and Electronic Effects on γ-Selectivity.

K.Yamada 2011

[学会発表] 不斉アザマイケル付加-アルキル化-ヘテロ環化連続反応

山田健一 2011

[学会発表] Chemo selective Conversion ofα-Unbranched Aldehyde to Amide, Ester, and Carboxylic Acid by NHC-Catalysis

山田健一 2011

[学会発表] 不斉共役付加を利用するPancratistatinの合成研究

山田健一 2011

[学会発表] C2対称キラルNHC. Cu触媒による不斉アリル位アリール化反応

山田健一 2011

[学会発表] NHC触媒によるα-非分岐アルデヒドの選択的アミド化

山田健一 2011

[学会発表] リチウムアミドの不斉共役付加-アルキル化-環化連続反応を鍵とする(.)-kopsinineの形式全合成

山田健一 2011

[学会発表] NHC-Controlled N, O-Selectivity in the Chemo selective Conversion of Primary Aldehyde to Amide, Ester, and Carboxylic Acid

山田健一 2011

[学会発表] フェニルチオアルケンをアクセプターとする分子内アミノリチオ化カルボリチオ化連続環化反応

山田健一 2011

[学会発表] カルベン触媒を用いるアルデヒドと二級アミンのアミド化

山田健一 2011

[学会発表] リチウムアミドの不飽和エステルへの不斉共役付加.アルキル化連続反応を鍵とする(.)-kopsinineの合成

山田健一 2011

[学会発表] N-Bocイミンに対するピバロイロキシメチルラジカルの付加反応

山田健一 2011

[学会発表] Synthesis of Kopsinine by Asymmetric Conjugate Amination Alkylation泡nnulation Process

山田健一 2011

[学会発表] アミノリチオ化.アリール化連続環化反応の開発

山田健一 2011

[学会発表] N-Bocイミンに対するイミドメチルラジカルの付加反応

山田健一 2011

[学会発表] A Potentially New Access to Octahydro-Indolizine Alkaloids

山田健一 2011

[学会発表] フェニルチオアルケンをアクセプターとする分子内アミノリチオ化カルボリチオ化連続環化反応

山田健一 2011

[学会発表] N-Bocイミンに対するピバロイロキシメチルラジカルの付加反応

山田健一 2011

[雑誌論文] Stereoselective Formal Synthesis of (+)-Allokainic Acid via Thiol-Mediated Acyl Radical Cyclization.

K.Yamada 2010

[学会発表] ジメチル亜鉛を開始剤とするアシロキシメチルラジカルのベンジリデンマロネートへの共役付加反

山田健一 2010

[学会発表] Catalytic Asymmetric Allylic Arylation by Chiral NHC-Cu Catalyst and Aryl Grignard Reagents

K.Yamada 2010

[学会発表] C_2-Symmetric Chiral NHC-Cu-Catalyzed Asymmetric Allylic Arylation

K.Yamada 2010

[学会発表] Formal Synthesis of Kopsinine by Asymmetric Conjugate Amination-Tandem Alkylation

山田健一 2010

[学会発表] Catalytic asymmetric allylic arylation by chiral NHC/Cu catalyst and aryl Grignard reagents

山田健一 2010

[雑誌論文] Efficient Chiral N-Heterocyclic Carbene/Copper(I)-Catalyzed Asymmetric Allylic Arylation with Aryl Grignard Reagents

K.Yamada 2010

[学会発表] ジメチル亜鉛を開始剤とするアシロキシメチルラジカルのベンジリデンマロネートへの共役付加反応

K.Yamada 2010

[雑誌論文] Stereoselective Radical Addition of an Acetal to Sterically Tuned Enantiomerically Pure N-Sulfinyl Imines

K.Yamada 2010

[雑誌論文] Chiral Carbene Approach to Gold-Catalyzed Asymmetric Cyclization of 1,6-Enynes.

K.Yamada 2010

[学会発表] C2対称キラルNHC. Cu触媒による不斉アリル位アリール化反応

山田健一 2010

[学会発表] カルベン触媒を用いるアルデヒドと二級アミンのアミド化

山田健一 2010

[学会発表] Formal Synthesis of Kopsinine by Asymmetric Conjugate Amination. Tandem Alkylation

山田健一 2010

[学会発表] イミン類のアミドへのPinnick酸化

山田健一 2010

[学会発表] Formal Synthesis of Kopsinine by Asymmetric Conjugate Amination. Tandem Alkylation

山田健一 2010

[学会発表] ジメチル亜鉛を開始剤とするアシロキシメチルラジカルのベンジリデンマロネートへの共役付加反応

山田健一 2010

[学会発表] C2-Symmetric Chiral NHC. Cu-Catalyzed Asymmetric Allylic Arylation

山田健一 2010

[学会発表] イミンのアミドへのPinnick酸化反応

K.Yamada 2009

[学会発表] NHC-Copper(I)-catalyzed asymmetric allylic substitution with aryl Grignard reagents

K.Yamada 2009

[雑誌論文] Asymmetric Construction of Binaphthyl by the Chiral Diether-Mediated Conjugate Addition of Naphthyllithium to Naphthalenecarboxylic Acid 2,6-Di-t-butyl-4-methoxyphenyl Ester

山田健一 2009

[雑誌論文] Tandem Conjugate Addition-Aldol Cyclization of 2-Formylbenzylidenemalonate with Ether Radicals by the Mediation of Dimethylzinc

K.Yamada 2009

[雑誌論文] Chiral Amidophosphane-Rhodium(I)-Catalyzed Asymmetric Conjugate Arylation of Acyclic Enones with Arylboronic Acids.

K.Yamada 2009

[雑誌論文] Accessing the Amide Functionality by the Mild and Low-Cost Oxidation of Imine.

K.Yamada 2009

[学会発表] NHC. Copper(I)-catalyzed asymmetric allylic substitution with aryl Grignard reagents

山田健一 2009

[雑誌論文] Asymmetric Construction of Binaphthyl by the Chiral Diether-Mediated Conjugate Addition of Naphthyllithium to Naphthalenecarboxylic Acid BHA Ester

K.Yamada 2009

[雑誌論文] Total Synthesis of (-)-Lycorine and (-)-2-epi-Lycorine by Asymmetric Conjugate Addition Cascade.

K.Yamada 2009

[学会発表] Introduction of Hydroxymethyl Equivalents by Tin-free Radical Reactions

山田健一 2009

[雑誌論文] Iron Chloride Enhancement of Dimethylzinc-Mediated Radical Conjugate Addition of Ethers and an Amine to Alkylidenemalonates

K.Yamada 2009

[学会発表] イミンのアミドへのPinnick酸化反応

山田健一 2009

[学会発表] Introduction of Hydroxymethyl Equivalents by Tin-free Radical Reactions

K.Yamada 2009