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西内 優騎
徳島大学
2024年3月29日更新
- 職名
- 講師
- 電話
- 088-656-7400
- 電子メール
- nishiuch@chem.tokushima-u.ac.jp
- 学歴
- 1989/3: 高知大学 理学部 化学科卒業
1991/3: 九州大学大学院 総合理工学研究科分子工学専攻 修士課程修了
1994/3: 九州大学大学院 総合理工学研究科分子工学専攻 博士課程修了 - 学位
- 博士(工学) (九州大学) (1994年3月)
- 職歴・経歴
- 1994/4: 日本学術振興会特別研究員(東京工業大学)
1996/3: 日本学術振興会特別研究員(マサチューセッツ工科大学)
1996/9: 徳島大学工学部助手
- 専門分野・研究分野
- 有機化学 (Organic Chemistry)
2024年3月29日更新
- 専門分野・研究分野
- 有機化学 (Organic Chemistry)
- 担当経験のある授業科目
- STEM演習 (学部)
化学プロセス工学特論 (大学院)
化学環境工学特論 (大学院)
基礎化学実験 (学部)
応用化学コース実験1 (学部)
応用化学コース実験2 (学部)
応用化学特別講義1 (学部)
有機化学2 (学部)
有機化学3 (学部)
有機化学実験法 (学部)
物質変換化学 (大学院)
立体化学特論 (大学院) - 指導経験
- 12人 (学士), 7人 (修士)
2024年3月29日更新
- 専門分野・研究分野
- 有機化学 (Organic Chemistry)
- 研究テーマ
- 立体選択的複素環化合物の合成研究 (双極性環状付加反応)
- 著書
- 西内 優騎 :
化学大百科, --- D.M.コンシディーヌ 編 (監訳)今井 淑夫ら ---,
朝倉書店, 東京, 1997年10月. - 論文
- Huijun Liu, Shoko Ueta, Fumitoshi Yagishita, Masaki Nishiuchi and Yasuhiko Kawamura :
One-pot synthesis of novel polysubstituted 1,1-phenylene-bipyrrole via the double [3+2] cycloaddition reaction,
Tetrahedron, Vol.71, No.22, 3614-3618, 2015.- (出版サイトへのリンク)
- ● Publication site (DOI): 10.1016/j.tet.2014.12.062
- (文献検索サイトへのリンク)
- ● Summary page in Scopus @ Elsevier: 2-s2.0-84939977054
(DOI: 10.1016/j.tet.2014.12.062, Elsevier: Scopus) Shoko Ueta, Kazuo Hida, Masaki Nishiuchi and Yasuhiko Kawamura :
Regioisomeric Allene Dimer Formation by the Reaction of Tetraarylbutatrienes with Tetracyanoethene,
Organic & Biomolecular Chemistry, Vol.12, No.17, 2784-2791, 2014.- (要約)
- The reaction of tetraarylbutatrienes (tetraaryl[3]cumulenes) with tetracyanoethene (TCNE), a strong electron-accepting molecule, at room temperature yielded novel four-membered ring compounds (head-to-tail unsymmetrically substituted diarylallene dimers) by [2 + 2] cycloaddition of the central C[double bond, length as m-dash]C bond of the butatrienes. This reaction proceeded through a head-to-head symmetrically substituted diarylallene dimer intermediate. Unsymmetrical butatriene also formed a small amount of another head-to-tail dimer. Although the allene dimer is stable in nonpolar solvents, it converts to other bicyclic and tricyclic compounds in MeOH or CH3CN at room temperature.
- (キーワード)
- テトラアリールブタトリエン / テトラシアノエテン / アレン二量体
- (出版サイトへのリンク)
- ● Publication site (DOI): 10.1039/c3ob42574f
- (文献検索サイトへのリンク)
- ● PubMed @ National Institutes of Health, US National Library of Medicine (PMID): 24668210
- ● Summary page in Scopus @ Elsevier: 2-s2.0-84898067755
(DOI: 10.1039/c3ob42574f, PubMed: 24668210, Elsevier: Scopus) Nazrul Islam, Takashi Ooi, Tetsuo Iwasawa, Masaki Nishiuchi and Yasuhiko Kawamura :
Thermal cyclotrimerization of tetraphenyl[5]cumulene (tetraphenylhexapentaene) to a tricyclodecadiene derivative,
Chemical Communications, Vol.2009, No.5, 574-576, 2009.- (要約)
- Tetraphenyl[5]cumulene (tetraphenylhexapentaene) underwent cyclotrimerization in refluxing toluene for 10-15 min to give a tricyclodecadiene derivative in 68% yield.
- (キーワード)
- Cumulene / Cyclotrimerization / Radiallene / X-Ray crystallography / Cycloaddition reaction
- (出版サイトへのリンク)
- ● Publication site (DOI): 10.1039/b815620d
- (文献検索サイトへのリンク)
- ● PubMed @ National Institutes of Health, US National Library of Medicine (PMID): 19283295
- ● Search Scopus @ Elsevier (PMID): 19283295
- ● Search Scopus @ Elsevier (DOI): 10.1039/b815620d
(DOI: 10.1039/b815620d, PubMed: 19283295) Tetsuo Iwasawa, Toshinori Kamei, Satoshi Watanabe, Masaki Nishiuchi and Yasuhiko Kawamura :
A functionalized phosphine ligand with a pentaarylbenzene moiety in palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura coupling of aryl chlorides,
Tetrahedron Letters, Vol.49, No.52, 7430-7433, 2008.- (出版サイトへのリンク)
- ● Publication site (DOI): 10.1016/j.tetlet.2008.10.071
- (文献検索サイトへのリンク)
- ● Search Scopus @ Elsevier (DOI): 10.1016/j.tetlet.2008.10.071
(DOI: 10.1016/j.tetlet.2008.10.071) Tetsuo Iwasawa, Toshinori Kamei, Kento Hama, Yoshiki Nishimoto, Masaki Nishiuchi and Yasuhiko Kawamura :
Straightforward access to functionalized pentaarylbenzene derivatives through a quick lithiation,
Tetrahedron Letters, Vol.49, No.36, 5244-5246, 2008.- (出版サイトへのリンク)
- ● Publication site (DOI): 10.1016/j.tetlet.2008.06.111
- (文献検索サイトへのリンク)
- ● Search Scopus @ Elsevier (DOI): 10.1016/j.tetlet.2008.06.111
(DOI: 10.1016/j.tetlet.2008.06.111) Tetsuo Iwasawa, Yoshiki Nishimoto, Kento Hama, Toshinori Kamei, Masaki Nishiuchi and Yasuhiko Kawamura :
Synthesis of the functionalized cavitands with inwardly directed dialkylsilyl groups and phosphorous lone pairs,
Tetrahedron Letters, Vol.49, No.32, 4758-4762, 2008.- (出版サイトへのリンク)
- ● Publication site (DOI): 10.1016/j.tetlet.2008.05.103
- (文献検索サイトへのリンク)
- ● Search Scopus @ Elsevier (DOI): 10.1016/j.tetlet.2008.05.103
(DOI: 10.1016/j.tetlet.2008.05.103) Masaki Nishiuchi, Hiroyasu Sato, Nao Umemoto and Sayoko Murakami :
exo-Selective Cycloaddition Reactions of α-Hydroxy Cyclic Nitronates to Allylic Alcohols in the Presence of Magnesium Ions Leading to Isoxazolidines and Isoxazolines,
Chemistry Letters, Vol.37, No.2, 146-147, 2008.- (出版サイトへのリンク)
- ● Publication site (DOI): 10.1246/cl.2008.146
- (文献検索サイトへのリンク)
- ● CiNii @ 国立情報学研究所 (CRID): 1570572700637522432
- ● Search Scopus @ Elsevier (DOI): 10.1246/cl.2008.146
(DOI: 10.1246/cl.2008.146, CiNii: 1570572700637522432) Masaki Nishiuchi, Hiroyasu Sato and Hiroyuki Ohmura :
Cycloaddition/Ring Opening Sequence of α-Hydroxy Cyclic Nitronates as a Synthetic Equivalent of Functionalized Aliphatic Nitrile Oxides,
Chemistry Letters, Vol.37, No.2, 144-145, 2008.- (出版サイトへのリンク)
- ● Publication site (DOI): 10.1246/cl.2008.144
- (文献検索サイトへのリンク)
- ● CiNii @ 国立情報学研究所 (CRID): 1573105975427919872
- ● Search Scopus @ Elsevier (DOI): 10.1246/cl.2008.144
(DOI: 10.1246/cl.2008.144, CiNii: 1573105975427919872) Masao Tsukayama, hiranari wada, Yasuhiko Kawamura, Kazuyo Yamashita and Masaki Nishiuchi :
Regioselective Synthesis of 6-Alkyl- and 6-Prenylpolyhydroxyisoflavones and 6-Alkylcoumaronochromone Derivatives,
Chemical & Pharmaceutical Bulletin, Vol.52, No.11, 1285-1289, 2004.- (要約)
- 本論文は,6-アルキル及び6-プレニルポリヒドロキシイソフラボンとして,ルテオン,ルテオンハイドレート,およびワイテオンハイドレートの合成について述べたものである.その骨子は,3'-ヨードアセトフェノンから得られる6-ヨードイソフラボンのアルキニルアルコールとのカップリング反応(パラジウム触媒存在下),水添に続く脱水によるものである.さらにこうして得られたルテオンハイドレートをo-クロラニルで酸化閉環することで,6-アルキルクマロノクロモンに誘導した.
- (キーワード)
- Benzofurans / Isoflavones / Stereoisomerism
- (出版サイトへのリンク)
- ● Publication site (DOI): 10.1248/cpb.52.1285
- (文献検索サイトへのリンク)
- ● PubMed @ National Institutes of Health, US National Library of Medicine (PMID): 15516747
- ● CiNii @ 国立情報学研究所 (CRID): 1390001204169591424
- ● Search Scopus @ Elsevier (PMID): 15516747
- ● Search Scopus @ Elsevier (DOI): 10.1248/cpb.52.1285
(DOI: 10.1248/cpb.52.1285, PubMed: 15516747, CiNii: 1390001204169591424) Yasuhiko Kawamura, Kazuyuki Akaishi, Masaki Nishiuchi and Masao Tsukayama :
Photoreactions of 1,3-Dipolar Cycloadducts of Mesoionic Compounds with Buckminsterfullerene,
Molecular Crystals and Liquid Crystals Science and Technology, Section A: Molecular Crystals and Liquid Crystals, Vol.376, 219-224, 2002.- (要約)
- 本論文は,メソイオン化合物と[60]フラーレンの[3+2]付加環化反応とその結果得られた環状付加体の光エクストルージョン反応(安定小分子の脱離)を扱ったものである.まずこの付加環化反応は,メソイオン型ジチオロンおよびチアゾロンでは,効率良く1:1環状付加体を生成した.さらにその結果得られた,環状付加体の光反応について検討した.その結果,種々のスペクトルデータからフラーレンオリゴマーの生成が示された.分子力場計算の結果は ,このオリゴマーがラセン状の[60]フラーレンの配列を有することを示した.
- (キーワード)
- mesoionic compound / fullerene / 1,3-dipolar cycloaddition / extrusion / thermogravimetry / photoreaction / CYCLOADDITION
- (出版サイトへのリンク)
- ● Publication site (DOI): 10.1080/10587250210790
- (文献検索サイトへのリンク)
- ● Summary page in Scopus @ Elsevier: 2-s2.0-11144237643
(DOI: 10.1080/10587250210790, Elsevier: Scopus) Masao Tsukayama, Akihiro Oda, Yasuhiko Kawamura, Masaki Nishiuchi and Kazuyo Yamashita :
Facile synthesis of polyhydroxycoumaronochromones with quinones: synthesis of alkylpolyhydroxy- and alkoxycoumaronochromones from 2'-hydroxyisoflavones,
Tetrahedron Letters, Vol.42, No.35, 6163-6166, 2001.- (要約)
- 本論文は,2'-ヒドロキシイソフラボンからアルキルポリヒドロキシ-およびアルコキシクマロノクロモンの合成について述べたものである.この閉環反応は,o-クロラニルまたはDDQ(ジクロロジシアノp-ベンゾキノン)により,温和な条件下好収率で進行することについて述べている.
- (出版サイトへのリンク)
- ● Publication site (DOI): 10.1016/S0040-4039(01)01234-5
- (文献検索サイトへのリンク)
- ● CiNii @ 国立情報学研究所 (CRID): 1570291225110178432
- ● Summary page in Scopus @ Elsevier: 2-s2.0-0035959502
(DOI: 10.1016/S0040-4039(01)01234-5, CiNii: 1570291225110178432, Elsevier: Scopus) Masao Tsukayama, Hironari Wada, Masashi Kishida, Masaki Nishiuchi and Yasuhiko Kawamura :
Regioselective Synthesis of Prenylisoflavones: Syntheses of Luteone and Luteone Hydrate,
Chemistry Letters, Vol.2000, No.12, 1362-1363, 2000.- (要約)
- 0価パラジウム触媒存在下,ヨードフェノール誘導体と,2-メチル-3-ブチン-2-オールからアルキニルフェノールを得た.さらにこのフェノールを還元し,アルキルフェノールに.さらに脱水して,目的のプレニルイソフラボンとその異性体(末端アルケン)の混合物を得た.この混合物は硝酸水銀で処理することで,目的のプレニルイソフラボンを完全に分離することができた.この手法を応用し,標題の6-プレニルイソフラボンを合成し,それらの性質を解明した.これら生理活性物質の一般的合成法として,本法は有用なものの一つと云える.
- (文献検索サイトへのリンク)
- ● Summary page in Scopus @ Elsevier: 2-s2.0-0034345656
(Elsevier: Scopus) Yasuhiko Kawamura, Ryusaku Takayama, Masaki Nishiuchi and Masao Tsukayama :
Curious oxygen effect on photosensitized electron-transfer reactions of benzophenone oxime O-methyl ethers: one-way photoisomerization of an iminic double bond,
Tetrahedron Letters, Vol.41, No.42, 8101-8106, 2000.- (要約)
- 互いに異なった2つのアリール基を有した1,1-ジアリールケトンオキシムエーテルの光増感電子移動反応を扱ったものである.p-メトキシおよびp-メチル基を有した場合には,酸素雰囲気下二重結合の幾何学配置がトランスからシスへと片道異性化した.こうした光異性化挙動は,前例のないものである.今回見出した片道異性化の反応機構として,種々のコントロール実験の結果,オキシムエーテルの分離型カチオンラジカルの生成と,それに対するスーパーオキシドラジカルの相互作用によるものと提案した.酸化による基質の分解を伴うが,それと競争的に炭素ー窒素二重結合の異性化に続いて脱酸素することで片道異性化が現れるものと説明した.
- (出版サイトへのリンク)
- ● Publication site (DOI): 10.1016/S0040-4039(00)01412-X
- (文献検索サイトへのリンク)
- ● Summary page in Scopus @ Elsevier: 2-s2.0-0034649185
(DOI: 10.1016/S0040-4039(00)01412-X, Elsevier: Scopus) Masao Tsukayama, Li He, Ken Tsurumoto, Masaki Nishiuchi and Yasuhiko Kawamura :
Regioselective Synthesis of Prenylisoflavones. Syntheses of Allolicoisoflavone A, 2,3-Dehydrokievitone, and Related Compounds,
Bulletin of the Chemical Society of Japan, Vol.71, No.11, 2673-2680, 1998.- (要約)
- 当研究グループで確立した,プレニルイソフラボン類の簡便な合成法(ヨードカルコン誘導体の硝酸タリウムによる酸化転位及び酸によるヨードイソフラボンへの閉環,0価パラジウム触媒によるアルキニルアルコールのカップリング,続く脱水)を表題の天然産プレニルイソフラボンの合成に応用した.その結果,良好な収率でこれらイソフラボン類を合成でき,化学的性質を明らかにすると共に天然物の構造確認ができた.
Regioselective Synthesis of Prenylisoflavones. Syntheses of Lupiwighteone, Lupiwighteone Hydrate and Related Compounds,
J. Chem. Research (S); J. Chem. Research (M), Vol.(S) 1998; (M) 1998, 238-239, 1998.- (要約)
- 8-ヨードイソフラボン誘導体とアルキニルアルコールとの0価パラジウム触媒によるカップリング反応で,8-ブチニルイソフラボン誘導体を得た.続く還元的脱保護,脱水で表題の天然産プレニルイソフラボン類の簡便な合成法を確立した.この際,脱水反応で二重結合の異性体が生成したが,不要な異性体(末端アルケン)は硝酸水銀により錯化することで,容易に除くことができた.これらの方法は,種々のプレニルイソフラボンの合成に有用であることを示した.
Synthesis of Alkylidenecyclopropanes via Thermal Cycloreversion of α-Spirocyclopropyl-β-Lactones,
Synlett, Vol.1997, No.5, 469-470, 1997.- (出版サイトへのリンク)
- ● Publication site (DOI): 10.1055/s-1997-6134
- (文献検索サイトへのリンク)
- ● Search Scopus @ Elsevier (DOI): 10.1055/s-1997-6134
(DOI: 10.1055/s-1997-6134) Masaki Nishiuchi, Keisuke Honda and Takeshi Nakai :
Stereocontrol by Lewis Acids in the Hetero-Diels-Alder Reaction Leading to a Key 1β-Methylcarbapenem Intermediate,
Chemistry Letters, No.5, 321-322, 1996. Shuji Kanemasa, Masaki Nishiuchi, Akio Kamimura and Kenji Hori :
First Successful Metal Coordination Control in 1,3-Dipolar Cycloadditions. High-Rate Acceleration and Regio- and Stereocontrol of Nitrile Oxide Cycloadditions to the Magnesium Alkoxides of Allylic and Homoallylic Alcohols,
Journal of the American Chemical Society, Vol.116, No.6, 2324-2339, 1994. Shuji Kanemasa and Masaki Nishiuchi :
A Highly Effective Quenching Method of 1,3-Dipolar Cycloadditions of Nitrile Oxides or Nitrile Oxide/Lewis Acid Complexes by Use of 2-Propenyloxymagnesium Bromide,
Tetrahedron Letters, Vol.34, No.25, 4011-4014, 1993. Shuji Kanemasa, Masaki Nishiuchi and Eiji Wada :
Regiocontrol of Nitrile Oxide Cycloadditions to Allyl Alcohols. Synthesis of 4-Substituted and 4,4-Disubstituted 5-Hydroxymethyl-2-isoxazolines,
Tetrahedron Letters, Vol.33, No.10, 1357-1360, 1992. Shuji Kanemasa, Shigeru Kobayashi, Masaki Nishiuchi, Hidetoshi Yamamoto and Eiji Wada :
Generation of Nitrile Oxides through O-Metalation of Hydroximoyl Chlorides. Chelation-Controlled syn-Selective Cycloaddition of Nitrile Oxides to α-Substituted Allyl Alcohols,
Tetrahedron Letters, Vol.32, No.44, 6367-6370, 1991. Hiyoshizo Kotsuki, Masaki Nishiuchi, Shigeru Kobayashi and Hitoshi Nishizawa :
Novel Neutral Alkylations of Indoles and Pyrroles with Vinyl Epoxides at High Pressure,
The Journal of Organic Chemistry, Vol.55, No.9, 2970-2972, 1990. - MISC
- 研究者総覧に該当データはありませんでした。
- 総説・解説
- 研究者総覧に該当データはありませんでした。
- 講演・発表
- Shoko Ueta, Fumitoshi Yagishita, Masaki Nishiuchi and Yasuhiko Kawamura :
Synthesis and function of a DNA cleaving molecule possessing phototriggering functionality via a Norrish type II reaction,
The International Chemical Congress of Pacific Basin Societies 2015, Honolulu, Dec. 2015. Toshinori Kume, Masaki Nishiuchi, Fumitoshi Yagishita and Yasuhiko Kawamura :
Lewis Acid-Promoted Regioselective Fragmentations of Bcyclic Isoxazolidines to 2-Isoxazolines,
The international Chemical Congress of Pacific Basin Societies 2015, Honolulu, Dec. 2015.- (キーワード)
- イソオキサゾリジン / 2-イソオキサゾリン / レジオ選択的フラグメンテーション / 官能基化ニトリルオキシド等価体 / 1,3-双極性環状付加反応
Lewis acidpromoted stereo- and regioselective intramolecular cycloaddition of nitronates leading to tricyclic isoxazolidines,
The international Chemical Congress of Pacific Basin Societies 2015, Honolulu, Dec. 2015.- (キーワード)
- イソオキサゾリジン / 2-イソオキサゾリン / レジオ選択的フラグメンテーション / 官能基化ニトリルオキシド等価体 / 1,3-双極性環状付加反応
Synthesis, Structures and Optical Properties of Novel Fully Sybstituted 1,1'-(1,4-Phenylene)bis(pyrrole-3,4-dicarboxylate).,
International Forum on Advanced Technologies, Tokushima, Mar. 2015. Liu Huijun, Fumitoshi Yagishita, Masaki Nishiuchi and Yasuhiko Kawamura :
Double 1,3-Dipolar Cycloaddition-Extrusion Reaction of DMAD to Bismünchnone: Synthesis of Asymmetric Polysubstituted N,N'-Phenylene-bis(pyrrole-3,4-dicarboxylates),
15th Tetrahedron Symposium Asian Edition; Conference on Challenges in Bioorganic and Organic Medicinal Chemistry, Vol.15, 103, Oct. 2014.- (キーワード)
- 1,3-双極付加環化 / ビスミュンヒノン / ビスピロール
Synthesis of the Novel Polysubstituted N,N'-Phenylene-bis(pyrrole-3,4-dicarboxylates) via the Double 1,3-Dipolar Cycloaddition Reactiond,
14th International Symposium on Advancing the Chemical Sciences, Vol.Vol. 14, 143, Shanghai, Aug. 2014.- (要約)
- The novel N,N'-Phenylene-bispyrrole compounds have been successfully synthesizaed via the double 1,3-dipolar cycloaddition of dimethyl acetylene dicarboxylate (DMAD) to bis munchnone. The structure of the products were characterized.
- (キーワード)
- ビスミュンヒノン / ビスピロール / 1,3-双極付加環化 / ジメチルアセチレンジカルボキシレート
Regioisomeric Allene Dimer Formation by the Reaction of Tetraarylbutatriene with Tetracyanoethene,
15th International Symposium on Novel Aromatic Compounds, Taipei, Taiwan, Jul. 2013. Shoko Ueta, Yasuhiko Kawamura, Tetsuya Kozai, Hirokazu Hashizume and Masaki Nishiuchi :
Reactions of Tetraaryl[2-5]cumulenes: Cyclooligomerizations, Cycloadditions, and Charge-Transfer Reactions with Tetracyanoethene,
11th International Symposium on Functional pi-Electron Systems (Fpi-11), Arcachon, France, Jun. 2013.- (キーワード)
- Arylcumulene / Cycloaddition / Charge-Transfer Reaction / Cyclooligomerization / Tetracyanoethene
Presentation Class Synchronized with the Experiment of Organic and Polymer Chemistry,
Proceedings of Asian Conference on Engineering Education 2011 (ACEE2011), Tokushima, Oct. 2011. Yasuhiko Kawamura, Nazrul Islam, Kazuo Hida, Masaki Nishiuchi and Takashi Ooi :
Reactions of Tetraaryl[5]cumulene: Cyclotrimerization and Charge-Transfer Reactions with Tetracyanoethene,
13th International Symposium on Novel Aromatic Compounds, Luxembourg, Jul. 2009. Nazrul Islam, Takashi Ooi, Tetsuo Iwasawa, Masaki Nishiuchi and Yasuhiko Kawamura :
Thermal Cyclotrimerization of Tetraphenyl[5]cumulene (Tetraphenylhexapentaene) to Sterically Overcrowded Tricyclodecadiene Derivative,
The 8th International Symposium on Functional pi-Electron Systems, Graz, Jul. 2008.- (要約)
- Early studies showed that allenes trimerize at 130-200 C in benzene (as diluting solvent) to give isomeric cyclic trimers, and butatrienes afford [6]radialenes upon transition metal catalyzed cyclotrimerization. However, no reports have been found for the trimerization of [5]cumulene. We report here thermal cyclotrimerization of tetraphenylhexapentaene to tricyclodecadiene derivative.
- (キーワード)
- Tetraphenyl[5]cumulene / Tetraphenylhexapentaene / Cyclotrimerization / Tricyclodecadiene derivative / Tandem cycloaddition
Reaction of Tetraarylallene with Tetracyanoethylene: Generation of Novel 4,10c-Diazaacephenanthrylene,
The 8th International Symposium on Functional pi-Electron Synstems, Graz, Jul. 2008.- (要約)
- Although the cumulenic double bonds should display a remarkable reactivity toward a variety of reagents, their chemistry has yet to be fully investigated. Here we described the charge-transfer reactions of tetraarylallene with tetracyanoethylene and obtained some novel products.
- (キーワード)
- Tetraarylallene / Tetracyanoethylene / Charge-transfer reaction / 4,10c-Diazaacephenanthrylene
Synthesis of Alkynylphenol Derivatives and Their Conversion into Heterocyclic Compounds under Microwave Irradiation,
Microwave 2004 International Symposium on Microwave Science and Its Application to Related Fields, 21-22, Takamatsu, Jul. 2004.- (要約)
- 本論文は,アルキニルフェノール誘導体およびベンゾピラン類の迅速·簡便な合成法について示したものである.これらの物質は,自然界に存在するとともに,合成中間体·生理活性物質として関心を集めている.マイクロ波照射下で,置換o-ヨードフェノールとプロパルギルアルコールのパラジウムカップリング反応により,アルキニルフェノール誘導体を合成した.このアルキニルフェノールを酸性条件下,再びマイクロ波照射下で反応させたところ,クロメン,クロマノン化合物が合成できた.これらの反応は,いずれも数分で進み,また目的物の収率も良好であり,合成反応として有用なことを示した.
Oxidative Rearrangement of 2'-Hydroxychalcones to Isoflavones Using Hypervalent Iodine(III) Reagent,
18th International Congressof heterocyclic Chemistry, 542, Yokohama, Aug. 2001.- (要約)
- 本論文は,入手容易な出発物質として2'-ヒドロキシカルコンからイソフラボンの合成に関わる,新規反応剤について検討したものである.この合成反応では従来タリウム化合物が用いられてきた.今回,カルコンの2'-ヒドロキシ基をベンゾイルオキシとし,高原子価ヨード化合物を用いたところ,効率良く酸化転移反応が進行することを見出した.さらに反応機構についても言及した.
Thermal Stability and Improved Synthesis of Fulleropyrrolidine Using Polymer-Supported Azomethine Ylide,
18th International Congress of Heterocyclic Chemistry, 541, Yokohama, Aug. 2001.- (要約)
- 付加環化反応は,バックミンスターフラーレンをはじめとしたフラーレン類の外周化学修飾の手段として良く用いられる.そのうちでも,ピロリジン環が融合したフレロピロリジン類は,フラーレン機能性材料の研究によく用いられる.しかし,時にその合成収率は,極めて低い.本論文は,その理由をフレロピロリジンの熱力学安定性に求めた.また,こうした有用フラーレン誘導体を効率よく得る方法として,ワング樹脂を基材としたポリマー固定化アゾメチンイリドを考案した.その結果,目的としたフレロピロリジン類の著しい収率増加と使用溶媒量の減少および1:1環状付加体の圧倒的生成を実現した.
Fulvalene Formation via a Reaction of Nucleophilic Carbenes with Buckminsterfullerene or Electron Acceptors,
18th International Congress of Heterocyclic Chemistry, 430, Yokohama, Jul. 2001.- (要約)
- 本論文は,求核性カルベンとして知られるイミダゾリリデン(アルドエンゴカルベン)の電荷移動反応性について検討したものである.電子不足型の相手方分子として,[60]フラーレンおよびテトラシアノエチレンやテトラシアノキノジメタンを用いた.これらの反応は,混和したところで直ちに色の変化を伴い,新たな化学種の生成を示唆した.ジョブプロットの実験からイミダゾリリデン:電子不足分子=2:1の量論比が導かれた.これは,機能性材料として大いに関心が寄せられているテトラアミノエテンと電子不足型分子の電荷移動錯体生成を示唆するものと考えられる.
Dipolar Cycloaddition of Mesoionic Compounds with Buckminsterfullerene: Intriguing Thermal and Photochemical Reactions of the Adducts,
18th International Congress of Heterocyclic Chemistry, 429, Yokohama, Jul. 2001.- (要約)
- 本論文は,1,3-双極性分子として合成化学上有用なメソイオン化合物と[60]フラーレンの[3+2]付加環化反応と,その生成物の光および熱による反応を扱ったものである.光照射では,複素環をバックボーンとしたフラーレンオリゴマーの生成が示された.他方,熱反応ではレトロ[3+2]付加環化反応が認められた.この熱反応の結果は,メソイオン化合物ーフラーレン環状付加体が不安定なメソイオン化合物を安定に保存できる「貯蔵庫」として利用しうることを示唆する.
Regioselective Syntheses of Alkylpolyhydroxycoumaronochromone Derivatives,
2000 ICCPBAS, Vol.2000, Org., 979, Hawaii, U.S.A, Dec. 2000.- (要約)
- 本論文は,2'-ヒドロキシイソフラボンからアルキルポリヒドロキシ-およびアルコキシクマロノクロモンの合成について述べたものである.この閉環反応は,o-クロラニルまたはDDQ(ジクロロジシアノp-ベンゾキノン)により,温和な条件下好収率で進行することについて述べている.
Photoreactions of 1,3-dipolar cycloadducts of mesoionic compounds with buckminsterfullerene,
2000 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies, Vol.INOR, 1056, Honolulu, Hawaii, USA, Dec. 2000.- (要約)
- 本論文は,1,3-双極性分子として合成化学上有用なメソイオン化合物と[60]フラーレンの[3+2]環状付加体の光照射によるエクストルージョン反応を扱ったものである.この光反応では,環状付加体の有機溶媒に対するよう改正の乏しさから,詳細な解析は困難であったが,紫外·可視吸収スペクトルでは,等吸収点を通るきれいな反応であった.得られた生成物の種々のスペクトルデータから,フラーレンオリゴマーの生成が示された.
Kinetic Stability of Pyrrolidinobuckminsterfullerene,
2000 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies, Vol.ORGN, 1201, Honolulu, Hawaii, USA, Dec. 2000.- (要約)
- 付加環化反応は,バックミンスターフラーレンをはじめとしたフラーレン類の外周化学修飾の手段として良く用いられる.そのうちでも,ピロリジン環が融合したフレロピロリジン類は,フラーレン機能性材料の研究によく用いられる.しかし,時にその合成収率は,極めて低い.本論文は,その理由をフレロピロリジンの熱力学安定性に求めた.また,こうした有用フラーレン誘導体を効率よく得る方法として,ポリマー固定化アゾメチンイリドを考案した.その結果,目的としたフレロピロリジン類の著しい収率増加と1:1環状付加体の生成を実現した.この方法によれば,種々の置換基を有したフラーレン-ヘテロ環融合分子のライブラリが構築できると考えられる.
Curious Oxygen Effect on Photosensitized Electron-Transfer Isomerization of 1,1-Diaryl-2-t-butylethene,
2000 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies, Vol.ORGN, 541, Holulu, Hawaii, USA, Dec. 2000.- (要約)
- 本論文は,異なった2つのアリール基を有した1,1-ジアリール-2-t-ブチルエテンの光増感電子移動反応を扱ったものである.一方のアリール基に強い電子供与性基を有した場合では,酸素雰囲気下二重結合の幾何学配置がトランスからシスへと片道異性化した.この種の二重結合の光化学的片道異性化は,これまで前例のないものである.本反応の反応機構として,一方のアリール基にラジカルが,他方のアリール基を含んだスチレンクロモフォアにカチオンが非局在化したいわゆる分離型カチオンラジカルが関与しているものと考えた.この珍しいカチオンラジカルと反応系中で生成したスーパーオキシドが関与して片道異性化をもたらしたものと考えている.
Reactions of Buckminsterfullerene with Arduengo's Carbenes: Formation of Carbene Dimers,
2000 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies, Vol.ORGN, 1817, Honolulu, Hawaii, USA, Dec. 2000.- (要約)
- バックミンスターフラーレンは,縮退した低エネルギーの最低空軌道を有するため,エレクトロンスポンジとかラジカルスポンジと称される.本研究は,バッキーボールの電子受容性を電荷移動錯体の観点から検証しようとしたものである.電子供与性分子としては,イミダゾリリデン(アルドエンゴカルベン)を用いた.両者の反応は,混和したところで直ちに色の変化を伴い,新たな化学種の生成を示唆した.ジョブプロットの実験からイミダゾリリデン:バッキーボール=2:1の量論比が導かれた.これは,機能性材料として大いに関心が寄せられているテトラアミノエテンの生成を示唆するものと考えられる.
Curious Oxygen Effect on Photosensitized Electron-Transfer Reactions of 1,1-Diaryl Substituted Double Bonds: One-Way Isomerizations of the Bonds,
The Fifth Japan-SINO Binational Symposium on Phototchemistry Symposium oh Phototchemistry, 105-106, Sapporo, Sep. 2000.- (要約)
- 互いに異なった2つのアリール基を有した1,1-ジアリールケトンオキシムエーテルおよびかさ高い置換基を2-位に有した1,1-ジアリールエテンの光増感電子移動反応を扱ったものである.一方にp-メトキシまたはp-ジメチルアミノ基,他方のベンゼン環上にp-メチル基を有した場合には,いずれの場合にも酸素雰囲気下二重結合の幾何学配置がトランスからシスへと片道異性化した.こうした光異性化挙動は,前例のないものである.今回見出した片道異性化の反応機構として,種々のコントロール実験の結果,オキシムエーテルおよびエテンの分離型カチオンラジカル(ディストニックカチオンラジカル)の生成と,それに対するスーパーオキシドラジカルの相互作用によるものと提案した.酸化による基質の分解と競争的に炭素ー窒素または炭素ー炭素二重結合の異性化に続いて脱酸素することで片道異性化が現れるものと説明した.
Syntheses of Alkyl-2'-hydroxyisoflavone and Alkylpolyhydroxycoumaronochromone Derivatives,
The 8 th Asian Chemical Congress and Chemical Industry & Instrument Exhibition, Abstracts, 482, Taipei, Nov. 1999.- (要約)
- 近年いくつか単離,構造決定されたクマロノクロモン類は生理活性等の観点からも重要である.従来これらの合成は低収率で困難であったが,本報告により,8-ヨードポリヒドロキシイソフラボンの硝酸タリウム酸化による合成,0価パラジウムによる8- 位アルキニル化と脱水,さらにDDQまたはo-クロラニルによるB環及びC環の2'-ヒドロキシ基の酸化閉環による簡便な合成法を提案する.実際,この方法により,種々のクマロノクロモン類が収率良く合成できた.
Exohedral Modification of [60]Fullerene Employing Mesoionic Compounds and Arduengo's Carbenes,
Advanced Materials Development and Performance, 577-580, Tokushima, Japan, Nov. 1999.- (要約)
- [60] フラーレン外周の化学修飾をねらいとして,複素環合成試剤として有用なメソイオン化合物のC60との環状付加を検討した.メソイオン型ジチオロン及びチアゾロン誘導体でC60との,[3+2]付加生成物を単離,構造決定した.併せてこの付加生成物自身が,メソイオン化合物の新たな発生源となることを示した.この知見を応用し,ポリマー固定化メソイオン化合物及びアゾメチンイリドを合成し,選択的なC60の脱着を試みた.第二に,安定求核性カルベンであるAnduengoカルベンとの反応で,カルベンの二量化を伴う電荷移動錯体の形成が示唆された.この反応の生成物の詳細な解析,及び反応の一般性について特にフラーレン等電子受容性分子の立場から検討した.
Attempted [2+1] and [3+2] Cycloadditions of an Arduengo's Carbene and Mesoionic Compounds with [60] Fullerene,
The Fourth International Symposium on Functional Dyes, 238, Osaka, Jun. 1999.- (要約)
- [60] フラーレン外周の化学修飾をねらいとして,次の二つの反応剤と[60] フラーレンの環状付加反応を検討した.第一に複素環合成試剤として有用な,環状1,3-双極子のメソイオン化合物を用いた.メソイオン型ジチオロン及びチアゾロン誘導体ではC60のピラシレン部6-6結合への[3+2]付加生成物を単離,構造決定した.併せてこの付加生成物自身が,メソイオン化合物の新たな発生源となることを示した.第二に,安定求核性カルベンであるAnduengoカルベンとの反応では,[2+1]型の反応ではなく,カルベンの二量化を伴う電荷移動錯体の形成が示唆された.
Syntheses of (3-Hydroxy-3-methylbutyl)isoflavones and Related Compounds,
The 7th Asian Chemical Congress, Vol.1997, 333, Hiroshima, May 1997.- (要約)
- 0価パラジウム触媒存在下,ヨードフェノール誘導体と,2-メチル-3-ブチン-2-オールから得られたアルキニルフェノールの還元はアルキルフェノールを生じた.さらに脱水することで,目的のプレニルイソフラボンとその異性体(末端アルケン)の混合物が得られた.この混合物は硝酸水銀で処理することで,目的のプレニルイソフラボンを完全に分離することができた.この手法を応用し,種々の6-プレニルイソフラボンを合成し,それらの性質を解明した.これら化合物は自然界に広く存在し,強い生理活性を示す場合もあるので,本法は有用な合成法の一つと云える.
First Success in Metal Coordination Controlled 1,3-Dipolar Cycloadditions. Rate Acceleration and Regio- and Stereocontrol in Nitrile Oxide Cycloadditions to the Magnesium Salts of Allylic and Homoallylic Alcohols,
INTERNATIONAL FORUM ON CHEMISTRY OF FUNCTIONAL ORGANIC CHEMICALS, 89-90, Tokyo, Nov. 1994. 柏木 麻耶, 西内 優騎 :
Mgイオンによる六員環ニトロナートとアリリック及びホモアリリックアルコールとの立体選択的環化付加反応と活性化効果,
2022年日本化学会中国四国支部大会, 2022年11月. 藤原 佳奈, 芝崎 佑磨, 西内 優騎 :
C-カルボニル置換六員環ニトロナートと種々のアルケンおよびアルキン親双極子との反応挙動,
2022年日本化学会中国四国支部大会, 2022年11月. 芝崎 佑磨, 西内 優騎 :
官能基化ニトリルオキシド合成等価体としてのC-ジ置換環状ニトロナートとアルキン類との環化付加反応挙動,
2021年日本化学会中国四国支部大会, 2021年11月. 今村 壮汰, 佐藤 雅之, 西内 優騎 :
C-ジ置換環状ニトロナート環状付加反応への光学活性2級アミン添加効果,
2021年日本化学会中国四国支部大会, 2021年11月. 長谷川 修磨, 藤木 隆祐, 辰巳 尚展, 今村 壮汰, 藤原 佳奈, 西内 優騎 :
C-カルボニル置換されたアキラル六員環ニトロナートの合成とその反応性,
2021年日本化学会中国四国支部大会, 2021年11月. 辰巳 尚展, 西内 優騎 :
γ-置換アリリックアルコールと環状ニトロナートのレジオ選択的環化付加反応,
2020年日本化学会中国四国支部大会, 2020年11月. 藤木 隆祐, 柏木 麻耶, 西内 優騎 :
アリリックアルコールとの環状ニトロナートとの環化付加反応におけるMg+イオンの効果,
2020年日本化学会中国四国支部大会, 2020年11月. 芝本 周平, 向井 将馬, 西内 優騎 :
五-六縮環系イソオキサゾリジンからのレジオ選択的フラグメンテーションによる 2-イソオキサゾリン体への変換,
2020年日本化学会中国四国支部大会, 2020年11月. 熊野 豪, 西内 優騎, 今村 壮汰 :
ニトリルオキシド合成等価体としての五及び六員環ニトロナートの 電子不足型アルケンとの環状付加反応,
2020年日本化学会中国四国支部大会, 2020年11月. 天羽 國顕, 栗山 祐稀子, 西内 優騎 :
ヒドロキシニトロナートとα,β-不飽和アルデヒドおよびアミンとのタンデム反応挙動,
2019年日本化学会中国四国支部大会, 2019年11月. 辰巳 尚展, 安部 まや, 西内 優騎 :
ニ環性イソオキサゾリジンからの2-イソオキサゾリンへのレジオ選択的アミド基導入,
2019年日本化学会中国四国支部大会, 2019年11月. 八木下 史敏, 新居 千穂, 香西 菜摘, 手塚 美彦, 西内 優騎, 河村 保彦 :
二量体構造を有するイミダゾ[1,5-a]ピリジン及びイミダゾ[1,5-a]ピリジニウム塩の合成と発光特性,
第47回 複素環化学討論会, 2017年. 八木下 史敏, 新居 千穂, 香西 菜摘, 西内 優騎, 河村 保彦 :
Synthesis of Dimeric Imidazo[1,5-a]pyridine Derivatives Having Light-emitting Properties in the Solid-state,
日本化学会日本化学会第97春季年会(2017), 2017年. 八木下 史敏, 新居 千穂, 手塚 美彦, 西内 優騎, 河村 保彦 :
Synthesis of Dimeric Imidazo[1,5-a]pyridinium Salts and Its Luminescence Properties,
日本化学会日本化学会第97春季年会(2017), 2017年. 八木下 史敏, 香西 菜摘, 上田 昭子, 手塚 美彦, 西内 優騎, 河村 保彦 :
イミダゾ[1,5-a]ピリジン二量体の酸・塩基性条件下での発光挙動,
日本化学会第97春季年会(2017), 2017年. 久保 克憲, 西内 優騎, 河村 保彦, 八木下 史敏 :
塩化亜鉛によるイソオキサゾリジンから2-イソオキサゾリン体へのフラグメンテーション,
2017年日本化学会中国四国支部大会, 2017年11月. 田口 徹, 西内 優騎, 河村 保彦, 八木下 史敏 :
α-ヒドロキシ環状ニトロナートへのエステル結合を利用した分子内環状付加反応,
第47回 複素環化学討論会, 2017年10月. 天羽 國顕, 西内 優騎, 米澤 健太, 八木下 史敏, 河村 保彦 :
α,β-不飽和イミニウムとα‐ヒドロキシニトロナートとのカスケード環化反応挙動,
第33回若手化学者のための化学道場, 2017年9月. 米澤 健太, 西内 優騎, 天羽 國顕, 八木下 史敏, 河村 保彦 :
α,β-不飽和イミニウム型親双極子へのα‐ヒドロキシニトロナート環状付加反応挙動,
2016年日本化学会中国四国支部大会, 2016年11月. 石丸 竜士, 上田 昭子, 八木下 史敏, 西内 優騎, 河村 保彦 :
ピリジンN-オキシドの光反応:活性酸素種の発生とプラスミドDNAの損傷,
若手研究者のためのセミナー(若手化学者のための化学道場), Vol.2016, 2016年8月.- (キーワード)
- 光反応 / ピリジンN-オキシド / 活性酸素種 (reactive oxygen species) / DNA損傷
Synthesis of dimeric imidazo[1,5-a]pyridine and its photophysical properties,
日本化学会第96春季年会(2016), 2016年3月. 久米 利典, 西内 優騎, 八木下 史敏, 河村 保彦 :
二環性イソオキサゾリジンのルイス酸促進フラグメンテーション反応を経由するレジオ選択的2-イソオキサゾリン合成,
日本化学会第96春季年会(2016), 2016年3月.- (キーワード)
- イソオキサゾリジン / 2-イソオキサゾリン / レジオ選択的フラグメンテーション / 官能基化ニトリルオキシド等価体 / 1,3-双極性環状付加反応
アセタール交換を利用したルイス酸触媒化立体・レジオ選択的分子内ニトロナート環状付加反応と続く2-イソオキサゾリン体への変換反応,
日本化学会第96春季年会(2016), 2016年3月.- (キーワード)
- イソオキサゾリジン / 2-イソオキサゾリン / レジオ選択的フラグメンテーション / 官能基化ニトリルオキシド等価体 / 1,3-双極性環状付加反応
o-ジエチニルベンゼンの光励起及び一電子移動による反応性,
2015年日本化学会中国四国支部大会, 2015年. 久米 利典, 西内 優騎, 八木下 史敏, 河村 保彦 :
2-イソオキサゾリン体に導く二環性イソオキサゾリジンのルイス酸による高レジオ選択的フラグメンテーション反応,
2014年日本化学会中国四国支部大会, 2015年11月. 橋爪 裕一, 上田 昭子, 八木下 史敏, 西内 優騎, 河村 保彦 :
[4],
日本化学会第95春季年会, 2015年3月. 上田 昭子, 西野 聖, 八木下 史敏, 西内 優騎, 河村 保彦 :
光照射をトリガーとしたDNA切断活性分子の合成と機能,
日本化学会春季年会予稿集, 2015年3月. 森戸 大介, 西内 優騎, 八木下 史敏, 河村 保彦 :
Lewis酸触媒によるアセタール交換を利用した高立体・レジオ選択的分子内ニトロナート環状付加反応,
2014年日本化学会中国四国支部大会, 2014年11月. 佐藤 雅之, 西内 優騎, 八木下 史敏, 河村 保彦 :
ニトリルオキシド合成等価体ニトロナート環状付加反応への光学活性2級アミン添加効果,
2014年日本化学会中国四国支部大会, 2014年11月. 伊槻 潤, 西内 優騎, 今井 拓磨, 八木下 史敏, 河村 保彦 :
1,3-双極子水酸基を利用した親双極子とのエーテル結合による立体・レジオ選択的分子内ニトロナート環状付加反応,
2014年日本化学会中国四国支部大会, 2014年11月. 上田 一輝, 西内 優騎, 河村 保彦 :
同一原料からの2-イソオキサゾリン-5α-syn/anti-アルコール体の両ジアステレオマーの選択的合成法の開発,
日本化学会第94春季年会, 2014年3月.- (キーワード)
- 2-イソオキサゾリン / 立体化学の反転 / ニトリルオキシド / 両ジアステレオ選択的 / 1,3-双極性環状付加反応
光学活性エポキシアルデヒドからの多官能基化環状ニトロナート合成における添加金属塩のジアステレオ選択性への影響と続く変換反応,
日本化学会第94春季年会, 2014年3月.- (キーワード)
- 多官能基化環状ニトロナート / ニトロアルドール反応 / 位置選択的エーテル化 / ニトリルオキシド / 1,3-双極性環状付加反応
二環性イソオキサゾリジンのレジオ選択的フラグメンテーションによる2-イソオキサゾリン体への変換反応,
日本化学会第94春季年会, 2014年3月.- (キーワード)
- イソオキサゾリジン / 2-イソオキサゾリン / レジオ選択的フラグメンテーション / 官能基化ニトリルオキシド等価体 / 1,3-双極性環状付加反応
官能基化ニトリルオキシド合成等価体環状ニトロナートとα,β-不飽和アルデヒド誘導体からのレジオ選択的2-イソオキサゾリン合成,
日本化学会第94春季年会, 2014年3月.- (キーワード)
- 1,3-双極性環状付加反応 / ニトロナート / 官能基化ニトリルオキシド等価体 / フラグメンテーション / 2-イソオキサゾリン
光照射をトリガーとしたDNA切断活性分子の合成と機能,
日本化学会第94春季年会, 2014年3月.- (キーワード)
- エンジイン / エンインアレン / 光トリガー / DNA切断 / 活性酸素 (reactive oxygen species)
光照射をトリガーとしたDNA切断活性分子の合成と機能,
日本化学会第94春季年会, 2014年3月.- (キーワード)
- エンジイン / エンインアレン / 光トリガー / DNA切断 / 活性酸素 (reactive oxygen species)
環状ニトロンの光誘起電子移動:酸素活性種の生成とDNA切断,
日本化学会第94春季年会, 2014年3月.- (キーワード)
- ピリジンNーオキシド / 光誘起電子移動 / 脱酸素化反応 / DNA切断 / 活性酸素
テトラアリールブタトリエンとテトラシアノエテンとの反応による位置選択的アレン二量体の生成,
日本化プロセス化学会東四国フォーラムセミナー, 2014年1月.- (キーワード)
- テトラアリールブタトリエン / テトラシアノエテン / 付加反応 / 位置異性体 / 活性酸素 (reactive oxygen species) / アレン二量体
環状ニトロンの光誘起電子移動:酸素活性種の生成とDNA 切断,
2013年日本化学会中国四国支部大会, 2013年11月.- (キーワード)
- 光誘起電子移動反応 / 環状ニトロン / 活性酸素 (reactive oxygen species) / DNA切断
チアゾリウム塩誘導体を触媒とした縮合反応,
2013年日本化学会中国四国支部大会, 2013年11月.- (キーワード)
- 縮合反応 / チアゾリウム塩 / 触媒 (catalyst)
テトラアリール[4]及び[5]クムレンの熱反応及びテトラシアノエテンとの付加反応,
2013年日本化学会中国四国支部大会, 2013年11月.- (キーワード)
- 付加反応 / アリールクムレン / 熱反応 / テトラシアノエテン
含硫黄メソイオン型化合物と[60]フラーレンとの付加環化反応,
2013年日本化学会中国四国支部大会, 2013年11月.- (キーワード)
- 付加環化反応 / [60]フラーレン / メソイオン化合物
オキサジリジン誘導体の位置選択的付加環化反応,
2013年日本化学会中国四国支部大会, 2013年11月.- (キーワード)
- 電荷移動錯体 / オキサジリジン / 位置選択性 / 付加環化
環状ニトロンの光誘起電子移動:酸素活性種の生成とDNA 切断,
2013年光化学討論会, 2013年9月.- (キーワード)
- 光誘起電子移動反応 / 環状ニトロン / 活性酸素 (reactive oxygen species) / DNA切断
テトラアリールペンタテトラエンの合成と反応性,
日本化学会第93春季年会講演予稿集, 2013年3月.- (要約)
- 当研究室では,多重結合やイリド,複素環化合物等から導かれる開殻電子系の化学に興味を持ち検討している.その一環として,累積二重結合の反応性について検討している.前報では[3]クムレンの反応性について報告したが,本研究では二重結合数が偶数の場合の反応性について検討した.今回,テトラアリールペンタテトラエン(1)を合成し,熱,光及びテトラシアノエテン(TCNE)との電荷移動反応等を検討した.
- (キーワード)
- クムレン / ペンタテトラエン / 熱反応 / 電荷移動反応
テトラアリールブタトリエンとテトラシアノエテンの反応による特異な環状化合物の生成,
日本化学会第93春季年会講演予稿集, 2013年3月.- (要約)
- 当研究室では,種々のアリールクムレンの反応を検討し,新規化合物の生成を報告してきた.今回,さらなる知見を得るため,左右非対称なテトラアリールブタトリエン1を合成し,強電子受容物質であるテトラシアノエテン(TCNE)との電子移動反応について検討した.ブタトリエン1とTCNEを室温,塩化メチレン中反応させたところ,反応は黄色から濃赤色への色彩変化を伴いながら進行した.単結晶X線構造解析の結果,主生成物は二環性の新規環状化合物であった.
- (キーワード)
- クムレン / sp炭素 / テトラアリールブタトリエン / 電荷移動反応
環状ニトロンの光照射による原子価異性化と脱酸素化反応,
日本化学会第93春季年会講演予稿集, 2013年3月.- (要約)
- 当研究室では,イリド等,ヘテロ原子が関与して生成するラジカルイオンの構造と反応性について検討している.これまでに,ニトロンとその原子価異性体のオキサジリジンの反応について詳細に検討し,光誘起電子移動(PET)条件下ニトロンから原子状酸素の脱離や,オキサジリジンから立体選択的なニトロンへの開環等を報告した.本研究では,環状ニトロンと見なすことができる2-アリールピリジンN-オキシド(1)及び2-アリールインドールN-オキシド(2)の光反応ならびにPET反応について検討した.
- (キーワード)
- ピリジン N-オキシド / インドール N-オキシド / 光反応 / 光誘起電子移動 / 脱酸素化反応
アルキニルイミンの分子内閉環による多置換ピロールの合成,
2012年度第1回東四国フォーラムセミナー, 2012年6月.- (キーワード)
- 有機合成 (organic synthesis) / ピロール / 分子内閉環 / アルキニルイミン
多環性イソオキサゾリジンの合成とフラグメンテーションによる2-イソオキサゾリン体への変換反応,
日本化学会第92回春季年会, 2012年3月. 今井 拓磨, 西内 優騎, 高橋 祐樹, 梅本 直, 河村 保彦 :
多環性イソオキサゾリジンのフラグメンテーションによる2-イソオキサゾリンへの変換反応,
日本化学会西日本大会, 2011年11月. 吉本 由典, 西内 優騎, 三浦 瑛亮, 高橋 祐樹, 河村 保彦 :
マルチ官能基化合成ブロックとしてのイソオキサゾリジンの位置および立体選択的変換反応,
日本化学会西日本大会, 2011年11月. 河村 保彦, 石塚 誉章, 矢部 麻美, 西内 優騎 :
マクマリー反応による二及び三アリール置換エテン生成のE, Z選択性,
第22回基礎有機化学討論会, 2011年9月.- (要約)
- 近年,機能性物質および生理活性分子の探索などの観点から,ポリアリール置換エテン類の要請が高まっている.こうした物質の合成法として,Ti(0)を用いるMcMurry反応は良く知られている.しかしエテンの幾何異性体選択性およびそれを制御する因子については,十分な知見がない.そこで今回,数種の1,1-ジアリールケトンとピバルアルデヒドおよびプロピオフェノンの反応について検討した.生成物分析,想定中間体の分子軌道計算ならびに配座解析から興味ある知見を得たので報告する.
- (キーワード)
- マクマリー反応 / 三アリール置換エテン / E-/Z-幾何異性 / 配座解析 / 分子軌道計算
マルチ官能基化合成ブロックとしてのイソオキサゾリジンの位置および立体選択的変換反応,
第27回若手化学者のための化学道場(高知2011), 2011年9月. 辻 由浩, 西内 優騎, 河村 保彦 :
アルキニルイミンの分子内閉環による多置換ピロールのメタルフリーな新規合成法,
第27回若手化学者のための化学道場(高知2011), 2011年9月. 沖田 崇志, 辻 由浩, 西内 優騎, 河村 保彦 :
トリプタンスリン誘導体のマイクロ波加熱による 迅速合成法の開発,
第27回若手化学者のための化学道場(高知2011), 2011年9月.- (キーワード)
- トリプタンスリン / マイクロ波 / ワング樹脂
ロピナビルおよびリトナビル合成を目的とした2-イソオキサゾリン誘導体の立体選択的合成と官能基変換,
日本化学会第91回春季年会, 2011年3月. 関口 沙織, 平野 朋広, 西内 優騎, 右手 浩一 :
光学活性ジオール存在下でのN-アクリロイル-2-オキサゾリジノン誘導体の低温光ラジカル重合,
日本化学会第91春季年会講演予稿集, 2011年3月. 河村 保彦, 別宮 慎二郎, 西内 優騎 :
光バーグマン環化に及ぼすジイン両末端の水素結合の効果,
2010年日本化学会西日本大会, Vol.2010, 2010年11月.- (要約)
- 前報に続き,光照射をトリガーとしてバーグマン環化を誘発する分子の反応性を検討した.水素結合をジイン末端に付与した光反応活性エンジインを合成し,水素引抜き反応性を検討した.ヒドロキシ基が有用とわかった.
- (キーワード)
- 光反応 / 正宗-バーグマン環化反応 / 水素引抜き / DNA切断 / 水素結合
光照射が誘起する3-(アロイルメチル)-1,5-ジインの正宗—バーグマン環化,
2010年日本化学会西日本大会, Vol.2010, 2010年11月.- (要約)
- 光照射により正宗—バーグマン環化を誘起し,DNAを切断する分子をデザインした.本講演では,励起状態のエンジイン前駆体とバーグマン環化による水素引抜き反応について,主として反応機構の側面から述べる.
- (キーワード)
- 光反応 / 正宗-バーグマン環化反応 / 水素引抜き / DNA切断
光学活性ジオール存在下での N-アクリロイル-2-オキサゾリジノン誘導体の低温ラジカル重合,
第59回高分子討論会予稿集, Vol.59, No.2, 2614, 2010年9月. 肥田 和男, 青野 裕樹, 倉科 昌, 藤永 悦子, 上田 昭子, 西内 優騎, 河村 保彦 :
クムレンの付加環化を基軸とした特異な化合物の生成,
第21回基礎有機化学討論会, 2010年9月.- (要約)
- クムレンの有する累積二重結合は,構成するsp炭素原子がそれぞれ反応点となり得ることから多様な生成物が期待できる.しかし,ラジアレンの合成出発物としての研究が主なものであり,詳細な反応分析はなされていない.本研究では,クムレンの付加環化を基軸とした拡張ラジアレンの生成,複素環化合物や四員環化合物,さらに交叉共役二重結合化合物の生成と,多様性に富んだクムレンの化学変換を明らかにする.
- (キーワード)
- 累積二重結合 / クムレン / 付加環化 / ラジアレン / 四員環化合物
ミュンヒノン(1,3-オキサゾリウム-5-オレート)と[60]フラーレンとの付加環化反応,
第21回基礎有機化学討論会, 2010年9月.- (要約)
- 当研究グループではC60の外周化学修飾にメソイオン化合物を用いている.今回これまで研究例のない標題反応について検討した.ミュンヒノンの環化前駆体をC60共存下in situで環化生成させ反応させた.その結果,2種類の生成物が単離でき,FD-質量分析の結果から,一方はミュンヒノン-C60環化付加体から脱カルボニルした付加体,他方は同環化付加体から脱酸素した付加体であることを示唆する結果が得られた.
- (キーワード)
- メソイオン化合物 / ミュンヒノン / フラーレン (fullerene) / 付加環化 / フラーレン外周化学修飾
[60]フラーレン存在下の求核性カルベンの二量化,
第34回有機電子移動化学討論会, 38-39, 2010年6月.- (キーワード)
- 二量化 / 求核性カルベン / フラーレン (fullerene)
液相及び固相における1,1-ジアリールエテン類の光片道異性化,
LED総合フォーラム, 2010年4月.- (要約)
- 1,1-ジアリールエテン(1)の二重結合周りの光幾何異性化について検討した.その結果,固体試料の光照射ではある種の化合物で Z 体から E 体への片道異性化が進行した.他方,同化合物の光異性化反応を酸素雰囲気下溶液中の光増感電子移動条件で行なったところ,逆に E 体から Z 体への片道異性化が進行した.本反応は光片道幾何異性化反応であるとともに,反応条件により片道異性化の方向が完全にスイッチする初めての例である.エテン1の構造と推定される反応機構からそうした現象が起こった理由を考察した.
- (キーワード)
- 1,1-ジアリールエテン / 固体光反応 / 光片道異性化 / 光増感電子移動反応 / 反応機構 (reaction mechanism)
ロピナビルおよびリトナビル合成を志向した2-イソオキサゾリン誘導体の立体選択的合成および変換反応,
日本化学会第90春季年会講演予稿集, 2010年3月. 高橋 祐樹, 西内 優騎, 河村 保彦 :
3-カルボニル置換イソオキサゾリジンの還元による2-イソオキサゾリンへの変換,
日本化学会第90春季年会講演予稿集, 2010年3月. 三浦 瑛亮, 西内 優騎, 細井 隆久, 河村 保彦 :
ジシベタイン合成を志向したイソオキサゾリジン誘導体の官能基変換,
日本化学会第90春季年会講演予稿集, 2010年3月. 林 達也, 沖田 崇志, 西内 優騎, 河村 保彦 :
トリ-およびテトラアリール置換エテンの光幾何異性化反応,
日本化学会第90春季年会講演予稿集, 2010年3月. 肥田 和男, 川並 寛幸, 西内 優騎, 河村 保彦 :
ポリアリールブタトリエンと電子不足二重結合との付加反応: 三配位sp2混成の窒素を有する特異化合物の生成,
日本化学会第90春季年会講演予稿集, 2010年3月. 川崎 昂, 別宮 慎二郎, 富岡 勇也, 林 香朱美, 西内 優騎, 河村 保彦 :
光トリガーを内包したジイン化合物の合成と DNA 切断活性,
2009年日本化学会西日本大会, 2009年11月.- (キーワード)
- 光トリガー / ジイン化合物 / 合成 / DNA切断
アリールブタトリエンと電子不足型エテンとの新規付加反応,
2009年日本化学会西日本大会, 2009年11月.- (キーワード)
- アリールブタトリエン / 電子不足型エテン / 付加反応
2-位にかさ高い置換基を持つ1,1-ジアリールエテンの光幾何異性化及び二重求核付加反応,
2009年日本化学会西日本大会, 2009年11月.- (キーワード)
- 1,1-ジアリールエテン / 光異性化 / 二重求核付加 / 光増感電子移動
ポリアリールエテンの光幾何異性化反応,
2009年光化学討論会講演要旨集, 2009年9月.- (要約)
- 種々の光照射条件下,ポリアリールエテンの幾何異性化について報告する.アリール基の数と光照射の条件,すなわち直接光照射,光誘起電子移動,結晶試料の光照射等により,その異性化挙動は特徴ある様相を呈した.特にある種のかさ高い置換基を有した1,1-ジアリールエテンでは,光照射下片道異性化を示したが,溶液及び固体でその異性化の方向が逆転する興味深い現象を認めた.
- (キーワード)
- 光幾何異性化 / ポリアリールエテン / 光誘起電子移動
Norrish Type II反応をトリガーとするエンジイン生成とDNA切断,
2009年光化学討論会講演要旨集, 2009年9月.- (要約)
- 光トリガーとしてアロイルメチルを有する1,5-ジインをデザインした.種々の誘導体を合成し水素供与体として1,4-シクロヘキサジエン存在下,光照射した.その結果,水素引抜きによると考えられるベンゼンの生成を認めた.Norrish Type II反応によるエンジインの生成に続くバーグマン環化により進行したと考えられる.またこの反応系により,プラスミドDNAのスーパーコイルが切断できた.
- (キーワード)
- エンジイン / バーグマン環化 / DNA切断
数種のメソイオン型化合物と[60]フラーレンとの付加環化反応,
第25回若手化学者のための化学道場(愛媛2009) (若手研究者のためのセミナー), 2009年9月.- (キーワード)
- メソイオン化合物 / バックミンスターフラーレン / 付加環化反応
テトラフェニル [5]クムレンの熱及び電荷移動反応による環状化合物の生成,
第25回若手化学者のための化学道場(愛媛2009) (若手研究者のためのセミナー), 2009年9月.- (キーワード)
- クムレン / 熱反応 / 電荷移動反応 / 環状化合物 / ラジアレン
マイクロウェーブ反応を基とした生理活性複素環化合物の効率的合成,
第25回若手化学者のための化学道場(愛媛2009) (若手研究者のためのセミナー), 2009年9月.- (キーワード)
- マイクロウェーブ / 環境適合型化学 / 生理活性化合物 / 合成
光トリガーを内包したエンジイン前駆体の合成とDNA切断活性,
第25回若手化学者のための化学道場(愛媛2009) (若手研究者のためのセミナー), 2009年9月.- (キーワード)
- 光トリガー / エンジイン前駆体 / DNA 切断
3-カルボニル置換-2-イソオキサゾリジンの還元および位置選択的開裂反応による官能基変換,
日本化学会第89春季年会講演予稿集, 2009年3月. 梅本 直, 西内 優騎, 岩澤 哲郎, 河村 保彦 :
ニトロナートによるα-置換アリリックMgアルコキシドへの立体選択的環状付加反応およびアルコキシド添加効果,
日本化学会第89春季年会講演予稿集, 2009年3月. 岩澤 哲郎, 亀井 俊徳, 西内 優騎, 河村 保彦 :
軸不斉を有するオルト3置換ビアリールの触媒的直接合成,
日本化学会第89春季年会講演予稿集, 2009年3月. 肥田 和男, 金岡 大樹, 岩澤 哲郎, 西内 優騎, 河村 保彦 :
アリールブタトリエンの電荷移動反応:sp混成窒素を有する安定な環状化合物の生成,
日本化学会第89春季年会講演予稿集, 2009年3月. 川崎 昂, 別宮 慎二郎, 岩澤 哲郎, 西内 優騎, 河村 保彦 :
光トリガーを内包したエンジイン前駆体の水素引抜きとDNA切断活性,
日本化学会第89春季年会講演予稿集, 2009年3月. 炭本 真, 林 達也, 岩澤 哲郎, 西内 優騎, 河村 保彦 :
トリおよびテトラアリール置換エテンの光幾何異性化反応,
日本化学会第89春季年会講演予稿集, 2009年3月. 岩澤 哲郎, 西本 宜記, 西内 優騎, 河村 保彦 :
アミノ酸の側鎖構造の違いが与えるアニオン認識能への影響,
日本化学会第89春季年会講演予稿集, 2009年3月. 金 幸美, 辻 めぐみ, 岡田 浩太郎, 岩澤 哲郎, 西内 優騎, 河村 保彦 :
[60]フラーレンと化学修飾メソイオン化合物との付加環化反応: 長鎖アルコキシフェニル基または糖鎖連結メソイオン化合物,
日本化学会第89春季年会講演予稿集, 2009年3月. 岩澤 哲郎, 西本 宜記, 西内 優騎, 河村 保彦 :
クレフト型ジオール構造を鍵とするアニオン認識,
日本化学会西日本大会, 149, 2008年11月. 岩澤 哲郎, 亀井 俊徳, 西内 優騎, 河村 保彦 :
ペンタアリールベンゼン環を有する新規誘導体合成とその触媒反応への利用,
2008年日本化学会西日本大会講演要旨集, 81, 2008年11月. 岩澤 哲郎, 西本 宜記, 西内 優騎, 河村 保彦 :
キャビタンドを基盤とした新規リン化合物の合成,
第88春季年会, 2008年3月. 岩澤 哲郎, 亀井 俊徳, 西内 優騎, 河村 保彦 :
リチオ化を基盤としたポリフェニルベンゼン環の誘導体合成,
第88春季年会, 2008年3月. 梅本 直, 西内 優騎, 高橋 祐樹, Kaynoy Khounvisith, 岩澤 哲郎, 河村 保彦 :
官能基化ニトリルオキシド合成等価体としてのα-ヒドロキシ環状付加反応の活性化と続く開環反応,
第88春季年会, 2008年3月. ナズルル イスラム, 岩澤 哲郎, 西内 優騎, 大井 高, 田中 均, 河村 保彦 :
アリールクムレン及び関連化合物とテトラシアノエチレンの反応による特異な環状化合物の生成,
日本化学会第88春季年会, 2008年3月. 宮本 芳昭, 西内 優騎, 河村 保彦, 津嘉山 正夫 :
β-ニトロアルコールを前駆体とした O-シリルニトロナートのジアステレオ選択的 1,3-双極性環状付加反応,
第31回複素環化学討論会講演要旨集, 93-94, 2000年10月. 西内 優騎 :
1,3-双極性環状付加反応を利用する有機合成,
第13回若手化学者のための化学道場講演要旨集, 40-43, 1997年7月.
- 研究会・報告書
- 薮谷 智規, 鈴木 良尚, 西内 優騎, 倉科 昌, 堀河 俊英 :
化学応用工学科のFD活動について,
平成23年度FD研究報告書, 32-49, 2012年2月. 河村 保彦, 西内 優騎 :
阿波藍に含有される有用微量成分の有効利用に関する研究,
徳島大学大学院ソシオテクノサイエンス研究部研究報告, Vol.2011, No.56, 18-25, 徳島, 2011年5月.- (キーワード)
- 阿波藍 / 生理活性成分 / 合成 / マイクロ波反応 / 光化学反応 (photochemical reaction)
- (徳島大学機関リポジトリ)
- ● Metadata: 75592
(徳島大学機関リポジトリ: 75592)
- 特許
- 研究者総覧に該当データはありませんでした。
- 作品
- 研究者総覧に該当データはありませんでした。
- 補助金・競争的資金
- イソオキサゾリンを合成鍵中間体に用いる連続する不斉炭素の立体選択的合成法の開発 (研究課題/領域番号: 09750955 )
研究者番号(30284318)による検索
- その他
- 研究者総覧に該当データはありませんでした。
2024年3月29日更新
- 専門分野・研究分野
- 有機化学 (Organic Chemistry)
- 所属学会・所属協会
- 社団法人 日本化学会
社団法人 有機合成化学協会 - 委員歴・役員歴
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- 受賞
- 2013年3月, 工学部優秀教員 (工学部)
2019年3月, 理工学部優秀教員 (工学部) - 活動
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2024年3月23日更新
- 研究者番号
- 30284318
- 所属(現在)
- 2023/4/1 : 徳島大学, 大学院社会産業理工学研究部(理工学域), 講師
- 所属(過去の研究課題
情報に基づく)*注記 - 1997/4/1 – 1998/4/1 : 徳島大学, 工学部, 助手
- 審査区分/研究分野
-
研究代表者
工学 / 工業化学 / 合成化学
- キーワード
-
研究代表者
1,3-双極子 / 1,3-双極子性環状付加反応 / シリルニトロナート / 環状トロナート / β-ニトロアルコール / 立体選択的 / 1,4-不斉誘導 / 1,3-双極性環状付加反応 / シリルニトロナ-ト / 環状ニトロナ-ト
研究課題
研究成果
共同研究者